Османското владичество в Македония продължава 517 години, от началните месеци на 1395 допреди края на 1912 г.[1][2]
В Черноменската битка от 1371 г. краля на Прилепското кралство Вълкашин и брат му Иван Углеша водят 70 000 войска срещу османците. Въпреки по-малкия си брой, турците успяват да убият Вълкашин и брат му и да спечелят битката.[3]
След пагубните сраженията по-голямата част от Сърбия се разпада на по-малки княжества. Едно от тези княжества е известно като Кралство Прилеп и е водено от сина на Вълкашин, Крали Марко.[4] Като повечето местни управителители в Македония Марко става васал на Мурад I, за да запази позицията си.
Косовската битка от 1389 г. подпечатва съдбата на Македония за следващите 500 години. И двете армии губят водачите си и голям брой войници, но османците успяват лесно да съберат друга армия също толкова голяма, докато местните не успяват.
Крали Марко умира заедно с Константин Драгаш в Битката при Ровине през 1395 г., а територията на неговото владение става Охридски санджак.[5][6]
Цяла Вардарска Македония е под османски контрол от края на XIV век, а Скопие пада на 19 януари 1392 г.[1][7] Освен конфликта със силите на Скендербег, който протича в западните части на Македония между 1444 и 1467 г., Османската империя успява да завладее целия регион.[8]
По време на османското управление на Балканите градовете преживяват много промени във връзка с демографския си прираст и вида на градския пейзаж. Със закони, забраняващи християнските сгради да бъдат по-високи от ислямските, най-високите сгради в градове като Скопие и Битоля са минаретата на джамиите.[9]
Османския пътешественик Евлия Челеби посещава град Битоля през 1661 г. Той пише, че по това време в града има седем джамии, 6 от които са построени през XVI век. Повечето от джамиите построени на територията на днешна Република Македония са с квадратна форма с три портика и минаре от дясната страна на сградата.[10]
Балканските войни са две войни от 1912 и 1913 г. Първата стартира на 8 октомври 1912 г., когато държавите от Балканския съюз нападат Османската империя. Тя трае 7 месеца и завършва с победа за съюза, като прекратява османското владичество над Балканите.[11]
След завладяването на Македония, тя става част от еялет Румелия.
След административната реформа от 60-те години на XIX век, Османската империя е разделена на вилаети, които се подразделят на санджаци.
Северната част на региона Македония включва Косовски вилает. Санджаците в този вилает, които днес са на територията на Република Македония са:
Югозападната част на региона е разположена в Битолски вилает. Санджаците в този вилает, които днес са на територията на Република Македония са:
Югоизточната част от Македония е разположена във Солунски вилает. Санджаците в този вилает, които днес са на територията на Република Македония са: