Аспарагин

Аспаргинът (съкратено Asn или N) е една от двайсетте канонични аминокиселини в живите организми. Има карбоксиамид като страничен радикал. Може да се синтезира в човешкия организъм и поради това не е незаменима аминокиселина. Кодиран е от кодоните AAU и AAC.^[1]

Реакцията между аспаргин и редуциращ въглехидрат води до синтеза на акриламид (невротоксин и канцероген) при термичната обработка на храната, особено при пържене над 140 – 150 С.

История

Изолиран е за първи път през 1806 г. в кристален вид от френския химик Louis Nicolas Vauquelin и неговия млад асистент Pierre Jean Robiquet от сок на растението аспарагус.^[2][3] Оттук идва и наименованието му.

Аспарагинът е първата изолирана аминокиселина. Характерната миризма на урината на хора, консумирали аспарагус, е резултат на продукти, получени при метаболирането на аспаргина.^[4]

През 1809 г. Pierre Jean Robiquet изолира от женско биле субстрат с много близки свойства до тези на субстанцията, изолирана от Plisson. През 1828 г. аспаргинът бил окончателно идентифициран.^[5]

Структурна роля в протеина

Тъй като страничният радикал на аспаргина може да формира водородна връзка с пептидната група на основната верига, аспаргиновите остатъци са често срещани в началото и края на алфа-спиралните участъци, както и в областите на инверсия на бета структурата. Може да се каже, че неговата роля е да екранира водородната връзка, която иначе би се осъществила между пептидните групи във веригата. Глутаминът, който съдържа допълнителна метиленова група, притежава по-голяма конформационна ентропия и не би бил толкова ефективен.

Аспаргинът също така е и таргет при N-свързано гликозилиране, посттранслационна модификация на протеините, свързана с добавяне на въглехидратен компонент.

Източници на аспаргин

Аспаргинът не е незаменима аминокиселина, което означава, че може да бъде синтезиран от наличните метаболитни субстрати в човешкото тяло и не е задължително да се приема с храната. Среща се в:

• Животински източници: млечни продукти, месо, птици, яйца, риба, морски дарове
• Растителни източници: аспержи, картофи, бобови, ядки, семена, соя.

Биосинтеза

Прекурсор на аспаргина е оксалацетатта. Оксалацетатът се конвертира до аспартат от ензима трансаминазен ензим, който трансферира аминогрупа от глутамат давайки α-кетоглутарат аспартат. Ензимът аспаргин синтетаза синтезира аспаргин от аспартат, като при това използва за източник на аминогрупа глутамин. Процесът е спрегнат с хидролизата на макроергична връзка от АТФ, доставяща необходимата енергия. АТФ активира аспаргина, образувайки β-аспаргил-АМФ.

Разграждане

Аспаргинът е глюкогенна аминокиселина. L-аспаргиназата откъсва (хидролизира) аминогрупата до неорганичен амоний, при което се получава аспартат. Аспартатът се конвертира до оксалацетат от трансаминаза. Оксалацетатът от своя страна е метаболит от цикъла на Кребс и се включва в него.

Функция

За нормалната си функция нервната система се нуждае от аспаргин. Той играе важна роля и за синтеза на неорганичен амоний.

(S)-аспаргин (ляво) и (R)-аспаргин (дясно) под формана на биполярен йон при рН 7

Източници

1. „Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)“, Pure Appl. Chem. 56 (5): 595 – 624, 1984.
2. Vauquelin LN, Robiquet PJ. La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges // Annales de Chimie 57. 1806. с. 88 – 93.
3. R.H.A. Plimmer. The chemical composition of the proteins. 2nd. Т. Part I. Analysis. London, Longmans, Green and Co., 1912, [1908]. с. 112. Посетен на 18 януари 2010.
4. S.C. Mitchell. Food Idiosyncrasies: Beetroot and Asparagus // Drug Metabolism and Disposition 29 (4 Pt 2). 2001. с. 539 – 534. Посетен на 18 януари 2010.
5. www.henriettesherbal.com

Външни препратки

• Asparagus Makes Your Pee Stink Архив на оригинала от 2007-10-27 в Wayback Machine.