Лупеол

Лупеол
Химична структура на лупеол
Свойства
ФормулаC₃₀H₅₀O
Моларна маса426,386 u[1]
Идентификатори
CAS номер545-47-1
PubChem259846
ChemSpider23089061
DrugBankDB12622
KEGGC08628
MeSHC010480
ChEBI6570
ChEMBL289191
RTECSOK5763000
SMILES
CC([C@@H]1CC[C@@]2(C)[C@@]1([H])[C@@]3([H])CC[C@]4([H])[C@@]5(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@]5([H])CC[C@@]4(C)[C@]3(C)CC2)=C
InChI
1S/C30H50O/c1-19(2)20-11-14-27(5)17-18-29(7)21(25(20)27)9-10-23-28(6)15-13-24(31)26(3,4)22(28)12-16-30(23,29)8/h20-25,31H,1,9-18H2,2-8H3/t20-,21?,22-,23+,24-,25+,27+,28-,29+,30+/m0/s1
InChI ключMQYXUWHLBZFQQO-QGTGJCAVSA-N
UNIIO268W13H3O
Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго.
Лупеол в Общомедия

Лупеол (на английски: Lupeol) e фармакологично активен тритерпеноид.

Растения богати на лупеол

[редактиране | редактиране на кода]

Лупеол може да бъде открит в множество различни растения в различно количество. Някои източници на лупеол са растението алое вера (Aloe Vera), дървото Шеа, гуавата, жен шенът, Tamarindus indica, Allanblackia monticola, Himatanthus sucuuba, Celastrus paniculatus, Zanthoxylum riedelianum, Leptadenia hastata, Crataeva nurvala, Bombax ceiba и Sebastiania adenophora, използвани от векове от племенното население на Северна Америка, Латинска Америка, Япония, Китай, Африка и карибските острови. 

Синтез

[редактиране | редактиране на кода]

Първият синтез на лупеол е извършен от Gilbert Stork et al.[2]

През 2009 г., Сурендра и Кори извършват много по-ефикасен синтез посредством полициклизация, започвайки процесът от (1E,5E)-8-[(2S)-3,3-диметилоксиран-2-yl]-2,6-диметилокта-1,5-диенил ацетат.[3]

Фармакология

[редактиране | редактиране на кода]

Лупеолът е известен със своето положително действие срещу възпаление, рак, артрит, диабет, сърдечни заболявания и др. [4]

Изследвания с животни сочат, че лупеолът действа като противовъзпалителен агент. Изследване, извършено през 1988 г. показва, че лупеолът намалява подуването на лапите на плъхове с 39% в сравнение с 35% при използването на стандартно контролно вещество индометацин.[5]

Друго изследване показва, че във високи количества действа като инхибитор на дипептидил пептидаза-4 (DDP-4), поради което действа ефективно срещу диабет.[6]

Лабораторни модели показват, че лупеолът е ефективен и при лечение на рак на кожата и простата. [7][8][9]

Като противовъзпалителен агент, лупеолът действа основно върху интерлевкинната система, намалявайки отделянето на IL-4. [4]

Биологични свойства при хората

[редактиране | редактиране на кода]

В различни изследвания лупеол показва изключително благоприятни свойства върху регенерирането на кожата при наранявания. В сравнение с контролната група, лупеолът и естери на лупеол значително подобряват пролиферацията на кератиноцит.

Приложение в козметиката

[редактиране | редактиране на кода]

В козметични разтвори лупеол се използва с цел запазване на тъканта и целостта на кожата благодарение на благотворния му ефект при възпаления и кожни наранявания. Типичните му приложения са в кремове, лосиони, гелове, балсами за устни (срещу напукване на устни, ръце, крака) и в продукти за след бръснене.

Антиоксидантните свойства на лупеола и неговите деривати го правят изключително подходяща съставка при създаването на продукти срещу стареене и кремове, защитаващи срещу вредните слънчеви лъчи и агресивния ефект на околната среда.[10]

Източници

[редактиране | редактиране на кода]
  1. ↑ Lupeol // PubChem. Посетен на 3 октомври 2016 г. (на английски)
  2. ↑ Stork, Gilbert и др. Total synthesis of lupeol // Journal of the American Chemical Society 93 (19). 1971. DOI:10.1021/ja00748a068. с. 4945.
  3. ↑ Surendra, K и др. A short enantioselective total synthesis of the fundamental pentacyclic triterpene lupeol // Journal of the American Chemical Society 131 (39). 2009. DOI:10.1021/ja906335u. с. 13928 – 9.
  4. ↑ а б Margareth B. C. Gallo, Miranda J. Sarachine. Biological activities of Lupeol // International Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences 3 (Special Issue 1). 2009. с. 46 – 66. Архивиран от оригинала на 2010-10-25. Посетен на 2015-07-01.
  5. ↑ Geetha, T и др. Anti-inflammatory activity of lupeol and lupeol linoleate in rats // Journal of Ethnopharmacology 76 (1). 2001. DOI:10.1016/S0378-8741(01)00175-1. с. 77 – 80.
  6. ↑ Marques, MR и др. Flavonoids with prolyl oligopeptidase inhibitory activity isolated from Scutellaria racemosa Pers // Fitoterapia 81 (6). 2010. DOI:10.1016/j.fitote.2010.01.018. с. 552 – 6.
  7. ↑ Prasad S, Kalra N, Singh M, Shukla Y. Protective effects of lupeol and mango extract against androgen induced oxidative stress in Swiss albino mice (PDF) // Asian J Androl 10 (2). 2008. DOI:10.1111/j.1745-7262.2008.00313.x. с. 313 – 8.
  8. ↑ Nigam N, Prasad S, Shukla Y. Preventive effects of lupeol on DMBA induced DNA alkylation damage in mouse skin // Food Chem Toxicol 45 (11). 2007. DOI:10.1016/j.fct.2007.06.002. с. 2331 – 5.
  9. ↑ Saleem M, Afaq F, Adhami VM, Mukhtar H. Lupeol modulates NF-kappaB and PI3K/Akt pathways and inhibits skin cancer in CD-1 mice // Oncogene 23 (30). 2004. DOI:10.1038/sj.onc.1207641. с. 5203 – 14.
  10. ↑ Margareth B. C. Gallo.Miranda J. Sarachine. Biological Activities of Lupeol.International Journal of Pharmaceutical Sciences.2009
  Тази страница частично или изцяло представлява превод на страницата Lupeol в Уикипедия на английски. Оригиналният текст, както и този превод, са защитени от Лиценза „Криейтив Комънс – Признание – Споделяне на споделеното“, а за съдържание, създадено преди юни 2009 година – от Лиценза за свободна документация на ГНУ. Прегледайте историята на редакциите на оригиналната страница, както и на преводната страница, за да видите списъка на съавторите. ​

ВАЖНО: Този шаблон се отнася единствено до авторските права върху съдържанието на статията. Добавянето му не отменя изискването да се посочват конкретни източници на твърденията, които да бъдат благонадеждни.​