ইউরাসিল

Uracil
Structural formula of uracil
Ball-and-stick model of uracil
Ball-and-stick model of uracil
Space-filling model of uracil
Space-filling model of uracil
নামসমূহ
পছন্দসই ইউপ্যাক নাম
Pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
অন্যান্য নাম
  • ২-অক্সি-৪-অক্সিপাইরিমিডিন
  • ২,র(১H,৩H)-পাইরিমিডিনডাইওন
  • ২,৪-ডাইহাইড্রোক্সিপাইরিমিডিন
  • ২,৪-পাইরিমিডিনডাইঅল
শনাক্তকারী
ত্রিমাত্রিক মডেল (জেমল)
থ্রিডিমেট
বেইলস্টেইন রেফারেন্স 606623
সিএইচইবিআই
সিএইচইএমবিএল
কেমস্পাইডার
ড্রাগব্যাংক
ইসিএইচএ ইনফোকার্ড ১০০.০০০.৫৬৫
ইসি-নম্বর
  • 200-621-9
মেলিন রেফারেন্স 2896
কেইজিজি
আরটিইসিএস নম্বর
  • YQ8650000
ইউএনআইআই
  • InChI=1S/C4H4N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H,(H2,5,6,7,8) ☒না
    চাবি: ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N ☒না
বৈশিষ্ট্য
C4H4N2O2
আণবিক ভর ১১২.০৮৬৭৬ গ্রাম/মোল
বর্ণ কঠিন
ঘনত্ব ১.৩২ গ্রাম/ঘনসেন্টিমিটার
গলনাঙ্ক ৩৩৫ ডিগ্রি সেলসিয়াস (৬৩৫ ডিগ্রি ফারেনহাইট; ৬০৮ kelvin)[১]
স্ফুটনাঙ্ক N/A – বিভাজিত হয়
দ্রবণীয়
ঝুঁকি প্রবণতা
প্রধান ঝুঁকিসমূহ ধারাবাহিক প্রকাশে ক্যান্সার এবং জন্মগত ত্রুটি দেখা দেয়
জিএইচএস চিত্রলিপি The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
জিএইচএস সাংকেতিক শব্দ সতর্কতা
জিএইচএস বিপত্তি বিবৃতি H315, H319, H335, H361
জিএইচএস সতর্কতামূলক বিবৃতি P201, P202, P261, P264, P271, P280, P281, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P312, P321, P332+313
এনএফপিএ ৭০৪
এনএফপিএ ৭০৪ চার রঙের হীরকHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g., turpentineFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oilReactivity (yellow): no hazard codeSpecial hazards (white): no code
১
১
ফ্ল্যাশ পয়েন্ট অদাহ্য
সম্পর্কিত যৌগ
সম্পর্কিত যৌগ
 থাইমিন
সাইটোসিন
সুনির্দিষ্টভাবে উল্লেখ করা ছাড়া, পদার্থসমূহের সকল তথ্য-উপাত্তসমূহ তাদের প্রমাণ অবস্থা (২৫ °সে (৭৭ °ফা), ১০০ kPa) অনুসারে দেওয়া হয়েছে।
☒না যাচাই করুন (এটি কি YesY☒না ?)
তথ্যছক তথ্যসূত্র

ইউরাসিল (প্রতীক U অথবা Ura) হলো নিউক্লিক অ্যাসিড আরএনএ-র চারটি নিউক্লিয়োবেসের একটি। অন্যগুলো হলো অ্যাডেনিন (A), সাইটোসিন (C) ও গুয়ানিন (G)। আরএনএ-তে ইউরাসিল অ্যাডেনিনের সাথে দুটি হাইড্রোজেন বন্ধনের মাধ্যমে যুক্ত হয়। ডিএনএ-তে, ইউরাসিলের বদলে থাইমিন (T) থাকে। ইউরাসিল মূলত মিথাইলমুক্ত থাইমিন।

ইউরাসিল একটি সাধারণ ও প্রকৃতিতে পাওয়া যায় এমন পাইরিমিডিন জাতক।[২] "ইউরাসিল" নামটি ১৮৮৫ সালে জার্মান রসায়নবিদ রবার্ট বেহরেন্ড দেন, যিনি ইউরিক অ্যাসিডের জাতক সংশ্লেষণের চেষ্টা করছিলেন।[৩] অ্যালবার্টো অ্যাসকোলি ১৯০০ সালে ঈস্টের নিউক্লিন থেকে পৃথকীকরণের মাধ্যমে এটি আবিষ্কার করেন;[৪] এটি বোভিনির থাইমাস ও প্লীহা, হেরিং মাছের শুক্রাণু এবং গমের জীবাণুতেও পাওয়া যায়।[৫] এটি সমতলীয় অসম্পৃক্ত যৌগ যার আলো শোষণের ক্ষমতা আছে।[৬]

