Počeo je pisati o nogometu kad je imao 16 godina, kao srednjoškolac.[7] Karijeru vezanu za nogometne transfere počeo je dvije godine kasnije, nakon što je dobio insajdersku informaciju od italijanskog menadžera u Barceloni o tadašnjem igraču FC BarceloneMauru Icardiju.[6] Otkad se pridružio Sky Sportu s 19 godina, formirao je i izgradio kontakte s klubovima, menadžerima i posrednicima širom Evrope.[8] Radi i kao reporter za The Guardian i CBS Sports. Baza mu je u Milanu.[1]
Poznat je po rečenici "Here we go!" ("Idemo!") koju koristi kad objavljuje transfer.[8] Kako navodi portal 90min, jedan je od "stručnjaka kojima se najviše vjeruje" kad je riječ o nogometnim transferima.[1] Zbog takve reputacije i velikog broja pratilaca na društvenim mrežama, nekoliko nogometnih klubova zamolilo ga je da se pojavi u videosnimcima u kojima oni predstavljaju svoje igrače.[3]