Etilendiamin
| Etildiamin | |
|---|---|
   | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Etildiamin |
| Druga imena | Etan-1,2-diamin[1] |
| Molekularna formula | C2H4(NH2)2 |
| CAS registarski broj | 107-15-3 |
| SMILES | NCCN |
| Kratki opis | Bezbojna tečnost, miris amonijaka |
| Osobine1 | |
| Agregatno stanje | Tečno |
| Gustoća | 0,90 g/cm3 |
| Tačka topljenja | 8 |
| Tačka ključanja | 116 |
| Pritisak pare | 1,3 kPa (na 20 °C) |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 |  3
3
0
PubChem: 3301 Otrovnost: LD50 = 500 mg/kg (oralno, pacov) 470 mg/kg (oralno, zamorac) 1.160 mg/kg (oralno, pacov) |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Etilendiamin (skraćeno kao en kada ligand) je organski spoj sa formulom C2H4(NH2)2. Ova bezbojna tečnost sa mirisom sličnim amonijaku snažni je bazni amin. To je široko korišteni građevinski blok u hemijskoj sintezi, sa oko 500.000 tona proizvedenik u 1998.[2] Etilendiamin lahko reagira s vlagom u vlažnom zraku stvarajući korozivnu, toksičnu i nadražujuću maglu, kojoj čak i kratko izlaganje može nanijeti ozbiljnu štetu zdravlju (vidi sigurnost). Etilendiamin je prvi član takozvanog polietilenskih amina.
Sinteza
[uredi | uredi izvor]Etilendiamin se proizvodi industrijski tretiranjem 1,2-dihloroetana sa amonijakom, pod pritiskom na 180 °C u vodenom mediju:[2][3]
U ovoj reakciji nastaje hlorovodik, koji sa aminom stvara soli. Amin se oslobađa dodavanjem natrij-hidroksida. Kao nusproizvodi, nastaju dietilenetriamin (DETA) i trietilenetetramin (TETA).
Drugi industrijski put do etilendiamina uključuje reakciju etanolamina i amonijaka:[4]
Ovaj postupak uključuje propuštanje plinovitih reaktanata preko sloja niklovog feterogenog katalizatora.
Etilendiamin se može pročistiti tretiranjem natrij-hidroksidom radi uklanjanja vode, nakon čega slijedi destilacija.[5]
Primjena
[uredi | uredi izvor]Etilendiamin se u velikim količinama koristi za proizvodnju mnogih industrijskih hemikalija. Tvori derivate sa karboksilnim kiselinama (uključujući masne kiseline, nitrile, alkohole (na povišenim temperaturama), alkilirajuća sredstva, ugljik-disulfid aldehide i ketone. Zbog svoje bifunkcionalne prirode, imajući dva amina, lahko stvara heterocikle poput imidazolidina.
Prekursor helacijskih sredstava, lijekova i agrokemikalija
[uredi | uredi izvor]Najistaknutiji derivat etilendiamina je helirani agens EDTA, koji je izveden iz etilendiamina, putem Streckerove sinteze koja uključuje cijanid i formaldehid. Hidroksietiletilendiamin je drugo komercijalno značajno helatno sredstvo. Brojna bioaktivna jedinjenja i lijekovi sadrže vezu N-CH2–CH2–N , uključujući neke antihistaminike.[6] Soli etilenbisditiokarbamata su komercijalno značajni fungicidi pod markama Maneb, Mancozeb, Zineb i Metiram. Neki fungicidi koji sadrže 2-imidazolin potiču iz etilendiamina.
Farmaceutski sastojak
[uredi | uredi izvor]Etilendiamin je sastojak u uobičajenom bronhodilatatornom lijeku aminofilinu, gde služi za rasvaranje aktivnog sastojka teofilina. Etilendiamin se također koristi u dermatološkim preparatima, ali je iz nekih uklonjen zbog izazivanja kontaktnog dermatitisa.[7] Kada se koristi kao farmaceutska pomoćna supstanca, nakon oralne primjene bioraspoloživost iznosi oko 0,34, zbog značajnog efekta prvog prolaska. Manje od 20% se eliminira izlučivanjem preko bubrega.[8]
Antihistaminici izvedeni iz etilendiamina su najstarija od pet klasa antihistaminika prve generacije, počevši od piperoksanskog benodaina, otkrivenog 1933., na Pasterovom institutu u Francuskoj, a uključuju i mepiramin, tripelennamin i antazolin. Ostale klase su derivati etanolamina, alkilamin, piperazin i drugi (prvenstveno triciklični i tetraciklični spojevi povezani sa fenotiazinima, triciklični antidepresivima, kao i porodica ciproheptadin – fenindamin)
Uloga u polimerima
[uredi | uredi izvor]Pošto sadrži dvije aminske grupe, etilendiamin je široko korišten prekursor različitih polimera. Kondenzati izvedeni iz formaldehida su plastifikatori. Široko se koristi u proizvodnji poliuretanskih vlakana. PAMAM klasa dendrimera izvedena je iz etilendiamina.