পৃথিবীর বাইরে তৈরি হওয়া ইউরাসিল মার্চিসন উল্কাপিণ্ডে পাওয়া গেছে[৭][৮] এবং টাইটান উপগ্রহেও এটি পাওয়ার সম্ভাবনা রয়েছে।[৯] অতিবেগুনি রশ্মির উপস্থিতিতে মহাকাশের অনুরূপ পরিবেশ তৈরি করে পাইরিমিডিন যুক্ত বরফে এটি সংশ্লেষণ সম্ভব হয়েছে।[১০]

বৈশিষ্ট্য

[সম্পাদনা]

আরএনএ-তে ইউরাসিল অ্যাডেনিনের সাথে বেস পেয়ার গঠন করে এবং ডিএনএ থেকে আরএনএ ট্রান্সক্রিপশনের সময় থাইমিনকে প্রতিস্থাপিত করে। ইউরাসিলের মিথাইলেশনের (মিথাইল মূলক যোগ করার মাধ্যমে থাইমিন উৎপন্ন হয়।[১১] ডিএনএ থেকে আরএনএ উৎপাদনে থাইমিনের এরূপ প্রতিস্থাপন ডিএনএ-র স্থিতিশীলতা বৃদ্ধি এবং ডিএনএ অনুলিপনের দক্ষতা বৃদ্ধি করে বলে ধারণা করা হয় (নিচে আলোচিত)। ইউরাসিল হাইড্রোজেন বন্ধনের মাধ্যমে অ্যাডেনিনের সাথে যুক্ত হয়। এক্ষেত্রে ইউরাসিল হাইড্রোজেন বন্ধন গ্রহীতা ও দাতা উভয় হিসাবেই কাজ করে। আরএনএ-তে ইউরাসিল রাইবোজ শুগারের সাথে যুক্ত হয়ে রাইবোনিউক্লিয়োসাইড ইউরিডিন তৈরি করে। ফসফেট ইউরিডিনের সাথে যুক্ত হলে ইউরিডিন ৫′-মনোফসফেট তৈরি হয়।[৬]

ইউরাসিল অ্যামাইড-ইমিডিক টটোমারিজমের মধ্য দিয়ে যায় কারণ প্রকৃত অ্যারোম্যাটিসিটির অভাবে অণুর যেকোনো নিউক্লীয় অস্থিতিশীলতা চাক্রিক-অ্যামিডিক স্থিতিশীলতা দ্বারা প্রশমিত হয়।[৫] অ্যামাইড টটোমারকে ল্যাকটাম গঠন, এবং ইমিডিক টটোমারকে ল্যাকটিম গঠন বল্র। এই টটোমারিক রূপ পিএইচ ৭ এ কার্যকরী হয়। ল্যাকটাম গঠনটি ইউরাসিলের সবচেয়ে সাধারণ গঠন।

ইউরাসিল টটোমার: অ্যামাইড/ল্যাকটাম গঠন (বাম) এবং ইমাইড/ল্যাকটিম গঠন (ডান)

ইউরাসিল ফসফোরাইবোজাইলট্রান্সফারেজ বিক্রিয়ার মধ্য দিয়ে গিয়ে নিউক্লিয়োটাইড গঠন করে।[২] ইউরাসিলের ভাঙন বিটা-অ্যালানিন, কার্বন ডাইঅক্সাইড ও অ্যামোনিয়া তৈরি হয়।[২]

C4H4N2O2→ H3NCH2CH2COO− + NH+4 + CO2

ফেরাস আয়ন (Fe2+) ও হাইড্রোজেন পারক্সাইড (H2O2) অথবা দ্বিপারমাণবিক অক্সিজেন Fe2+ এর উপস্থিতিতে ইউরাসিলের অক্সিডেটিভ বিয়োজন ইউরিয়া ও ম্যালেয়িক অ্যাসিড তৈরি করে।

ইউরাসিলের দুর্বল আম্লিক বৈশিষ্ট্য আছে। ইউরাসিলের আয়নিকরণের প্রথম স্থানটি অজানা।[১২] ঋণাত্মক আধান অক্সিজেন অ্যানায়নে যায় এবং অ্যাসিড বিয়োজন ধ্রুবক, pKa=১২ এর কম বা সমান হয়। ক্ষারীয় pKa = −৩.৪, যেখানে অম্লীয় pKa = ৯.৩৮ হয়। গ্যাসীয় অবস্থায় ইউরাসিলের চারতি স্থান পানির থেকে বেশি অম্লীয় হয়।[১৩]

ডিএনএ-তে

[সম্পাদনা]

