Триглицерид

Триглицеридът е естер, получен от глицерол и три мастни киселини.[1] Триглицеридите са основната съставка в мастната тъкан при хората и други гръбначни организми, както и в растителните масла.[2] Присъстват и в кръвта, където правят възможно двупосочното прехвърляне на мазнини и глюкоза от черния дроб. Също така те са основен компонент в човешките мастни жлези.[3]

Съществуват различни видове триглицериди, като основното разделение е между наситените и ненаситените. Наситените мазнини са наситени с водородни във всяко свободно място от веригата. Те имат по-висока точка на топене и са по-склонни да бъдат в твърдо състояние при стайна температура. Ненаситените мазнини имат двойни връзки между някои от въглеродните атоми, което намалява броя на местата, в които могат да се свържат водородни атоми към въглеродните такива. Те имат по-ниска температура на топене и обикновено са течни при стайна температура.

В човешкото тяло високите нива на триглицериди в кръвта обикновено са свързвани с атеросклероза, исхемична болест на сърцето и инсулт.[4][5] Нормалните им нива са под 1,70 милимола на литър.

Ненаситен мастен триглицерид (C55H98O6). Лява част: глицерол. Дясна част, от горе надолу: палмитинова киселина, олеинова киселина, α-линоленова киселина.

Триглицеридите са триестери, съставени от молекула глицерол, свързана с три молекули на мастни киселини. Глицеролната молекула има три хидроксилни групи, а всяка мастна киселина има карбоксилна група. При триглицеридите, хидроксилните групи на глицерола са свързани с карбоксилните групи на мастните киселини, образувайки естерни връзки:

HOCH2CH(OH)CH2OH + RCO2H + R′CO2H + R″CO2H → RCO2CH2CH(O2CR′)CH2CO2R″ + 3H2O

Трите мастни киселини обикновено са различни, поради което са известни много видове триглицериди. Дължината на веригите на мастните киселини при срещащите се в природата триглицериди варира, но повечето съдържат 16, 18 или 20 въглеродни атома. Естествените мастни киселини, срещащи се в растенията и животните, обикновено са съставени от четен брой въглеродни атоми. Все пак, бактериите са способни да синтезират мастни киселини с нечетен брой атоми. Поради тази причина, мазнините на преживните животни съдържат мастни киселини с нечетен брой молекули (например 15), вследствие действието на бактериите в търбусите им.[6] Повечето естествени мазнини съдържат сложна смес от индивидуални триглицериди. Поради тази причина, те се топят в широк температурен диапазон.

Най-простите триглицериди са тези, в които трите мастни киселини са едни и същи. Техните имена обозначават мастната киселина: стеарин в стеаринова киселина, палмитин от палмитинова киселина и т.н. Тези съединения могат да се получат в три кристални форми: α, β и β′, като те се различават по своите точки на топене.[6][7]

  1. Nomenclature of Lipids // IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN). Посетен на 8 март 2007.
  2. Nelson, D. L., Cox, M. M. Lehninger, Principles of Biochemistry. 3rd. New York, Worth Publishing, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  3. Lampe, M. A. и др. Human stratum corneum lipids: characterization and regional variations // J. Lipid Res. 24 (2). 1983. с. 120 – 130.
  4. Boston scientists say triglycerides play key role in heart health // The Boston Globe. Посетен на 18 юни 2014.
  5. Drummond, K. E., Brefere, L. M. Nutrition for Foodservice and Culinary Professionals. 8th. John Wiley & Sons, 2014. ISBN 978-0-470-05242-6.
  6. а б Alfred Thomas. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 2002. ISBN 3527306730. DOI:10.1002/14356007.a10_173.
  7. Charbonnet, G. H. и др. Thermal properties of fats and oils // J. Am. Oil Chem. Soc. 24 (5). 1947. DOI:10.1007/BF02643296. с. 140.