Танин

Танинова киселина, вид танин.
Танинов прах (смес).
Бутилка с разтвор на танинова киселина във вода.

Танините са клас полифенолни биомолекули, които се свързват към и утаяват протеини и други органични съединения като аминокиселини и алкалоиди. Името им произлиза от латинското tannum, означаващо „дъбова кора“, тъй като в миналото се е използвала кора от дъб или други дърво за щавене на животинска кожа. Понякога терминът се използва за всяко голямо полифенолно съединение, съдържащо достатъчно хидроксили и други подходящи групи (като карбоксили), образуващи здрави комплекси с различни макромолекули.

Танинови съединения се съдържат в много видове растения, в които играят защитна роля срещу хищници и спомагат за регулирането на растежа.[1] Именно на танините се дължи сухото усещане в устата след консумация на неузрял плод, червено вино или чай.[2] Унищожаването или модифицирането на танините играе важна роля при определянето на времето за прибиране на реколтата.

Танините имат молекулна маса, варираща от 500 до 3000[3] (естери на галова киселина), а в някои случаи дори до 20 000 (проантоцианидини).

Структура и класификация

[редактиране | редактиране на кода]

Съществуват три основни класа танини. По-долу е показан мономерът на танина. В частност, при танините, добити от флавони, базата трябва допълнително да бъде силно хидроксилирана и полимеризирана, за да може да им се придаде голямата молекулна маса, която характеризира танините. Обикновено, таниновите молекули се нуждаят от поне 12 хидроксилни групи и поне 5 фенилови групи, за да могат да функционират като свързващи вещества на протеини.[4]

Мономер:
Галова киселина

Флороглюцинол
Флаван-3-олов скелет
Клас/полимер: Хидролизируеми танини Флоротанини Кондензирани танини и
флобатанини[5]
Източници Растения Кафяви водорасли Растения и сърцевините на дървета

Олигостилбеноидите са олигомерни форми на стилбеноидоите и също представляват клас танини.[6]

История

[редактиране | редактиране на кода]

Елагиновата киселина, галовата киселина и пирогаловата киселина са открити за пръв път от химика Анри Браконо през 1831 г.[7]:с. 20 Юлиус Нойбронер е първият, синтезирал елагинова киселина чрез нагряване на галова киселина с арсенова киселина.[8][7]:с. 20 Максимилиан Ниеренщайн изучава естествените феноли и танини,[9] които се срещат в различни растителни видове. Работейки с Артур Джордж Пъркин, той приготвя елагинова киселина от дребни плодове през 1905 г.[10] През 1915 г. той изказва предположение, че тя се образува от галова киселина и глицин чрез хлебен мухъл.[11] Той доказва и наличието на катехин в зърната какао през 1931 г.[12] През 1945 г. показва, че лутеиновата киселина, молекула, срещаща се в танина на плодовете на Terminalia chebula, е междинно съединения в синтеза на елагинова киселина.[13] По това време молекулните формули се определят чрез анализ на горене. Откритието през 1943 г. на хартиената хроматография предоставя начин за изследване на фенолните съставки на растенията, както и тяхното разделяне и идентификация. През 1966 г.

Разпространение

[редактиране | редактиране на кода]
Кората на нара е богата на танини.
Вода, богата на танини, се излива в морето.

Танините се срещат в различни видове от растителното царство. Често срещани са както при голосеменните, така и при покритосеменните. Повечето семейства двусемеделни са съставени от видове, които не съдържат танини. Сред семействата, съдържащи танин, се открояват: Aceraceae, Actinidiaceae, Anacardiaceae, Bixaceae, Burseraceae, Combretaceae, Dipterocarpaceae, Ericaceae, Grossulariaceae, Myricaceae, Najadaceae и Typhaceae. При Буковите 73% от изследваните видове съдържат танин. При Mimosoideae около 39% от изследваните видове съдържат танин. Сред Картофовите и Сложноцветните танин присъства съответно в 6% и 4% от видовете.

Най-изобилните полифеноли са кондензираните танини, които се срещат във всички семейства растения и представляват до 50% от сухото тегло на листата. Може да има загуба в биологичното наличие на други танини в растенията, поради птици, вредители и други патогени.[14]

В почвата

[редактиране | редактиране на кода]
 Основна статия: pH на почвата

Конвергентната еволюция на танин-съдържащи растителни общества се случва върху киселинни почви с ниско съдържание на хранителни вещества. В миналото се е смятало, че танините функционират като противотревопасна защита, но все повече еколози днес ги считат за важни регулатори при процесите на разлагане и азота. С нарастващото безпокойство покрай глобалното затопляне, има голям интерес да се разбере по-добре ролята на полифенолите като регулатори на въглеродния цикъл, в частност в северните бореални гори.[15]

Листната постеля и другите разлагащи се части на новозеландското дърво каури се разграждат много по-бавно, отколкото тези на други видове. Освен киселинността си, дървото е богато на вещества като восъци и феноли, най-вече танини, които са вредни за микроорганизмите.[16]

Във водата и дървесината

[редактиране | редактиране на кода]

Процеждането на високо разтворими танини във водата от разлагаща се растителност и шума може да доведе до тъмен цвят у водоемите. Водата, изтичаща от тресавища, има характерен кафяв цвят от разтворените в нея торфни танини. Наличието на танини (или хуминова киселина) във водата я кара да мирише лошо и да има горчив вкус, но това да не я прави негодна за пиене.[17]