ইউরাসিল ডিএনএ-তে কদাচিৎ পাওয়া যায় এবং এটিকে জেনেটিক স্থিতিশীলতা বৃদ্ধির জন্য বিবর্তনগত পরিবর্তন মনে করা হয়। কারণ সাইটোসিন স্বতঃস্ফূর্তভাবে আর্দ্রবিশ্লেষিত ও ডিঅ্যামিনেটেড (অ্যামিনোমূলক মুক্ত হওয়া) হয়ে ইউরাসিল তৈরি করতে পারে। অর্থাৎ, যদি কোনো জীবের ডিএনএ-তে ইউরাসিল থাকে, তাহলে ডিএনএ সংশ্লেষণের সময় সাইটোসিনের (যা গুয়ানিনের সাথে যুক্ত হয়) ডিঅ্যামিনেশন ইউরাসিল (যা অ্যাডেনিনের সাথে যুক্ত হয়) গঠনের দিকে পরিচালিত করে। ইউরাসিল-ডিএনএ গ্লাইকোসাইলেজ দ্বিসূত্রক ডিএনএ থেকে ইউরাসিল ক্ষারক অপসারণ করে। এই উৎসেচক প্রাকৃতিক ও সাইটোসিনের রূপান্তরের ফলে গঠিত উভয় ধরনের ইউরাসিল, যেগুলো অপ্রয়োজনীয় ও অনুপযুক্ত মেরামত পদ্ধতি সূচনা করতে পারে।[১৪]

এই সমস্যাটি ইউরাসিল চিহ্নিত (মিথাইলেটিং) করার মাধ্যমে সমাধান হয়ে গেছে বলে ধারণা করা হয়। মিথাইলেটেড ইউরাসিল আর থাইমিন একই। অতএব হাইপোথিসিস হলো, সময়ের সাথে ডিএনএ-তে ইউরাসিলের বদলে থাইমিন আদর্শ হয়ে ওঠে। তাই কোষ আরএনএ-তে ইউরাসিল ব্যবহার চলমান রাখল এবং ডিএনএ-তে নয়, কারণ আরএনএ-র আয়ু ডিএনএ থেকে কম এবং এবং ইউরাসিল-সম্পর্কিত ভুল কোনো দীর্ঘস্থায়ী ক্ষতি করে না। হয় ইউরাসিল প্রতিস্থাপিনে কোনো বিবর্তনিক চাপ পড়েনি অথবা আরএনএ-র জন্য উপকারী এমন কোনো রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য ইউরাসিলের মধ্যে বিদ্যমান থাকতে পারে। ইউরাসিল ধারণকারী ডিএনএ এখনো বিদ্যমান আছে। যেমন, বিভিন্ন ফাজ ভাইরাসের ডিএনএ।[১৫]

সংশ্লেষণ

[সম্পাদনা]

জীববৈজ্ঞানিক

[সম্পাদনা]

ইউরাসিল মূলত অরোটিডিন ৫'-মনোফসফেটের ডিকার্বোক্সিলেশনের মাধ্যমে ইউরিডিন মনোফসফেট (UMP) আকারে সংশ্লেষিত হয়। মানবদেহে ইউরিডিন মনোফসফেট সিন্থেজ এনজাইমের মাধ্যমে কাজটি সম্পন্ন হয়। পাইরিমিডিন রিং (অরোটিডাইলিক অ্যাসিড) যা ইউরাসিল তৈরি করে, সেটি প্রথমে সংশ্লেষিত হয় এবং তারপর রাইবোজ ফসফেটের সাথে যুক্ত হয় এবং ইউরিডিন মনোফসফেট তৈরি হয়।[১৬]

গবেষণাগার

[সম্পাদনা]

গবেষণাগারে ইউরাসিল প্রস্তুতির বিভিন্ন রাসায়নিক সংশ্লেষণ পদ্ধতি আছে। প্রথম প্রক্রিয়াটি হলো সরলতম সংশ্লেষণ প্রক্রিয়া: সাইটোসিনে পানি যোগ করে ইউরাসিল ও অ্যামোনিয়া উৎপন্ন করা:[২]

C4H5N3O + H2O → C4H4N2O2 + NH3

ইউরাসিল সংশ্লেষণের সবচেয়ে সাধারণ পদ্ধতি হলো ধূমায়মান সালফিউরিক অ্যাসিডে ম্যালিক অ্যাসিড ও ইউরিয়ার বিক্রিয়া:[৫]

C4H4O4 + NH2CONH2 → C4H4N2O2 + 2 H2O + CO

ক্লোরোঅ্যাসিটিক অ্যাসিড মাধ্যজে থায়োইউরাসিলের দুইবার বিয়োজনে ইউরাসিল উৎপন্ন হয়।[৫]

৫,৬_ডাইইউরাসিলের আলোক-ডিহাইড্রোজিনেশনের মাধ্যমেও ইউরাসিল উৎপন্ন হয়। এটি বিটা-অ্যালানিন ও ইউরিয়ার বিক্রিয়ায় উৎপন্ন হয়।[১৭]

অজৈব

[সম্পাদনা]

