Beta-alanin

β-Alanin

Općenito
Hemijski spojβ-Alanin
Druga imena3-Aminopropionska kiselina
IUPAC ime: 3-Aminopropanska kiselina
Molekularna formulaC3H7NO2
CAS registarski broj107-95-9
InChI1/C3H7NO2/c4-2-1-3(5)6/h1-2,4H2,(H,5,6)
Kratki opisBijeli dvopiramidni kristali
Osobine1
Molarna masa89,093 g/mol
Agregatno stanjeČvrsto
Gustoća1,437 g/cm3 (19 °C)
Tačka topljenja207
Rastvorljivost54,5 g/100 mL
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

β-Alanin ili beta-alanin je prirodna beta aminokiselina, aminokiselina u kojoj je amino grupa na β-položaju iz karboksilatne grupe (tj. udaljena dva atoma, vidi sliku 1). IUPAC naziv za β-alanin je 3-aminopropanska kiselina. Za razliku od svog α-alanina, β-alanin nema stereocentar.

Biosinteza i industrijska proizvodnja

[uredi | uredi izvor]

Tokom biosinteze, nastaje razgradnjom dihidrouracila i karnozina. β-Alanin etil ester je etil ester koji u tijelu hidrolizira i tvori β-alanin.[1] Proizvodi se industrijski, reakcijom amonijaka s β-propiolaktonom.[2]

Biohemijska funkcija

[uredi | uredi izvor]

β-Alanin se ne nalazi ni u jednom glavnom proteinu ili enzimima. Komponenta je prirodnih peptida karnozina i anserina i također pantotenske kiseline (vitamin B 5 ), koji je sam sastojak koenzima A. U normalnim uslovima, β-alanin se metabolizira u acetatnu kiselinu.

β-Alanin je prekursor koji ograničava brzinu stvaranje karnozina, što znači da su razine karnozina ograničene količinom dostupnog β-alanina, a ne histidina.[3] Dokazano je da suplementacija β-alaninom povećava koncentraciju karnozina u mišićima, smanjuje umor kod sportista i povećava ukupni mišićni rad.[4][5] Jednostavno dopunjavanje karnozinom nije tako efikasno kao dodatak samo β-alanina jer se karnozin, ako se uzima oralno, tokom probave razgrađuje na njegove komponente, histidin i β-alanin. Stoga je samo oko 40% doze dostupno kao β-alanin.[3]

Poređenje β-alanina (desno) sa uobičajenom (hiralnom) aminokiselinom, L-α-alaninom

L-Histidin, sa pKa od 6,1 je relativno slab pufer u fiziološkom intramišićnom rasponu pH. Međutim, ako se veže na druge aminokiseline, to se povećava bliže, na 6,8-7,0. Osobito, kad je vezan na β-alanin, vrijednost pKa je 6,83,[6] što ovo čini vrlo efikasnim unutarmišićnim puferom. Nadalje, zbog položaja beta amino-grupe, β-alanin dipeptidi nisu ugrađeni u proteine, pa se stoga mogu skladištiti u relativno visokim koncentracijama (milimolarnim). Nastaje pri 17–25 mmol/kg (suhi mišići),[7] karnozin (β-alanil-L-histidin) važan je intramišićni pufer, koji čini 10-20% ukupnog puferskog kapaciteta mišićnih vlakana tipa I i II.

Iako je mnogo slabiji od glicina (i tako s debatnom ulogom kao fiziološkim prenosiocem), β-alanin je agonist koji je slijedeći u aktivnosti prema samom kognitivnom ligandu glicinu, za strihninski osjetljivi inhibitor receptora glicina (GlyRs) (redoslijed agonista: glicin β-alanin > taurin ≫ alanin, L -serin > prolin).[8]

Poboljšanje performansi u atletici

[uredi | uredi izvor]

Postoje dokazi da dodavanje β-alanina može povećati mogućnosti vježbanja i kognitivne performanse, ali i zabrinutost zbog nedostatka informacija o sigurnosti.[9][10][11][12]

Gutanje β-alanina može uzrokovati paresteziju, prijavljenu kao trnjenje, na način koji ovisi o dozi.[12]

Metabolizam

[uredi | uredi izvor]

