Lizofosfatidilinozitol

Lizofosfatidilinozitol
Općenito
Hemijski spoj	Lizofosfatidilinozitol
Druga imena	IUPAC ime: [(2R)-2-hidroksi-3-[hidroksi-[(2R,3R,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentahidroksicikloheksil]-oksifosforil]oksipropil] heksadekanoat
Molekularna formula	C25
CAS registarski broj	796963-91-2
Osobine^1
^1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Lizofosfatidilinozitol (LPI, lysoPI) ili L-α-lizofosfatidilinositol, je endogeni lizofosfolipid i endokanabinoidni neurotransmiter.^[1] LPI, zajedno sa njegovom izvedenicama 2-arahidonoilom, 2-arachidonoil lizofosfatidilinozitolom (2-ALPI) predložen je kao endogeni ligand GPR55.^[2][3][4][5]

Svojstva

Kao lizofosfatid, u poređenju s fosfatidilinozitol-4,5-bisfosfatom, lizofosfatidilinozitol ima slobodnu hidroksilnu grupu u blizini fosfatne , umjesto jedne od dviju esterskih veza s glicerolom . U hidrolizi fosfatidilinozitol-4,5-bisfosfata, lizofosphatidilinozitol je kataliziran pomoću fosfolipaze A2 . Lizofosfatidilinozitol je neurotransmiter u endokanabinoidnom sistemu i, pored 2-arahidonile izvedenice, jedan od endogenih liganada G-protein spregnutog receptora GPR55.^[6][7][8] U mozgu smeđeg pacova, prosječno oko 51% masnih kiselina sadržanih u lizofosfatidilinozitolu je stearinska, a 22% čini arahidonska kiselina. Lizofosfatidilinozitol je uključen u vazodilataciju u mozgu i oslobađanje kalcijevih iona u endotelnim ćelijama arterija (drugi glasnik).

Također pogledajte

• Fosfatidilinozitol
• Kanabinoidni receptor

Reference

1. Li X, Wang L, Fang P, et al. (maj 2018). "Lysophospholipids induce innate immune transdifferentiation of endothelial cells, resulting in prolonged endothelial activation". The Journal of Biological Chemistry. 293 (28): 11033–11045. doi:10.1074/jbc.RA118.002752. PMC 6052225. PMID 29769317.
2. Oka S, Nakajima K, Yamashita A, Kishimoto S, Sugiura T (novembar 2007). "Identification of GPR55 as a lysophosphatidylinositol receptor". Biochemical and Biophysical Research Communications. 362 (4): 928–34. doi:10.1016/j.bbrc.2007.08.078. PMID 17765871.
3. Henstridge CM, Balenga NA, Ford LA, Ross RA, Waldhoer M, Irving AJ (januar 2009). "The GPR55 ligand L-alpha-lysophosphatidylinositol promotes RhoA-dependent Ca2+ signaling and NFAT activation". The FASEB Journal. 23 (1): 183–93. doi:10.1096/fj.08-108670. PMID 18757503.
4. Piñeiro, Roberto; Falasca, Marco (2012). "Lysophosphatidylinositol signalling: New wine from an old bottle". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids. 1821 (4): 694–705. doi:10.1016/j.bbalip.2012.01.009. PMID 22285325.
5. Oka S, Toshida T, Maruyama K, Nakajima K, Yamashita A, Sugiura T (januar 2009). "2-Arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoinositol: a possible natural ligand for GPR55". Journal of Biochemistry. 145 (1): 13–20. doi:10.1093/jb/mvn136. PMID 18845565.
6. S. Oka, K. Nakajima, A. Yamashita, S. Kishimoto, T. Sugiura: Identification of GPR55 as a lysophosphatidylinositol receptor. In: Biochemical and biophysical research communications. volume 362, number 4, November 2007, S. 928–934, doi:10.1016/j.bbrc.2007.08.078, PMID 17765871.
7. S. Oka, T. Toshida, K. Maruyama, K. Nakajima, A. Yamashita, T. Sugiura: 2-Arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoinositol: a possible natural ligand for GPR55. In: Journal of biochemistry. voluma 145, number 1, January 2009, S. 13–20, doi:10.1093/jb/mvn136, PMID 18845565.
8. R. Piñeiro, M. Falasca: Lysophosphatidylinositol signalling: new wine from an old bottle. In: Biochimica et Biophysica Acta. volume 1821, number 4, April 2012, S. 694–705, doi:10.1016/j.bbalip.2012.01.009, PMID 22285325.

Vanjski linkovi