২০০৯ সালে নাসার বিজ্ঞানীরা অতিবেগুনি রশ্মির উপস্থিতিতে পাইরিমিডিন ও পানির বরফ থেকে ইউরাসিল প্রস্তুত করেন (মহাকাশের ন্যায় পরিবেশে)।[১০] এটি ইউরাসিলের একটি সম্ভাব্য প্রাকৃতিক উৎসের ধারণা দেয়।[১৮] ২০১৪ সালে নাসার বিজ্ঞানীরা জানায় ইউরাসিল, সাইটোসিন, গুয়ানিন প্রভৃতি মহাকাশের মতো তৈরিকৃত পরিবেশে উৎপন্ন হতে পারে। এক্ষেত্রে বরফ, পাইরিমিডিন, অ্যামোনিয়া ও মিথানল ব্যবহার করা হয়।[১৯] পাইরিমিডিন একটি কার্বন-সম্পৃক্ত যৌগ যা মহাবিশ্বে পাওয়া যায়। এটি সম্ভবত লোহিত দানব বা মহাজাগতিক ধূলিকণায় ও গ্যাসের মেঘে গঠিত হয়েছে।[২০]

12C/13C আইসোটোপের অনুপাতের ওপর ভিত্তি করে মার্চিসন উল্কাপিণ্ডে প্রাপ্ত জৈব যৌগকে ইউরাসিল বলে ধারণা করা হয়। জ্যানথিন ও সম্পর্কিত অণুও উৎপন্ন হতে পারে।[৭] ক্যাসিনি মিশন থেকে প্রাপ্ত উপাত্ত থেকে জানা যায় যে ইউরাসিল শনির উপগ্রহ টাইটানে বিদ্যমান।[৯] ২০২৩ সালে পৃথিবীর নিকটের উল্কাপিণ্ড ১৬২১৭৩ রিউগুর নমুনায় ইউরাসিলের খোঁজ মিলেছে। পৃথিবীর পরিবেশ থেকে বিচ্ছিন্ন অবস্থায় এর প্রাপ্তি মহাকাশে ইউরাসিল তৈরির প্রমাণ দেয়।[৮]

বিক্রিয়া

[সম্পাদনা]
ইউরিডিনের রাসায়নিক গঠন

ইউরাসিলের জারণ, নাইট্রেশন ও অ্যালকাইলেশন বিক্রিয়া ঘটে। ফেনল (PhOH) ও সোডিয়াম হাইপোক্লোরাইটের (NaOCl) উপস্থিতিতে ইউরাসিলকে অতিবেগুনি রশ্মির সাহায্যে দৃশ্যায়িত করা যায়।[৫] ইউরাসিলের প্রাথমিক হ্যালোজেনের সাথে বিক্রিয়ার সক্ষমতা আছে কারণনেতে একাধিক ইলেকট্রন দাতা গ্রুপ আছে।[৫]

ইউরাসিল সংশ্লেষণ ও দেহের পরবর্তী বিক্রিয়াসমূহে অংশ নেওয়ার জন্য রাইবোজ শুগার ও ফসফেটে যুক্ত হয়। ইউরাসিল ইউরিডিন, ইউরিডিন মনোফসফেট, ইউরিডিন ডাইফসফেট, ইউরিডিন ট্রাইফসফেট ও ইউরিডিন ডাইফসফেট গ্লুকোজে পরিণত হয়। বিভিন্ন কার্যাবলিতে উপর্যুক্ত সব অণুর ভূমিকা আছে।

যখন ইউরিয়া অনার্দ্র হাইড্রাজিনের সাথে বিক্রিয়া করে, একটি প্রথম ক্রমের গতীয় বিক্রিয়া ঘটে এবং ইউরাসিল রিং খুলে যায়।[২১] যদি বিক্রিয়ার pH > ১০.৫ এ উন্নীত হয়, তাহলে ইউরাসিল আয়ন তৈরি হয় এবং বিক্রিয়ার গতি কমে যায়। pH কমে গেলেও হাইড্রাজিনের প্রোটোনেশনের কারণে একই ঘটনা ঘটে।[২১] ইউরাসিলের প্রতিক্রিয়াশীলতা অপরিবর্তিত থাকে, এমনকি তাপমাত্রায় পরিবর্তিত হলেও।[২১]

ব্যবহার

[সম্পাদনা]

