У маладосці захапляўся музыкай, быў удзельнікам студэнцкага вакальна-інструментальнага ансамбля «Fix» (які пазней ператварыўся ў прафесійны эстрадны калектыў) пры Тартускім доме культуры, дзе граў на бас-гітары і спяваў.
Да 1992 г. працаваў выканаўчым дырэктарам Саюза пісьменнікаў Эстоніі.
У 1994 годзе паступіў на працу ў Міністэрства замежных спраў Эстоніі, а ў 1995 годзе быў прызначаны прэзідэнтам Ленартам Меры надзвычайным і паўнамоцным паслом Эстоніі ў Расійскай Федэрацыі. Пасля заканчэння акрэдытацыі ў 1999 годзе вярнуўся ў Эстонію і займаў пасаду намесніка канцлера Міністэрства замежных спраў па палітыцы і прэсе. У 1999 годзе ўступіў у Клуб кансерватараў. У 2003—2004 гадах працаваў дарадцам міністра сельскай гаспадаркі. У 2005—2009 гадах быў дарадцам дэпутата Еўрапарламента Тунэ Келама, з 2001 года працаваў выкладчыкам Міжнароднага ўніверсітэта Audentes. З 2009 года — старшыня праўлення выдавецтва Kunst. З’яўляецца галоўным рэдактарам часопіса «Maailma Vaade».
З красавіку 2013 года па ліпень 2020 года ўзначальваў Кансерватыўную народную партыю Эстоніі.
З 29 красавіка 2019 года па 9 лістапада 2020 года займаў пасаду міністра ўнутраных спраў Эстоніі ў другім урадзе Юры Ратаса. Пасля адстаўкі з пасады міністра вярнуўся ў склад Рыйгікогу, стаў сябрам парламенцкай камісіі па замежных справах.