Танините, процеждащи се от непригодена дървена украса за аквариум, могат да понижат нивата на pH на водата и да ѝ придадат оттенък, подобен на чай. За да се избегне това е нужно дървото във водата да се извари няколко пъти, като всеки път се подменя водата. Добавянето на сода бикарбонат към водата за да се вдигне нивото на ѝ pH би ускорило процеса на процеждане на танин.[18]

Таниновата киселина има кафяв цвят, така че по принцип бялата дървесина има ниско съдържание на танин. Дървесината с жълт, червен или кафяв свят обикновено съдържат голямо количество танин.[19]

Добиване

[редактиране | редактиране на кода]

Няма универсален начин за екстракция на танини от растения. Процедурите могат да са коренно различни.[20] Възможно е ацетонът в екстракционния разтворител да повишава общия добив като възпрепятства взаимодействието между танините и протеините в хода на процеса[20] или дори да разрушава водородните връзки в танин-протеиновите комплекси.[21]

Източници

[редактиране | редактиране на кода]
  1. ↑ Squirrels: the animal answer guide. Baltimore, Johns Hopkins University Press, 2006. ISBN 978-0-8018-8402-3. с. 91.
  2. ↑ McGee, Harold. On food and cooking: the science and lore of the kitchen. New York, Scribner, 2004. ISBN 978-0-684-80001-1. с. 714.
  3. ↑ Bate-Smith and Swain. Flavonoid compounds // Comparative biochemistry. Т. III. New York, Academic Press, 1962. с. 75 – 809.
  4. ↑ Notes on Tannins from PharmaXChange.info, архив на оригинала от 4 януари 2015, https://web.archive.org/web/20150104040231/http://pharmaxchange.info/notes/cognosy/tannins.html, посетен на 13 април 2019 
  5. ↑ „Chemistry and Significance of Condensed Tannins“ By Richard W. Hemingway, Joseph J. Karchesy, ISBN 1-4684-7511-8, с. 113
  6. ↑ Boralle, N и др. Oligostilbenoids from Gnetum venosum // Phytochemistry 34 (5). 1993. DOI:10.1016/0031-9422(91)80038-3. с. 1403 – 1407.
  7. ↑ а б Synthetic Tannins. 1922. ISBN 9781406773019.
  8. ↑ Löwe, Zeitschrift für Chemie, 1868, 4, 603
  9. ↑ Drabble, E. и др. On the Rôle of Phenols, Tannic Acids, and Oxybenzoic Acids in Cork Formation // Biochemical Journal 2 (3). 1907. DOI:10.1042/bj0020096. с. 96 – 102.1.
  10. ↑ Perkin, A. G. и др. CXLI.—Some oxidation products of the hydroxybenzoic acids and the constitution of ellagic acid. Part I // Journal of the Chemical Society, Transactions 87. 1905. DOI:10.1039/CT9058701412. с. 1412 – 1430.
  11. ↑ Nierenstein, M. The Formation of Ellagic Acid from Galloyl-Glycine by Penicillium // The Biochemical Journal 9 (2). 1915. DOI:10.1042/bj0090240. с. 240 – 244.
  12. ↑ Adam, W. B. и др. The Catechin of the Cacao Bean // Journal of the American Chemical Society 53 (2). 1931. DOI:10.1021/ja01353a041. с. 727 – 728.
  13. ↑ Nierenstein, M. и др. The distribution of myrobalanitannin // The Biochemical Journal 39 (5). 1945. DOI:10.1042/bj0390390. с. 390 – 392.
  14. ↑ Dietary tannins: consequences and remedies. Boca Raton, CRC Press, 1990. ISBN 978-0-8493-6811-0. с. 177.
  15. ↑ Hättenschwiler, S. и др. The role of polyphenols in terrestrial ecosystem nutrient cycling // Trends in Ecology & Evolution 15 (6). 2000. DOI:10.1016/S0169-5347(00)01861-9. с. 238 – 243.
  16. ↑ Eric Verkaik, Anne G. Jongkindet, Frank Berendse „Short-term and long-term effects of tannins on nitrogen mineralisation and litter decomposition in kauri (Agathis australis (D. Don) Lindl.) forests“. Plant And Soil 2006; Volume 287, Numbers 1 – 2, с. 337 – 345, doi 10.1007/s11104-006-9081-8
  17. ↑ Tannins, lignins and humic acids in well water on www.gov.ns.ca // Архивиран от оригинала на 2013-05-17. Посетен на 2019-04-13.
  18. ↑ Preparing Driftwood for Your Freshwater Aquarium
  19. ↑ Tannin and hardwood flooring, архив на оригинала от 17 април 2011, https://web.archive.org/web/20110417042435/http://www.houserepairtalk.com/f45/carpet-hardwood-floor-8686/, посетен на 13 април 2019 
  20. ↑ а б The Tannin Handbook, Ann E. Hagerman, 1988 (book)
  21. ↑ „Condensed tannins“. Porter L. J., 1989, in Natural Products of Woody Plants I, Rowe J. W. (ed), Springer-Verlag: Berlin, Germany, с. 651 – 690