কোষ কার্যক্রমের জন্য প্রয়োজনীয় বিভিন্ন এনজাইম তৈরিতে ইউরাসিল সাহায্য করে। এজন্য রাইবোজ ও ফসফেটের সাথে বন্ধনে আবদ্ধ হতে হয়।[২] উদ্ভিদ ও প্রাণিদেহে ইউরাসিল বিক্রিয়ার অ্যালোস্টেরিক নিয়ন্ত্রক ও কোএনজাইম হিসাবে কাজ করে।[২২] UMP উদ্ভিদে কার্বামোয়েল ফসফেট সিন্থেটেজ ও অ্যাস্পার্টেট ট্রান্সকার্বামোয়েলেজের নিয়ন্ত্রক হিসাবে কাজ, যেখানে UDP ও UTP প্রাণিদেহে সিপিএস-এজ II এর সক্রিয়তা নিয়ন্ত্রণ করে। শর্করা বিপাকে যকৃত ও অন্যান্য টিস্যুতে UDP-গ্লুকোজ গ্লুকোজ হতে গ্যালাকটোজে রূপান্তরকে নিয়ন্ত্রণ করে।[২২] বহু শর্করা তৈরিতে এবং অ্যালডিহাইডযুক্ত শুগারের পরিবহনে ইউরাসিলের ভূমিকা আছে।[২২] ইউরাসিল বিভিন্ন ক্যান্সার উৎপাদক পদার্থের, যেমন তামাকের ধোঁয়ায় বিদ্যমান পদার্থ বিষমুক্তকরণেও জরুরি,।[২৩] ইউরাসিল বিভিন্ন মাদকদ্রব্য যেমন ক্যানাবিনয়েডস (THC)[২৪] ও মরফিন[২৫] বিষমুক্তকরণেও প্রয়োজন। শরীরে ফোলেটের অভাবের ক্ষেত্রে এটি ক্যান্সারের বৃদ্ধিও ঘটাতে পারে।[২৬] ফোলেটের ঘাটতি ডিঅক্সিরাইবোইউরিডিন মনোফসফেট/ডিঅক্সিরাইবোথাইমিডিন মনোফসফেট অনুপাতের মান বৃদ্ধি পায় ও সবশেষে ডিএনএ উৎপাদন কমে যায়।[২৬]

ইউরাসিল ডাক্তারি ঔষধ হিসাবেও ব্যবহৃত হতে পারে। ফ্লোরিন ইউরাসিলের সাথে বিক্রিয়া করে ৫-ফ্লোরোইউরাসিল গঠন করে। ৫-ফ্লোরোইউরাসিল অ্যান্টিক্যান্সার ওষুধ, যা অনুলিপনের সময় ইউরাসিলের ছদ্মবেশী হিসাবে কাজ করে।[২] যেহেতু ৫--ফ্লোরোইউরাসিলের সাথে ইউরাসিলের আকার একই হলেও রাসায়নিক ধর্ম ভিন্ন হওয়ায় এটি আরএনএ ট্রান্সক্রিপশন এনজাইমকে বাধা দেয়, আরএনএ সংশ্লেষণ বন্ধ করে এবং ক্যান্সার কোষের বৃদ্ধি বন্ধ করে।[২] ইউরাসিল ক্যাফেইন তৈরিতেও ব্যবহৃত হতে পারে।[২৭] ইউরাসিল এইচআইভি ভাইরাল ক্যাপসিড বাধাদানকারী হিসাবেও দক্ষতা দেখিয়েছে।[২৮] ইউরাসিল জাতকের অ্যান্টিভাইরাল, অ্যান্টিটিউবারকুলার ও অ্যান্টিলিশম্যানিয়াল বৈশিষ্ট্য আছে।[২৯][৩০][৩১]

ইউরাসিল টমেটোতে অণুজীব দূষণ শনাক্ত করতে ব্যবহৃত হয়। ইউরাসিলের উপস্থিতি ফলে ল্যাকটিক এসিড ব্যাকটেরিয়ার দূষণ নির্দেশ করে।[৩২] ইউরাসিল জাতকের ডাইঅ্যাজিন রিং কীটনাশকে ব্যবহৃত হয়।[৩৩] ইউরাসিল জাতক প্রায়ই অ্যান্টিফটোসিন্থেটিক উদ্ভিদনাশক হিসাবে ব্যবহৃত হয়, যা তুলা, চিনি বীট, শালগম, সয়াবিন, মটরশুঁটি, সূর্যমুখী ফসল, আঙ্গুর, বেরি ও বাগানের আগাছা প্রতিরোধে সাহায্য করে।[৩৩] ইউরাসিল অণুজৈবিক পলিস্যাকারাইডেr কার্যকারিতা বৃদ্ধি করতে পারে।[৩৪]

ঈস্টে ইউরাসিলের ঘনমাত্রা ইউরাসিল পারমিয়েজের পরিমাণের ব্যস্তানুপাতিক।[৩৫]

ইউরাসিলযুক্ত মিশ্রণ প্রায়ই রিভার্সড-ফেজ এইচপিএলসি কলাম পরীক্ষণে ব্যবহৃত হয়। যেহেতু ইউরাসিল মূলত নন-পোলার স্থির পর্যায় দ্বারা অপরিবর্তিত, এটি সিস্টেমের ডুয়েল (Dwell) সময় (এবং পরবর্তীকালে ডুয়েল আয়তন, যেখানে একটি পরিচিত প্রবাহ হার দেওয়া) নির্ধারণ করতে ব্যবহার করা যেতে পারে।