Izvori β-alanina uključuju pirimidinski katabolizam citozina i uracila. β-Alanin može proći reakciju transaminacije piruvatom da bi se formirao malonat-polualdehid i L-alanin. Malonat-polualdehid se tada može pretvoriti u malonat putem malonat-polualdehid dehidrogenaza. Zatim se malonat pretvara u malonil-CoA i ulazi u biosintezu masnih kiselina.[13]

Alternativno, β-alanin može biti preusmeren u pantotensku kiselinu i biosintezu koenzima A.[13]

Reference

[uredi | uredi izvor]
  1. ^ Wright, Margaret Robson (1969). "Arrhenius parameters for the acid hydrolysis of esters in aqueous solution. Part I. Glycine ethyl ester, β-alanine ethyl ester, acetylcholine, and methylbetaine methyl ester". Journal of the Chemical Society B: Physical Organic: 707–710. doi:10.1039/J29690000707.
  2. ^ Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a13_507
  3. ^ a b "Beta-Alanine Supplementation For Exercise Performance". Arhivirano s originala, 20. 6. 2017. Pristupljeno 21. 9. 2018.
  4. ^ Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E (9. 8. 2007). "Beta-alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters". J Appl Physiol. 103 (5): 1736–43. doi:10.1152/japplphysiol.00397.2007. PMID 17690198.
  5. ^ Hill CA, Harris RC, Kim HJ, Harris BD, Sale C, Boobis LH, Kim CK, Wise JA (2007). "Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity". Amino Acids. 32 (2): 225–33. doi:10.1007/s00726-006-0364-4. PMID 16868650.
  6. ^ Bate-Smith, EC (1938). "The buffering of muscle in rigor: protein, phosphate and carnosine". Journal of Physiology. 92 (3): 336–343. doi:10.1113/jphysiol.1938.sp003605. PMC 1395289. PMID 16994977.
  7. ^ Mannion, AF; Jakeman, PM; Dunnett, M; Harris, RC; Willan, PLT (1992). "Carnosine and anserine concentrations in the quadriceps femoris muscle of healthy humans". Eur. J. Appl. Physiol. 64 (1): 47–50. doi:10.1007/BF00376439. PMID 1735411.
  8. ^ Encyclopedia of Life Sciences Amino Acid Neurotransmitters. Jeremy M Henley, 2001 John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1038/npg.els.0000010, Article Online Posting Date: April 19, 2001
  9. ^ Quesnele JJ, Laframboise MA, Wong JJ, Kim P, Wells GD (2014). "The effects of beta-alanine supplementation on performance: a systematic review of the literature". Int J Sport Nutr Exerc Metab (Systematic review). 24 (1): 14–27. doi:10.1123/ijsnem.2013-0007. PMID 23918656.
  10. ^ Hoffman JR, Stout JR, Harris RC, Moran DS (2015). "β-Alanine supplementation and military performance". Amino Acids. 47 (12): 2463–74. doi:10.1007/s00726-015-2051-9. PMC 4633445. PMID 26206727.
  11. ^ Hobson, R. M.; Saunders, B.; Ball, G.; Harris, R. C.; Sale, C. (9. 12. 2016). "Effects of β-alanine supplementation on exercise performance: a meta-analysis". Amino Acids. 43 (1): 25–37. doi:10.1007/s00726-011-1200-z. ISSN 0939-4451. PMC 3374095. PMID 22270875.
  12. ^ a b Trexler ET, Smith-Ryan AE, Stout JR, Hoffman JR, Wilborn CD, Sale C, Kreider RB, Jäger R, Earnest CP, Bannock L, Campbell B, Kalman D, Ziegenfuss TN, Antonio J (2015). "International society of sports nutrition position stand: Beta-Alanine". J Int Soc Sports Nutr (Review). 12: 30. doi:10.1186/s12970-015-0090-y. PMC 4501114. PMID 26175657.
  13. ^ a b "KEGG PATHWAY: beta-Alanine metabolism - Reference pathway". www.genome.jp. Pristupljeno 4. 10. 2016.

Vanjski linkovi

[uredi | uredi izvor]
Commons logo
Commons logo
Commons ima datoteke na temu: Beta-alanin