Furan | |
---|---|
![]() ![]() ![]() ![]() | |
Općenito | |
Hemijski spoj | Furan |
Druga imena | Oksol Oksa[5]anulen 1,4-Epoksi-1,3-butadien 5-Oksaciklopenta-1,3-dien 5-Oksaciklo-1,3-pentadien Furfuran Divinilen-oksid |
Molekularna formula | C4H4O |
CAS registarski broj | 110-00-9 |
SMILES | C1CCOC1 |
Kratki opis | Bezbojna, isparljiva tečnost |
Osobine1 | |
Gustoća | 0,936 g/mL |
Tačka topljenja | −85,6 |
Tačka ključanja | 31,3 |
Rastvorljivost | Rastvorljiv je u uobičajenim organskim rastvaračima, uključujući alkohol, eter i aceton |
Rizičnost | |
NFPA 704 | |
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. |
Furan je heterociklični organski spoj, koji se sastoji od petočlanog aromatskog prstena sa četiri ugljikova atoma i jednog atoma kisika. Hemijski spojevi koji sadrže takve prstenove takođe se nazivaju furani.
Furan je bezbojna, zapaljiva, visoko isparljiva tečnost sa tačkom ključanja bliskoj sobnoj temperaturi. Rastvorljiv je u uobičajenim organskim rastvaračima, uključujući alkohol, eter i aceton, a slabo je rastvorljiv u vodi.[1] Its odor is "strong, ethereal; chloroform-like".[2] Toksičan je i može biti kancerogen kod ljudi. Furan se koristi kao polazna tačka za druge specijalne hemikalije.[3]
Industrijski, furan se proizvodi dekarbonilacijom furfurala, kataliziranom paladijem ili bakrom kataliziranom oksidacijom 1,3-butadiena:[3]
U laboratoriji, furan se može dobiti iz furfurala, oksidacijom u 2-furonsku kiselinu, nakon čega slijedi dekarboksilacija.[4] Također se može pripremiti direktno termičkim razlaganjem materijala koji sadrže pentozu i celulozne čvrste materije, posebno borovo drvo.
Feist-Benarijeva sinteza je klasičan način za sintezu furana, iako su razvijene mnoge sinteze.[5] Jedan od najjednostavnijih metoda sinteze furana je reakcija 1,4-diketon sa fosfor-pentoksidom (P2O5) u Paal-Knorrovoj sintezi. Reakcija formiranja tiofena 1,4-diktona sa Lawessonovim reagensom također formira furane kao nusproizvode. Postoje mnogi putevi za sintezu supstituiranih furana.[6]