Tetraacetiletilendiamin
[uredi | uredi izvor]Aktivator izbjeljivača tetraacetiletilendiamina proizveden je iz etilendiamina. Derivat etilen bis (stearamid)|N, N-etilenbis (stearamid) (EBS) komercijalno je značajan kalup - sredstvo za otpuštanje i surfaktant u benzinu i motornom ulju.
Ostale aplikacije
[uredi | uredi izvor]- Kao rastvarač, miješa se sa polarnim rastvaračima i koristi se za solubilizaciju proteina, kao što su albumini i kazein. Također se koristi u određenim kupkama za galvanizaciju.
- Kao inhibitor korozije upotrbljava se u bojama i rashladnim tečnostima.
- Etilendiamin-dihidrojodid (EDDI) dodaje se u stočnu hranu kao izvor jodida.
- Hemikalije za razvijanje fotografija u boji, veziva, ljepila, omekšivač tkanine, stvrdnjavanje, agensi za epoksidiranje i boje.
- Upotrebljava se kao spoj za senzibilizaciju nitrometana u eksploziv. Ova smjesa je korištena u Picatinny Arsenalu tokom Drugog svjetskog rata, dajući smjesi nitrometana i etilendiamina nadimak PLX, ili Picatinnyjev tečni eksploziv.
Koordinacijsk hemija
[uredi | uredi izvor]Etilendiamin je dobro poznat bidentat helirani ligand tokom koordinacijskog spajanja, pri čemu dva atoma dušika doniraju svoje usamljene parove elektrona, kada etilendiamin deluje kao ligand. Često je u anorganskoj hemiji skraćen kao "en". Kompleks [Co (etilendiamin)3]3+ je arhetipski hiralni trishelatni kompleks. Salenski ligandi, od kojih se neki koriste u katalizi, izvedeni su iz kondenzacije salicilaldehida i etilendiamina.
Srodni ligandi
[uredi | uredi izvor]Srodne izvedenice etilendiamina uključuju etilendiaminetetrasirćetnu kiselinu (EDTA), tetrametiletilendiamin (TMEDA) i tetraetiletilendiamin (TEEDA). Hiralni analozi etilendiamina uključuju 1,2-diaminopropan i trans-diaminocikloheksan.
Sigurnost
[uredi | uredi izvor]Etilendiamin, poput amonijaka i drugih amina niske molekulske težine, nadražuje kožu i respiratorne organe. Tekući etilendiamin, ako se čvrsto ne drži, oslobađaće toksične i nadražujuće pare u svoju okolinu, posebno zagrijavanjem. Pare reagiraju s vlagom u vlažnom zraku, stvarajući karakterističnu bijelu maglu koja izuzetno iritira kožu, oči, pluća i sluznicu.
Reference
[uredi | uredi izvor]- ^ "ethylenediamine - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16. 9. 2004. Identification and Related Records. Pristupljeno 3. 5. 2012.
- ^ a b Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a02_001
- ^ Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 245, Wiley VCH
- ^ Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 275, Wiley VCH
- ^ Rollinson, Carl L.; Bailar, Jr., John C. (1946). "Tris(ethylenediamine)chromium(III) Salts". Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses. 2. str. 196–200. doi:10.1002/9780470132333.ch60. ISBN 9780470132333.
- ^ Kotti, S. R. S. S.; Timmons, C.; Li, G. (2006). "Vicinal diamino functionalities as privileged structural elements in biologically active compounds and exploitation of their synthetic chemistry". Chemical Biology & Drug Design. 67 (2): 101–114. doi:10.1111/j.1747-0285.2006.00347.x. PMID 16492158.
- ^ Hogan DJ (januar 1990). "Allergic contact dermatitis to ethylenediamine. A continuing problem". Dermatol Clin. 8 (1): 133–6. doi:10.1016/S0733-8635(18)30536-9. PMID 2137392.
- ^ Zuidema J. (23. 8. 1985). "Ethylenediamine, profile of a sensitizing excipient". Pharmacy World & Science. 7 (4): 134–40. doi:10.1007/BF02097249. PMID 3900925.
Vanjski linkovi
[uredi | uredi izvor]
