Колешино се намира во подножието на планината Беласица, на надморска височина от 270 метра.[1]
Основна забележителност на селото е Колешинският водопад, разположен южно от него на река Баба в Беласица. Висок е 19,5 метра. До него през 2006 година е изградена екопътека.[1]
За името на селото има две легенди. Едната е, че то идва от голямото клане в Беласишката битка от 1014 година между цар Самуил и византийския император Василий II. Това е и написано на табела в селото. Втората легенда е, че името идва от овчаря Коле, който пръв се заселил на мястото на селото.[1]
Според местните жители селото първоначално е било разположено на 500 m по-южно в местността Лееще (Леши) и се викало Спаса. След това се мести в местността Морлада и селото почнало да се вика Колешино, и още по-късно се преместило на сегашното място.[1]
В писмените източници селото се споменава в османски документ от 1519 година, когато имало двадесет християнски семейства и едно мюсюлманско.[1] В края на XVI век Калошинче (Калошиндже) е в състава на нахияУструмджа, лива Кюстендил. През 1591 година част от селото е тимар на Дениз, син на Реджеб, след смъртта на предишния тимариот Илиас.[2]
През XX век селото е чисто българско. Според местна легента в пролома на река Баба се хвърлят 16 калугери, за да не бъдат хванати османците.[1]
Митрополит Емилиан Мелнишки пише, че на 24 януари 1908 година осемчленна българска чета, начело със Стойо от Колешино, се сражава с османски части при Цървища. Турците залавят боеприпаси и документи.[8]
По време на Хуриета, вестника „Отечество“ известява, че гръцкият офицер Лопис, който по това време служи в Струмица като гръцки учител, заплашва патриаршисти от Колешино, защото забелязва сред тях желание да се премине в екзархията.[9]
Освен православна църква „Свети Спас“ (към началото на XX век 160 семейства), в селото има и евангелско-методистка (60 семейства); адвентистка (15 семейства) и църква на Свидетелите на Йехова (10 семейства). В селото работи основното училище „Видое Подгорец“, както и Дом на културата. В 1939 година е изградена чешмата Даревица.[1]
↑ абвгдежзКолешино // Општина Ново село. Посетен на 21 декември 2019 г.
↑Турски извори за българската история, т. XVI, София, 1972, Съставила и коментирала Бистра Цветкова, под редакцията на Б. Цветкова и Ан. Разбойников, с. 314-315.
↑Пандевски, Манол, Ѓорѓи Стоев - Трнката. Струмица и Струмичко низ историјата. Струмица, Општински одбор на Соjузот на здружението на борците од НОБ - Струмица, 1969. с. 155. (на македонска литературна норма)
↑Македония и Одринско: Статистика на населението от 1873 г. София, Македонски научен институт – София, Македонска библиотека № 33, 1995. ISBN 954-8187-21-3. с. 186-187.
↑Ιστορικό Ημερολόγιο Σερρών // Δημόσια Κεντρική Βιβλιοθήκη Σερρών. Посетен на 30 ноември 2014. Οκταμελής βουλγαρική συμμορία, υπό την αρχηγίαν του εκ Κολεσόβου Στόγιου, συνεπλάκη μετά του στρατού παρά το χωρίον Τσερβίστα της υποδιοικήσεως Δεμίρ Ισσάρ, κατεσχέθησαν πολλά πολεμοφόδια και έγγραφα επιλήψιμα.