Започва кариерата си като стриптизьорка, а във филми започва да се снима през 1993 г. Три години по-късно печели наградите за най-обещаваща актриса на трите главни асоциации на порноиндустрията. Спечелила е повече от 20 престижни порно награди, между които и наградата Hot d'Or.
През 1996 г. печели наградите на AVN за най-добра нова звезда и за най-добра актриса, с което става първата изпълнителка в историята на наградите, която получава тези две отличия в една и съща година.[6][10]
През 2000 г. основава собствена развлекателна компания, „Клуб Джена“, която първоначално поддържа личния ѝ сайт, а към 2001 г. започва да менажира други порноактриси и да продуцира филми.[6] Първият ѝ филм „Briana Loves Jenna“ (с Бриана Банкс) e отличен като най-продаваното порнографско заглавие за 2002 г. Към 2005 г. приходите на Джеймисън надхвърлят 30 млн. долара.
Обявява края на кариерата си като актриса в порноиндустрията по време на наградите на AVN през 2008 г.[2]
През 2014 г. води церемонията по връчване на наградите XBIZ.[11]
Джена Джеймисън става първата порноактриса, увековечена с восъчна статуя в музея на Мадам Тюсо в Лас Вегас. Восъчната ѝ фигура е представена на 2 август 2006 г. Статуята е с реалните размери на тялото на Джеймисън и е сложена върху имитация на бяла кожа, като е облечена само с кожени бикини и е обута с розови обувки с високи токчета и прикрива гърдите си с ръце. Изобразени са и всички татуировки на Джена. Фигурата на порноактрисата е сложена точно до експоната на основателя и издателя на ПлейбойХю Хефнър.[12][13][14]
Автобиографията на Джена Джеймисън „Как да правиш любов като порно звезда: предупредителна история“ (How to Make Love Like a Porn Star: A Cautionary Tale) е публикувана през 2004 г.[1][5][6] Тя е написана в съавторство с Нийл Страус. Книгата става бестселър и е най-продаваната в продължение на шест седмици според класация на списание „Ню Йорк Таймс“.[6] През ноември 2005 г. излиза първият ѝ превод, който е на немски език, и е наречен „Pornostar. Die Autobiographie“,[20] а през януари 2006 г. е публикуван и превод на испански език – „Cómo Hacer El Amor Igual Que Una Estrella Porno“.[21]
През 2008 г. е издадена втората книга на Джеймисън – Джена приказки: Нещо синьо (Jenna Tales: Something Blue), написана в съавторство с М. Катрин Оливър Смит.[1][22]
През 2013 г. е публикуван еротичният роман „Захар“ (Sugar), написан в съавторство от Джена Джеймисън и Хоуп Тар.[23][24]
Била е омъжена за Брад Армстронг и Джей Гардена.[26][27]
През 2004 г. Джена Джеймисън абортира след диагноза за меланома. По-късно прави и неуспешен опит да забременее инвитро.[26][2]
През август 2008 г. Джеймисън обявява, че е бременна и през месец март 2009 г. в болницата в Нюпорт Бийч, щата Калифорния тя ражда близнаци – две момчета, които получават имената Джеси и Джърни. Баща на близнаците е приятелят ѝ, майсторът на смесени бойни изкуства и бивш шампион на Ultimate Fight Championship (UFC) Тито Ортиз, като двамата с Джена имат връзка от 2006 г.[9][26][2]
Няколко пъти е задържана за различни нарушения на законите – за шофиране в нетрезво състояние и за нападение.[28][29]
2009: Номинация за AVN награда за най-добра актриса – за изпълнението на ролята ѝ във филма „Изгаряне“.[51]
Номинации за награди за изпълнение на сцени
2004: Номинация за AVN награда за най-добра соло секс сцена.[52]
2008: Номинация за AVN награда за най-добра секс сцена само с момичета (видео) – заедно с Джъстин Джоли и Джанин Линдемулдър за изпълнение на сцена във видеото „Джанин обича Джена“.[50]