Nukleozid

Nukleozidi su glikozilamini koji se sastoje od nukleobaza (često zvanim kratko: baze) koje su vezane za ribozne ili dezoksiribozne šećere preko beta-glikozidne veze. Nukleozidi su, naprimjer, citidin, uridin, adenozin, guanozin, timidin i inozin.[1] [2][3][4]

Osobenosti

[uredi | uredi izvor]

Nukleozidi se mogu fosforilizirati specifičnim katalitskim djelovanjem ćelijskih kinaza, na njihovoj primarnoj alkoholnoj grupi (-CH2-OH), kada nastaju nukleotidi – molekulski gradivni blokovi DNK i RNK.

Nukleozidi se mogu formirati u putevima sinteze de novo, posebno u jetri, iako u većim količinama nastaju razlaganjem nukleinskih kiselina iz hrane. U tom procesu nukleotidi se razlažu pomoću nukleotidaza, kao što se timin u nukleotidu nalazi u nukleozidu (kaotimidin), i fosfat. Nukleozidi, se naknadno razlažu u lumenu probavnog sistema nukleozidazama u nukleobaze i riboze ili dezoksiriboze. Pored toga, nukleotidi se mogu razložiti i unutar ćelije u azotne baze, ribozu-1-fosfat ili dezoksiribozu-1-fosfat.[5][6][7][8]

Strukturni elementi nukleozida i nukleotida koji sadrže fosfat
Dušična baza Nukleozid Deoksinukleozid
Hemijska struktura adenozina
Adenin
Hemijska struktura adenozina
Adenozin
A
Hemijska struktura dezoksiadenozina
Dezoksiadenozin
dA
Hemiska struktura guanina
Guanin
Hemijska struktura guanosina
Guanozin
G
Hemijska struktura dezoksiguanozina
Dezoksiguanozin
dG
Hemijska struktura timina
Timin
Hemijska struktura 5-metiluridina
5'-Metiluridin
m5U
Hemijska struktura timidina
Timidin
dT
Hemijska struktura uracila
Uracil
Hemijska struktura uridina
Uridin
U
Hemijska struktura dezoksiuridina
Dezoksiuridin
dU
Hemijska struktura citozina
Citozin
Hemijska struktura citidina
Citidin
C
Hemijska struktura dezoksicitidina
Dezoksicitidin
dC

Upotreba

[uredi | uredi izvor]

U medicinskoj praksi je upotrebljavano više analognih nukleozida, kao antivirusnih ili antitumorskih lijekova. Virusne polimeraze te spojeve ugrađujusa netipskim bazama. Te supstance se aktiviraju u ćelijama, konverzijom u nukleotide. se Administriraju se kao nukleozidi, jer naelektrisani nukleotidi ne mogu lahko proći kroz ćelijske membrane.

Također pogledajte

[uredi | uredi izvor]

Reference

[uredi | uredi izvor]
  1. ^ Voet D., Voet J. (1995): Biochemistry, 2nd Ed. Wiley, http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html.
  2. ^ Bugg T. (1997): An introduction to enzyme and coenzyme chemistry. Blackwell Science, Oxford, ISBN 0-86542-793-3.
  3. ^ Lindhorst T. (2007): Essentials of carbohydrate chemistry and biochemistry. Wiley-VCH, 3527315284}}
  4. ^ Robyt F. (1997): Essentials of carbohydrate chemistry. Springer, ISBN 0387949518.
  5. ^ Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, ISBN 0-8053-5680-0.
  6. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  7. ^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
  8. ^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger principles of biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.