Фуран

Фуран


Обща информация
Наименование по IUPAC	Фуран /Чисто: 5-оксациклопента-1,3-диен/
Други имена	1,4-епокси-1,3-бутадиен, Оксол Фурфуран, дивинилен оксид
Молекулна формула	C₄H₄O
Моларна маса	68,07 g/mol
Външен вид	безцветна летлива течност
CAS номер	[110-00-9]
Свойства
Плътност и фаза	0,936 g/ml, течност
Точка на топене	-85,6 °C (187,55 K)
Точка на кипене	31,4 °C (304,55 K)
Точка на възпламеняване	-35 °C
Сродни съединения
Сродни хетероцикли	Пирол Тиофен
Сродни съединения	Тетрахидрофуран (THF) 2,5-диметилфуран Бензофуран Дибензофуран
Освен където е обявено друго, данните са дадени за материали в стандартно състояние (при 25 °C, 100 kPa) Права и справки

Фуран е хетероциклично ароматно органично съединение, представляващо петатомен пръстен от четири въглеродни атома и един кислороден. Класът съединения, които съдържат в структурата си подобна пръстенна система също се наричат фурани. Съединеието фуран се получава от термично разпадане на пентоза-съдържащи материали, целулозни вещества и по-точно борова дървесина. Фуранът е безцветна, запалима, лесно летлива течност с точка на кипене близка до тази на стайна температура. Той е токсичен и вероятно карциногенен. Каталитичното хидрогениране на фуран с паладиев катализатор дава тетрахидрофуран.

История

Името фуран произлиза от латинската дума furfur, означаваща трици.^[1] Първото производно на фурана – 2-фуроената киселина, е описано от Карл Вилхелм Шееле през 1780. Друго важно производно – фурфурал, бива открито от Йохан Волфганг Дьоберайнер през 1831 и охарактеризирано девет години по-късно от Джон Стенхаус. Самият фуран е изолиран за първи път от Хайнрих Лимприхт през 1870 и наречен от него тетрафенол.^[2]^[3]

Получаване

Фуран може да бъде получен от фурфурал, чрез окисление и след това декарбоксилиране на получената фуран-2-карбоксилна киселина, като фурфуралът може да бъде получен направо чрез деструктивна дестилация на смляни царевични кочани, в присъствие на сярна киселина.
Класически органичен синтез на фуран е получаването по Файст-Бенари.
Един от най-простите методи за синтез на фурани е взаимодействието на 1,4-дикетони с фосфорен пентоксид(P₂O₅) по Паал-Кнор.

Химични свойства

Ароматността на фурана се дължи на това, че една от свободните електронни двойки на кислородния атом е делокализирана в пръстена, създавайки 4n+2 ароматна система (по правилото на Хюкел) подобно на бензена. Поради ароматността си, молекулата е равнинна и липсват обособени двойни връзки. Другата свободна двойка електрони при кислородния атом се разполага в равнината на молекулата. sp² хибридизацията дава възможност на една от свободните електронни двойки на кислорода да обитава p-орбитала, позволявайки ѝ да взаимодейства вътре в π-системата.

Вследствие на ароматността си, характерът на фурана е съвсем различен в сравнение с този на по-типичните хетероциклични етери като тетрахидрофурана.

Той е значително по-реактивоспособен от бензена по отношение на реакциите на електрофилно заместване, вследствие на електроннодонорни свойства на кислородния хетероатом. Разглеждането на резонансните структури показва повишена електронна плътност в ядрото, водеща до по-голяма способност за встъпване в реакции на електрофилно заместване^[4].

Фуранът служи и като диен в реакциите на Дийлс-Алдер с електродефицитни диенофили като етил (E)-3-нитроакрилат.^[5] Реакционният продукт е смес от изомери с предпочитане към ендо изомера:

Хидрогенирането на фурани води до последователно получаване на дихидрофурани и тетрахидрофурани.
При реакцията на Ахматович, от фурани се получават съединения на дихидропирана.

Източници

↑ Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 0-444-52239-5.
↑ Limpricht, H. Ueber das Tetraphenol C₄H₄O // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 3 (1). 1870. DOI:10.1002/cber.18700030129. с. pp. 90–91.
↑ Rodd, Ernest Harry. Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier, 1971.
↑ Bruice, Paula Y. Organic Chemistry, Fifth Edition. Upper Saddle River, NJ, Pearson Prentice Hall, 2007. ISBN 0-13-196316-3.
↑ Masesane I, Batsanov A, Howard J, Modal R, Steel P. The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid // Beilstein Journal of Organic Chemistry 2 (9). 2006. DOI:10.1186/1860-5397-2-9. с. 9.

Тази страница частично или изцяло представлява превод на страницата Furan в Уикипедия на английски. Оригиналният текст, както и този превод, са защитени от Лиценза „Криейтив Комънс – Признание – Споделяне на споделеното“, а за съдържание, създадено преди юни 2009 година – от Лиценза за свободна документация на ГНУ. Прегледайте историята на редакциите на оригиналната страница, както и на преводната страница, за да видите списъка на съавторите.

ВАЖНО: Този шаблон се отнася единствено до авторските права върху съдържанието на статията. Добавянето му не отменя изискването да се посочват конкретни източници на твърденията, които да бъдат благонадеждни.

[1] Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 0-444-52239-5.

[2] Limpricht, H. Ueber das Tetraphenol C₄H₄O // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 3 (1). 1870. DOI:10.1002/cber.18700030129. с. pp. 90–91.

[3] Rodd, Ernest Harry. Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier, 1971.

[4] Bruice, Paula Y. Organic Chemistry, Fifth Edition. Upper Saddle River, NJ, Pearson Prentice Hall, 2007. ISBN 0-13-196316-3.

[5] Masesane I, Batsanov A, Howard J, Modal R, Steel P. The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid // Beilstein Journal of Organic Chemistry 2 (9). 2006. DOI:10.1186/1860-5397-2-9. с. 9.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]