NONOat

NONOati su hemijski spojevi koji imaju opću hemijsku formulu R¹R²N−(NO⁻)−N=O, gdje su R¹ i R² alkil grupe. Jedan od primjera ovih spojeva je 1,1-dietil-2-hidroksi-2-nitrozohidrazin, ili dietilamin dinitri oksid. Ovi spojevi su donekle neobični jer imaju tri atoma dušika povezana u sekvencu: amino funkcionalnu grupu, povezujuću NO⁻ grupu i krajnju (završnu) nitrosil grupu. U dodiru sa vodom, ovi spojevi otpuštaju dušik-monoksid (NO).^[1][2]

Raspadanje u zavisnosti od pH

Većina NONOata su stabilni u bazičnim rastvorima pri pH vrijednostima iznad 8,0 (npr. 10 mM NaOH) te se na ovaj način mogu čuvati kraće vrijeme na temperaturi do −20 °C. Da bi se dobio dušik-monoksid iz NONOata, pH vrijednost se treba sniziti. Obično se razblaži uzorak rastvora NONOata u fosfatnom baferu (pH 7,4 a mogu se koristiti i tris baferi) te se ostavi na sobnoj temperaturi dovoljno vremena da bi se dušik-monoksid akumulirao u rastvoru. To se često može zapaziti u vidu mjehurića kada su koncentracije NONOata visoke. Vrijeme "inkubacije" je vrlo važno jer različiti NONOati imaju drugačije vrijeme poluživota (t_½) u fosfatnim baferima pri pH vrijednosti 7,4. Naprimjer poluvrijeme života MAHMA NONOata u ovim uslovima iznosi oko 3,5 minute, dok t_½ DPTA NONOata iznosi oko 300 minuta. Ta činjenica je vrlo korisna za biološke sisteme, gdje se korištenjem kombinacije raznih NONOata može postići stalna (kontinuirana) opskrba dušičnim oksidom. Pri pH 5,0 većina NONOata se gotovo u trenu hemijski raspada.

Reference

1. L. A. Sheffler; D. A. Wink; G. Melillo; G. W. Cox. "Characterization of nitric oxide-stimulated ADP-ribosylation of various proteins from the mouse macrophage cell line ANA-1 using sodium nitroprusside and the novel nitric oxide-donating compound diethylamine dinitric oxide". Journal of Leukocyte Biology. 57 (1): 152–159. PMID 7530278. Arhivirano s originala, 27. 9. 2007. Pristupljeno 4. 2. 2018.
2. Joseph A. Hrabie; John R. Klose; David A. Wink; Larry K. Keefer (1993). "New nitric oxide-releasing zwitterions derived from polyamines". J. Org. Chem. 58 (6): 1472–1476. doi:10.1021/jo00058a030.