MCPA

2-metil-4-hlorofenoksiacetatna kiselina
Općenito
Hemijski spoj2-metil-4-hlorofenoksiacetatna kiselina
Druga imenaMCPA
Molekularna formulaC9H9ClO3
CAS registarski broj94-74-6
Kratki opisbijeli ili smeđi prah
Osobine1
Molarna masa200,62 g/mol
Agregatno stanječvrsto
Gustoća1,18-1,21 g/cm3
Tačka topljenja114-118 °C
Rastvorljivostnerastvorljiva
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

MCPA ili 2-metil-4-hlorofenoksiacetatna kiselina je snažni, selektivni herbicid, široko rasprostranjen. Spada u kategoriju fenoksi-herbicida. U čistom stanju je smeđi prah.

Historija

[uredi | uredi izvor]

Sintezu herbicida MCPA prvu su izveli Synerholme i Zimmerman 1945. te kasnije Templeman i Foster 1946. godine.[1] Templeman i Foster su istraživali spojeve koji su imali sličnu ili veću selektivnu aktivnost od 1-naftalenacetatne kiseline pri inhibiciju rasta korova a da pri tome štetno ne utječe na rast žitarica. Na taj način su sintetizirali MCPA od analognog fenola tako što su ga izložili hloroacetatnoj kiselini i razblaženoj bazi u jednostavnoj reakciji supstitucije:[2]

2-metil-4-hlorofenol + ClCH2CO2H + baza → MCPA + baza·HCl

Upotreba

[uredi | uredi izvor]

U hemiji

[uredi | uredi izvor]

Pošto su troškovi njegove proizvodnje veoma niski, MCPA se koristi u raznim hemijskim aplikacijama. Njegova karboksilna funkcionalna grupa omogućuju formiranje konjugovanih kompleksa sa metalima. Kiselina daje funkcionalnost da MCPA može poslužiti u raznovrsnim hemijskim reakcijama kao sintetički međuproizvod u proizvodnji mnogo kompleksnijih derivata.[3]

Komercijalna upotreba

[uredi | uredi izvor]

MCPA se korisiti kao herbicid, uglavnom u formi soli ili estera. Upotrebljavan na taj način, kontroliše rast širokolisnog korova u kulturama žitarica i trava. Selektivan je za biljke sa širokim listovima, što uključuje većinu jednogodišnjih biljaka i drveća. Djetelina relativno dobro podnosi umjerene doze ovog herbicida. MCPA je trenutno klasificiran kao pesticid van upotrebe. Vrše se ispitivanja o njegovoj otrovnosti i biodegradaciji. Iako se smatra da nije izrazito otrovan,[4] nedavno je dokazano da MCPA može formirati komplekse sa metalnim ionima te se na taj način može povećati njegova biološka dostupnost.[5] Također, postoje i prednosti ovih osobina koje mogu biti korisne.[6]

Trgovačka imena

[uredi | uredi izvor]

Sljedeći trgovački proizvodi sadrže MCPA:[4]

  • Agritox
  • Agroxone
  • Chiptox
  • Chwastox
  • Cornox
  • Methoxone
  • Rhonox
  • Tigrex
  • Verdone Extra (UK)
  • Weed-Rhap
  • Weed'n'Feed[7]
  • Zero Bindii & Clover Weeder (Australija)

Reference

[uredi | uredi izvor]
  1. ^ S. Budaver, (ur.): The Merck Index, 11. izdanje, Merck & Co, Inc., 1989
  2. ^ W.G. Templeman, W.A. Sexton (1946). "The differential effect of synthetic plant growth substances and other compounds upon plant species I. Seed germination and early growth responses to α-naphthylacetic acid and compounds of the general formula arylOCH2COOR". Proceedings of the Royal Society of London. 133 (872): 300–313. doi:10.1098/rspb.1946.0014.
  3. ^ A. R. Prasad, T. Ramalingam, A. B. Rao, P. V. Diwan, P. B. Sattur: Synthesis and biological evaluation of 3-aryloxyalkyl-6-aryl-7H-s-triazolo[[3,4-b]] [1,3,4]thiadiazines, European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 25, 2. izdanje, 1989, str. 199-201
  4. ^ a b Extoxnet MCPA
  5. ^ J. Kobylecka, B. Ptaszynski, R. Rogaczewski, A. Turek: Phenoxyalkanoic acid complexes: Part I. Complexes of lead(II), cadmium(II) and copper(II) with 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid (MCPA), Thermochimica Acta, vol. 407 1-2. izdanje, 2003, str. 25-31
  6. ^ R. Kruszynski, T.J. Bartczak, B. Ptaszynski, A. Turek: A Novel Lead- bis (4-Chloro-2-Methylphenoxy)- Acetate Polymeric Complex, Journal of Coordination Chemistry, vol. 55, 9. izdanje, 2002, str. 1079-1089
  7. ^ "Informacije o Weed'n'Feed na yates.com". Arhivirano s originala, 6. 2. 2008. Pristupljeno 4. 8. 2008.