তথ্যসূত্র

[সম্পাদনা]
  1. ↑ Myers RL (২০০৭)। "Chapter 29: Cytosine Thymine and Uracil"। The 100 most important chemical compounds : a reference guide। Westport, Conn.: Greenwood Press। পৃষ্ঠা 92–93। আইএসবিএন 978-0-313-33758-1। 
  2. ↑ ক খ গ ঘ ঙ চ ছ Garrett RH, Grisham CM (১৯৯৭)। Principles of Biochemistry with a Human Focus। United States: Brooks/Cole Thomson Learning। 
  3. ↑ Behrend R (১৮৮৫)। "Versuche zur Synthese von Körpern der Harnsäurereihe" [Experiments on the synthesis of substances in the uric acid series]। Annalen der Chemie। 229 (1–2): 1–44। ডিওআই:10.1002/jlac.18852290102। Dasselbe stellt sich sonach als Methylderivat der Verbindung: welche ich willkürlich mit dem Namen Uracil belege, dar.  অজানা প্যারামিটার |trans-quote= উপেক্ষা করা হয়েছে (সাহায্য)
  4. ↑ Ascoli A (১৯০০)। "Über ein neues Spaltungsprodukt des Hefenucleins" [On a new cleavage product of nucleic acid from yeast]। Zeitschrift für Physiologische Chemie। 31 (1–2): 161–164। ডিওআই:10.1515/bchm2.1901.31.1-2.161। ১২ মে ২০১৮ তারিখে মূল থেকে আর্কাইভ করা। 
  5. ↑ ক খ গ ঘ ঙ চ Brown DJ, Evans RF, Cowden WB, Fenn MD (১৯৯৪)। Taylor EC, সম্পাদক। The Pyrimidines। Heterocyclic Compounds। 52। New York, NY: Wiley। আইএসবিএন 9780471506560। ১২ মে ২০১৮ তারিখে মূল থেকে আর্কাইভ করা। 
  6. ↑ ক খ Horton HR, Moran LA, Ochs RS, Rawn DJ, Scrimgeour KG (২০০২)। Principles of Biochemistry (3rd সংস্করণ)। Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall। আইএসবিএন 9780130266729। 
  7. ↑ ক খ Martins Z, Botta O, Fogel ML, Sephton MA, Glavin DP, Watson JS, ও অন্যান্য (২০০৮)। "Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite"। Earth and Planetary Science Letters। 270 (1–2): 130–136। arXiv:0806.2286 অবাধে প্রবেশযোগ্য। এসটুসিআইডি 14309508। ডিওআই:10.1016/j.epsl.2008.03.026। বিবকোড:2008E&PSL.270..130M। 
  8. ↑ ক খ Oba Y, Koga T, Takano Y, Ogawa NO, Ohkouchi N, Sasaki K, ও অন্যান্য (২০২৩)। "Uracil in the carbonaceous asteroid (162173) Ryugu"। Nature Communications। 14 (1): 1292। ডিওআই:10.1038/s41467-023-36904-3। পিএমআইডি 36944653 |pmid= এর মান পরীক্ষা করুন (সাহায্য)। পিএমসি 10030641 অবাধে প্রবেশযোগ্য |pmc= এর মান পরীক্ষা করুন (সাহায্য)। বিবকোড:2023NatCo..14.1292O। 
  9. ↑ ক খ Clark RN, Pearson N, Brown RH, Cruikshank DP, Barnes J, Jaumann R, ও অন্যান্য (২০১২)। "The Surface Composition of Titan"। American Astronomical Society। 44: 201.02। বিবকোড:2012DPS....4420102C। 
  10. ↑ ক খ Nuevo, Michel; Milam, Stefanie N.; Sandford, Scott A.; Elsila, Jamie E.; Dworkin, Jason P. (২০০৯)। "Formation of Uracil from the Ultraviolet Photo-Irradiation of Pyrimidine in Pure H2O Ices"। Astrobiology। 9 (7): 683–695। আইএসএসএন 1531-1074। ডিওআই:10.1089/ast.2008.0324। পিএমআইডি 19778279। বিবকোড:2009AsBio...9..683N। 
  11. ↑ "MadSciNet: The 24-hour exploding laboratory"। www.madsci.org। ১৮ জুলাই ২০০৫ তারিখে মূল থেকে আর্কাইভ করা। 
  12. ↑ Zorbach WW, Tipson RS (১৯৭৩)। Synthetic Procedures in Nucleic Acid Chemistry: Physical and physicochemical aids in determination of structure। 2। New York, NY: Wiley-Interscience। আইএসবিএন 9780471984184। 
  13. ↑ Kurinovich MA, Lee JK (আগস্ট ২০০২)। "The acidity of uracil and uracil analogs in the gas phase: four surprisingly acidic sites and biological implications"। Journal of the American Society for Mass Spectrometry। 13 (8): 985–995। ডিওআই:10.1016/S1044-0305(02)00410-5 অবাধে প্রবেশযোগ্য। পিএমআইডি 12216739। 
