Пирогроздена киселина

Пирогроздена киселина
Обща информация
Наименование по IUPAC 2-оксопропанова киселина
Други имена Пируват α-кетопропионова киселина Ацетилформилова киселина Пироацетамна киселина
Молекулна формула	C3H4O3
Моларна маса	88,06 g/mol
Външен вид	Безцветна течност [1]
CAS номер	[127-17-3]
Jmol-3D	[1]
Свойства
Плътност и фаза	1.250 g/cm³,
Разтворимост във вода	Добре разтворим [2]
Точка на топене	11.8 °C
Точка на кипене	165 °C
Киселинност (pKa)	2.50[3]
Освен където е обявено друго, данните са дадени за материали в стандартно състояние (при 25 °C, 100 kPa) Права и справки

Пирогроздена киселина или пируватна киселина (CH₃COCOOH) е органична киселина и кетон, в същото време и най-простата кето-киселина. Като всяка киселина и пируватната дисоциира във вода и дава анион CH₃COCOO⁻, известен като пируват. Пируватът е ключов метаболит в няколко метаболитни пътя.

Пируватът се получава от глюкоза по пътя на гликолизата. От там, той може да се използва за синтез на мастни киселини посредством ацетил-КоА; за синтез на някои аминокиселини като аланин; по пътя на глюконеогенезата за синтез на глюкоза и други въглехидрати.

При анаеробни условия от него се получава млечна киселина, например в мускулите или чрез процес на ферментация, алкохол, при анаеробни микроорганизми.

Той е основният източник на енергия за клетките, която освобождава при окислението си в цикъла на Кребс при аеробни условия.

Биохимия

Пируватът е важно съединение в биохимията. Той е продукт от анаеробния катаболизъм на глюкозата известен като гликолиза. Една молекула глюкоза се разделя на две молекули пируват, който впоследствие става източник на енергия посредством два пътя. Трансформиране на пирувата до ацетил-КоА, който е първия метаболит от дълга редица реакции известни като цикъл на Кребс (цикъл на лимонената киселина или цикъл на трикарбоновите киселини). Пируватът може да се конвертира и до оксалацетат, последния компонент от цикъла на Кребс, който може да се използва и за синтез на глюкоза по пътя на глюконеогенезата.

Получаване на пируват при гликолиза

При гликолиза, фосфоенолпируватът (PEP) се конвертира до пируват от ензима пируват киназа. Тази реакция е силно екзергонична и необратима. В процеса на глюконеогенеза се използват два ензима пируват карбоксилза и фосфоенолпируват карбоксикиназа, за да трансформират обратно пирувата до PEP.

Фосфоенолпируват	пируват киназа		Пируват
	АДФ	АТФ

Декарбоксилиране на пируват до ацетил-КоА

Декарбоксилиране на пируват от пируват дехидрогеназен комплекс до ацетил-КоА.

Пируват	пируват дехидрогеназен комплекс		Ацетил-Коа
	КоА + НАД^+	CO2 + НАДН + H^+

Карбоксилиране на пируват до оксалацетат

Карбоксилирането на пируват води до образуването на оксалацетат.

Пируват	пируват карбоксилаза		оксалацетат
	АТФ + CO2	АДФ + Pi

Трансаминиране при синтеза на аланин

Пируват	аланин трансаминаза		Аланин
	глутамат	α-кетоглутарат
	глутамат	α-кетоглутарат

Редуциране до лактат (млечна киселина)

Редукция на пирувата чрез лактат дехидрогеназа до млечна киселина.

pyruvate	лактат дехидрогеназа		млечна киселина
	НАДН	НАД^+
	НАДН	НАД^+

Източници

1. RÖMPP Online – Version 3.5. Stuttgart, Georg Thieme Verlag KG, 2009.
2. Eintrag zu CAS-Nr. 127-17-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
3. Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

Външни препратки

• Cody, George D. et al. Primordial Carbonylated Iron-Sulfur Compounds and the Synthesis of Pyruvate // American Association for the Advancement of Science 289 (5483). ScienceMag.org, August 2000. DOI:10.1126/science.289.5483.1337. p. 1337 – 1340. Посетен на 2 септември 2020. (на английски)