Тетрахлорметан

Тетрахлорметан
Имена
ДругиВъглерод тетрахлорид
Фреон-10
Халон-104
Перхлорометан
Структура
Кристална структурамоноклинна
Координационна геометриятетрагонална
Молекулна форматетраедрална
Свойства
ФормулаCCl4
Моларна маса153,81 g·mol−1
Външен видбезцветна течност
Плътност1,5867 g·cm−3 (течно състояние)
1,831 g·cm−3 при −186 °C (твърдо състояние)
Вискозитет0,86 mPa·s
Точка на топене−22,92 °C
Точка на кипене76,72 °C
Парно налягане11,94 kPa
Разтворимост във вода0,081 g/100 mL
Магнитна възприемчивост−66,60×10−6 cm3/mol
Топлопроводимост0,1036 W m-1 K-1
Показател на пречупване1,4607
Диполен момент0 D
Термохимия
Стандартна моларна ентропия214,42 J/mol·K
Специфичен топлинен капацитет132,6 J/mol·K
Опасности
NFPA 704
0
3
1


Точка на самозапалване982 °C
LD502350 mg/kg
Идентификатори
CAS номер56-23-5
PubChem5943
ChemSpider5730
Номер на ЕК200-262-8
Номер на ООН1846
KEGGC07561
MeSHD002251
ChEBI27385
ChEMBL44814
RTECSFG4900000
SMILESClC(Cl)(Cl)Cl
InChI1S/CCl4/c2-1(3,4)5
1/CCl4/c2-1(3,4)5
InChI ключVZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N
VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYAV
Beilstein1098295
UNIICL2T97X0V0
Gmelin2347
Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго.
Тетрахлорметан в Общомедия

Тетрахлорметанът (също въглерод тетрахлорид, Фреон-10 или Халон-104) е органично съединение с химична формула CCl4. Представлява безцветна течност със сладка миризма, която може да бъде усетена и при ниски концентрации. При ниски температури е на практика незапалимо. В миналото намира широко приложение при пожарогасенето, като прекурсор на хладилни агенти и като почистващ агент, но постепенно излиза от употреба, поради токсичността си. Излагането на високи концентрации тетрахлорметан (включително и пари) засяга централната нервна система, черния дроб и бъбреците.[1][2] Продължителното излагане може да има фатален край.[3]

Синтезиране

[редактиране | редактиране на кода]

Тетрахлорметанът е синтезиран за пръв път от френския химик Анри Виктор Реньо през 1939 г. при реакция на хлороформ с хлор.[4] В днешно време се произвежда главно от метан:

CH4 + 4 Cl2 → CCl4 + 4 HCl

Получаването му често използва вторични продукти от други реакции на хлориране, като например синтез на дихлорометан и хлороформ. По-висшите хлоровъглероди също се подлагат на хлоролиза:

C2Cl6 + Cl2 → 2 CCl4

До 1950-те години тетрахлорметан се добива чрез хлорирането на въглероден дисулфид при 105 – 130 °C:[5]

CS2 + 3Cl2 → CCl4 + S2Cl2

Производството на тетрахлорметан спада драстично след 1980-те години, поради екологични съображения и намаленото търсене на хлорофлуоровъглероди, които се получават от тетрахлорметан. Към 1992 г. производството на съединението в САЩ, Европа и Япония възлиза общо на 720 хил. тона.[5]

Свойства

[редактиране | редактиране на кода]

В молекулата на тетрахлорметана, четири хлорни атома са позиционирани симетрично в ъглите на тетраедрална конфигурация, съединени от централен въглероден атом чрез ковалентна връзка. Поради тази симетрична геометрия, CCl4 е неполярна молекула. Метанът има същата структура, което прави тетрахлорметана вид халометан. Като разтворител, съединението е подходящо за разтваряне на други неполярни съединения, като например мазнини и масла. Може да разтваря и йод. Тетрахлорметанът е относително летлив, образувайки пари с характерна миризма, която понякога може да напомня миризмата на тетрахлороетена в химическото чистене.

Твърдият тетрахлорметан има две полиморфни форми: кристална II под −47,5 °C и кристална I над −47,5 °C.[6] При −47,3 °C има моноклинна кристална структура с пространствена група C2/c и константи на решетката a = 20,3, b = 11,6, c = 19,9 (.10−1 nm), β = 111°.[7]

Приложение

[редактиране | редактиране на кода]

В органичната химия, тетрахлорметанът служи като източник на хлор в реакцията на Апел. Нишова употреба на тетрахлорметана е в колекционирането на пощенски марки – за разкриване на водния знак, без да се повреди марката.

В миналото се използва широко като разтворител в химическото чистене, като хладилен агент, както и в лава лампите.[8] Използва се и като разтворител в органичната химия, но поради токсичността си днес се използва рядко.[9] От 1910-те до 1980-те години се използва в пожарогасителите.[10]

Източници

[редактиране | редактиране на кода]
  1. ↑ Vitamin A deficiency potentiates carbon tetrachloride-induced liver fibrosis in rats // Hepatology 19 (1). януари 1994. DOI:10.1002/hep.1840190129. с. 193 – 201.
  2. ↑ Decrease in the hepatic clearance of hepatocyte growth factor in carbon tetrachloride-intoxicated rats // Hepatology 17 (4). април 1993. DOI:10.1002/hep.1840170420. с. 651 – 60.
  3. ↑ Recknagel R. O. Mechanism of Carbon-tetrachloride Toxicity // Pharmacology & Therapeutics 43 (43). 1989. DOI:10.1016/0163-7258(89)90050-8. с. 139 – 154.
  4. ↑ V. Regnault (1839) "Sur les chlorures de carbone CCl et CCl2", Annales de Chimie et de Physique, vol. 70, p. 104 – 107.
  5. ↑ а б Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Jaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, „Chlorinated Hydrocarbons“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2
  6. ↑ Carbon Tetrachloride // Архивиран от оригинала на 30 юни 2017. Посетен на 28 April 2018.
  7. ↑ F. Brezina, J. Mollin, R. Pastorek, Z. Sindelar. Chemicke tabulky anorganickych sloucenin (Chemical tables of inorganic compounds). SNTL, 1986.
  8. ↑ Doherty R. E. A History of the Production and Use of Carbon Tetrachloride, Tetrachloroethylene, Trichloroethylene and 1,1,1-Trichloroethane in the United States: Part 1—Historical Background; Carbon Tetrachloride and Tetrachloroethylene // Environmental Forensics 1 (2). 2000. DOI:10.1006/enfo.2000.0010. с. 69 – 81.
  9. ↑ Use of Ozone Depleting Substances in Laboratories (pdf) // TemaNord, 2003. (на английски)
  10. ↑ Red Comet Manufacturing Company // City of Littleton, CO. Архивиран от оригинала на 2016-10-01. Посетен на 30 септември 2016.