  14. ↑ Békési A, Vértessy BG (২০১১)। "Uracil in DNA: error or signal?"। Science in School: 18। ২৩ মার্চ ২০১৬ তারিখে মূল থেকে আর্কাইভ করা। 
  15. ↑ Wang Z, Mosbaugh DW (মার্চ ১৯৮৮)। "Uracil-DNA glycosylase inhibitor of bacteriophage PBS2: cloning and effects of expression of the inhibitor gene in Escherichia coli"। Journal of Bacteriology। 170 (3): 1082–1091। ডিওআই:10.1128/JB.170.3.1082-1091.1988। পিএমআইডি 2963806। পিএমসি 210877 অবাধে প্রবেশযোগ্য। 
  16. ↑ Löffler, Monika; Zameitat, Elke (২০০৪)। "Pyrimidine Biosynthesis"। Encyclopedia of Biological Chemistry। Elsevier। পৃষ্ঠা 600–605। আইএসবিএন 9780124437104। ডিওআই:10.1016/b0-12-443710-9/00574-3। 
  17. ↑ Chittenden GJ, Schwartz AW (সেপ্টেম্বর ১৯৭৬)। "Possible pathway for prebiotic uracil synthesis by photodehydrogenation"। Nature। 263 (5575): 350–351। এসটুসিআইডি 4166393। ডিওআই:10.1038/263350a0। পিএমআইডি 958495। বিবকোড:1976Natur.263..350C। 
  18. ↑ Marlaire R (৫ নভেম্বর ২০০৯)। "NASA reproduces a building block of life in laboratory"। NASA। ৪ মার্চ ২০১৬ তারিখে মূল থেকে আর্কাইভ করা। সংগ্রহের তারিখ ৫ মার্চ ২০১৫। 
  19. ↑ Nuevo, Michel; Materese, Christopher K.; Sandford, Scott A. (২০১৪)। "The Photochemistry of Pyrimidine in Realistic Astrophysical ICES and the Production of Nucleobases"। The Astrophysical Journal। 793 (2): 125। আইএসএসএন 1538-4357। এসটুসিআইডি 54189201। ডিওআই:10.1088/0004-637x/793/2/125। বিবকোড:2014ApJ...793..125N। 
  20. ↑ Marlaire R (৩ মার্চ ২০১৫)। "NASA Ames reproduces the building blocks of life in laboratory"। NASA। ৫ মার্চ ২০১৫ তারিখে মূল থেকে আর্কাইভ করা। সংগ্রহের তারিখ ৫ মার্চ ২০১৫। 
  21. ↑ ক খ গ Kochetkov NK, Budovskii EI, সম্পাদকগণ (১৯৭২)। Organic Chemistry of Nucleic Acids। Part B। New York: Plenum Press। আইএসবিএন 9781468429756। ডিওআই:10.1007/978-1-4684-2973-2। 
  22. ↑ ক খ গ Brown EG (১৯৯৮)। Brown EG, সম্পাদক। Ring Nitrogen and Key Biomolecules: The biochemistry of N-heterocycles। Boston, MA: Lluwer Academic Publishers। আইএসবিএন 9780412835704। এসটুসিআইডি 9708198। ডিওআই:10.1007/978-94-011-4906-8। 
  23. ↑ Olson KC, Sun D, Chen G, Sharma AK, Amin S, Ropson IJ, ও অন্যান্য (সেপ্টেম্বর ২০১১)। "Characterization of dibenzo[a,l]pyrene-trans-11,12-diol (dibenzo[def,p]chrysene) glucuronidation by UDP-glucuronosyltransferases"। Chemical Research in Toxicology। 24 (9): 1549–1559। ডিওআই:10.1021/tx200178v। পিএমআইডি 21780761। পিএমসি 3177992 অবাধে প্রবেশযোগ্য। 
  24. ↑ Mazur A, Lichti CF, Prather PL, Zielinska AK, Bratton SM, Gallus-Zawada A, ও অন্যান্য (জুলাই ২০০৯)। "Characterization of human hepatic and extrahepatic UDP-glucuronosyltransferase enzymes involved in the metabolism of classic cannabinoids"। Drug Metabolism and Disposition। 37 (7): 1496–1504। ডিওআই:10.1124/dmd.109.026898। পিএমআইডি 19339377। পিএমসি 2698943 অবাধে প্রবেশযোগ্য। 
  25. ↑ De Gregori S, De Gregori M, Ranzani GN, Allegri M, Minella C, Regazzi M (মার্চ ২০১২)। "Morphine metabolism, transport and brain disposition"। Metabolic Brain Disease। 27 (1): 1–5। ডিওআই:10.1007/s11011-011-9274-6। পিএমআইডি 22193538। পিএমসি 3276770 অবাধে প্রবেশযোগ্য। 
  26. ↑ ক খ Mashiyama ST, Courtemanche C, Elson-Schwab I, Crott J, Lee BL, Ong CN, ও অন্যান্য (জুলাই ২০০৪)। "Uracil in DNA, determined by an improved assay, is increased when deoxynucleosides are added to folate-deficient cultured human lymphocytes"। Analytical Biochemistry। 330 (1): 58–69। ডিওআই:10.1016/j.ab.2004.03.065। পিএমআইডি 15183762। 
