কাশীবাঈ ছিলেন চতুর্থ মারাঠা ছত্রপতি (সম্রাট) শাহুর প্রথম বাজিরাও, পেশোয়ার (প্রধানমন্ত্রী) প্রথম স্ত্রী। বাজিরাওয়ের ও কাশীবাঈয়ের চার সন্তান ছিল। তাদের মধ্যে রয়েছেন বালাজি বাজি রাও এবং রগুনাথ রাও। বাজিরাওয়ের মৃত্যুর পর বালাজি ১৭৪০ সালেপেশোয়া হিসাবে বাজিরাওয়ের স্থলাভিষিক্ত হন। তাছাড়াও বাজিরাওয়ের মৃত্যুর পর কাশীবাঈ তার সৎ ছেলে শমশের বাহাদুরকে লালন-পালন করেন। তার মা ছিলেন বাজিরাওয়ের দ্বিতীয় স্ত্রী মাস্তানি বাঈ ছিলেন।[১][২]
কাশীবাঈ ছিলেন মহাদজি কৃষ্ণ যোশী এবং চাসের ভবানীবাঈয়ের কন্যা, যিনি একটি ধনী ব্যাংকার পরিবারের সদস্য ছিলেন।[৩] তাকে আদর করে "লাদুবাই" বলা হত। তিনি পুনে থেকে ৭০ কিলোমিটার দূরে অবস্থিত চসকামান গ্রামে জন্মগ্রহণ করেন এবং বেড়ে ওঠেন। কাশীবাঈয়ের বাবা মহাদজি কৃষ্ণ যোশী মূলত রত্নাগিরির তালসুর গ্রামের বাসিন্দা ছিলেন এবং পরে চসকমনে স্থানান্তরিত হন। মহাদজি একজন ধনী সাহুকার (মহাজন) এবং কল্যাণে মারাঠা সাম্রাজ্যের সুবেদার ছিলেন। এটি এমন একটি কারণ যা বাজিরাও এবং কাশীবাঈয়ের জোটে শক্তিশালী ভূমিকা পালন করেছিল।[৪] মহাদজি ক্ষমতাসীন মারাঠা সম্রাট (ছত্রপতি) শাহুকে তার অসুবিধায় সহায়তা করেছিলেন এবং পুরস্কার হিসাবে তাঁর কোষাধ্যক্ষ হিসাবে নিযুক্ত হয়েছিলেন।[৫] কাশীবাঈয়ের কৃষ্ণরাও চাস্কর নামে এক ভাই ছিল।[৬]
ঐতিহাসিক পান্ডুরাং বালকাওয়াদের মতে, কাশীবাঈ শান্ত এবং মৃদুভাষী ছিলেন এবং এক ধরনের আর্থ্রাইটিসে ভুগছিলেন।[৭]
কাশীবাঈ ১৭২০ সালের ১১ ই মার্চ সাসওয়াদে একটি ঘরোয়া অনুষ্ঠানে প্রথম বাজিরাওয়ের সাথে বিবাহ বন্ধনে আবদ্ধ হন।[৮] বিবাহটি একটি সুখী ছিল এবং বাজিরাও মূলত প্রকৃতি এবং পারিবারিক ঐতিহ্য দ্বারা একগামী ছিলেন।[৯] তিনি সবসময় তার স্ত্রীর সাথে ভালোবাসা ও শ্রদ্ধার সাথে আচরণ করতেন।[৪] কাশীবাঈ এবং বাজিরাওয়ের চার ছেলে একসঙ্গে ছিল। বালাজি বাজি রাও (ডাকনাম "আনাসাহেব"), ১৭২৯ সালে জন্মগ্রহণ করেন এবং পরে বাজিরাওয়ের মৃত্যুর পরে ১৭৪০ সালে শাহু তাকে পেশোয়া নিযুক্ত করেন। তাদের দ্বিতীয় পুত্র রামচন্দ্র অল্প বয়সে মারা যান। তাদের তৃতীয় পুত্র রঘুনাথ রাও (ডাকনাম "রাঘব")[২] ১৭৭৩-১৭৭৪ সালে পেশোয়া হিসাবে দায়িত্ব পালন করেছিলেন এবং তাদের চতুর্থ পুত্র জনার্দন রাওও অল্প বয়সে মারা যান।[৬] যেহেতু পেশোয়া পরিবারের বেশিরভাগ পুরুষ সদস্যরা যুদ্ধক্ষেত্রে বাইরে ছিলেন, তাই কাশিবাই সাম্রাজ্য, বিশেষ করে পুনের দৈনন্দিন পরিচালনা নিয়ন্ত্রণ করতেন। এটি তার সামাজিক প্রকৃতির কারণে সম্ভব হয়েছিল।[৪]
বাজিরাও তার মুসলিম স্ত্রীর কাছ থেকে বুন্দেলখণ্ডের হিন্দু রাজা ছত্রশালের কন্যা মাস্তানিকে দ্বিতীয় স্ত্রী গ্রহণ করেন। যদিও এই বিয়ে মেনে নেয়নি ভাট পরিবার। কাশিবাই মাস্তানির বিরুদ্ধে পেশোয়া পরিবারের দ্বারা পরিচালিত গৃহযুদ্ধে কোনো ভূমিকা পালন করেননি বলেও উল্লেখ করা হয়।[১০] ইতিহাসবিদ পান্ডুরং বলকাওয়াডে উল্লেখ করেছেন যে বিভিন্ন ঐতিহাসিক নথি থেকে জানা যায় যে তিনি মাস্তানিকে বাজিরাওয়ের দ্বিতীয় স্ত্রী হিসেবে গ্রহণ করতে প্রস্তুত ছিলেন, কিন্তু তার শাশুড়ি রাধাবাই এবং শ্যালক চিমাজি আপার বিরুদ্ধে গিয়ে তা করতে পারেননি[১১]
মাস্তানির সাথে বাজিরাওয়ের সম্পর্কের কারণে পুনের ব্রাহ্মণরা পেশোয়া পরিবারকে বয়কট করেছিল।[তথ্যসূত্র প্রয়োজন], চিমাজি আপা এবং নানাসাহেব ১৭৪০ সালের প্রথম দিকে জোরপূর্বক বাজিরাও এবং মাস্তানির বিচ্ছেদ করার সিদ্ধান্ত নেন।