  27. ↑ Zajac MA, Zakrzewski AG, Kowal MG, Narayan S (২০০৩)। "A novel method of caffeine synthesis from uracil"। Synthetic Communications। 33 (19): 3291–3297। এসটুসিআইডি 43220488। ডিওআই:10.1081/SCC-120023986। 
  28. ↑ Ramesh D, Mohanty AK, De A, Vijayakumar BG, Sethumadhavan A, Muthuvel SK, ও অন্যান্য (জুন ২০২২)। "Uracil derivatives as HIV-1 capsid protein inhibitors: design, in silico, in vitro and cytotoxicity studies"। RSC Advances। 12 (27): 17466–17480। ডিওআই:10.1039/D2RA02450K। পিএমআইডি 35765450 |pmid= এর মান পরীক্ষা করুন (সাহায্য)। পিএমসি 9190787 অবাধে প্রবেশযোগ্য |pmc= এর মান পরীক্ষা করুন (সাহায্য)। বিবকোড:2022RSCAd..1217466R। 
  29. ↑ Ramesh, Deepthi; Vijayakumar, Balaji Gowrivel; Kannan, Tharanikkarasu (২০২১-০৫-০৬)। "Advances in Nucleoside and Nucleotide Analogues in Tackling Human Immunodeficiency Virus and Hepatitis Virus Infections"। ChemMedChem (ইংরেজি ভাষায়)। 16 (9): 1403–1419। আইএসএসএন 1860-7179। এসটুসিআইডি 231576801 Check |s2cid= value (সাহায্য)। ডিওআই:10.1002/cmdc.202000849। পিএমআইডি 33427377 |pmid= এর মান পরীক্ষা করুন (সাহায্য)। 
  30. ↑ Ramesh, Deepthi; Vijayakumar, Balaji Gowrivel; Kannan, Tharanikkarasu (২০২০-১২-০১)। "Therapeutic potential of uracil and its derivatives in countering pathogenic and physiological disorders"। European Journal of Medicinal Chemistry (ইংরেজি ভাষায়)। 207: 112801। আইএসএসএন 0223-5234। এসটুসিআইডি 221724578। ডিওআই:10.1016/j.ejmech.2020.112801। পিএমআইডি 32927231 |pmid= এর মান পরীক্ষা করুন (সাহায্য)। 
  31. ↑ Ramesh D, Sarkar D, Joji A, Singh M, Mohanty AK, G Vijayakumar B, ও অন্যান্য (এপ্রিল ২০২২)। "First-in-class pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones against leishmaniasis and tuberculosis: Rationale, in vitro, ex vivo studies and mechanistic insights"। Archiv der Pharmazie। 355 (4): e2100440। এসটুসিআইডি 246474821 Check |s2cid= value (সাহায্য)। ডিওআই:10.1002/ardp.202100440। পিএমআইডি 35106845 |pmid= এর মান পরীক্ষা করুন (সাহায্য)। 
  32. ↑ Hidalgo A, Pompei C, Galli A, Cazzola S (জানুয়ারি ২০০৫)। "Uracil as an index of lactic acid bacteria contamination of tomato products"। Journal of Agricultural and Food Chemistry। 53 (2): 349–355। ডিওআই:10.1021/jf0486489। পিএমআইডি 15656671। 
  33. ↑ ক খ Pozharskii AF, Soldatenkov AT, Katritzky AR (১৯৯৭)। Heterocycles in Life and Society: An introduction to heterocyclic chemistry and biochemistry and the role of heterocycles in science, technology, medicine, and agriculture। New York, NY: John Wiley and Sons। আইএসবিএন 9780471960348। 
  34. ↑ Vijayakumar, Balaji Gowrivel; Ramesh, Deepthi; Manikandan, K. Santhosh; Theresa, Mary; Sethumadhavan, Aiswarya; Priyadarisini, V. Brindha; Radhakrishnan, E. K.; Mani, Maheswaran; Kannan, Tharanikkarasu (২০২২-০৬-০১)। "Chitosan with pendant (E)-5-((4-acetylphenyl)diazenyl)-6-aminouracil groups as synergetic antimicrobial agents"। Journal of Materials Chemistry B (ইংরেজি ভাষায়)। 10 (21): 4048–4058। আইএসএসএন 2050-7518। এসটুসিআইডি 248526212 Check |s2cid= value (সাহায্য)। ডিওআই:10.1039/D2TB00240J। পিএমআইডি 35507973 |pmid= এর মান পরীক্ষা করুন (সাহায্য)। 
  35. ↑ Séron K, Blondel MO, Haguenauer-Tsapis R, Volland C (মার্চ ১৯৯৯)। "Uracil-induced down-regulation of the yeast uracil permease"। Journal of Bacteriology। 181 (6): 1793–1800। ডিওআই:10.1128/JB.181.6.1793-1800.1999। পিএমআইডি 10074071। পিএমসি 93577 অবাধে প্রবেশযোগ্য। 

বহিঃসংযোগ

[সম্পাদনা]