Solanin

α-Solanin

Općenito
Hemijski spojα-Solanin
Molekularna formulaC45H73NO15
CAS registarski broj20562-02-1
SMILESC[C@H]1CC[C@@H]2[C@H]
([C@H]3[C@@H](N2C1)
C[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H]5[C@H]4CC=C6[C@@]

5(CC[C@@H](C6)O[C@H]7[C@@H]
([C@H]([C@H]([C@H]
(O7)CO)O)O[C@H]8[C@@H]
([C@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O)O)O)O[C@@H]9[C@@H]
([C@@H]([C@H]([C@@H](O9)C)O)O)O)C)C)C
InChI1/C45H73NO15/c1-19-6-9-27-20(2)
31-28(46(27)16-19)15-26-24-8-7-22-14-23(10-12-44(22,4)
25(24)11-13-45(26,31)5)57-43-40
(61-41-37(54)35(52)
32(49)21(3)56-41)39(34(51)30(18-48)
59-43)60-42-38(55)
36(53)33(50)29(17-47)58-42/h7,
19-21,23-43,47-55H,6,8-18H2,1-5H3/t19-,
20+,21-,23-,24+,25-,26-,27+,28-,29+,
30+,31-,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,
39-,40+,41+,42-,43+,44-,45-/m0/s1
Kratki opisBijeli čvrsti kristal
Osobine1
Molarna masa868,06
Tačka topljenja271 do 273
Rizičnost
NFPA 704
0
0
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Solanin je glikoalkaloidni otrov koji se nalazi u vrstama roda Solanum, porodica Solanaceae (pomoćnice), kao što su krompir (Solanum tuberosum), paradajz (Solanum lycopersicum) i patlidžan. Prirodno se javlja u svim dijelovima biljke, uključujući i listove, plod i gomolj.[1][2][3]

Solanin ima pesticidna svojstva, a njime se bilke prirodno brane od herbivora. Solanin je prvi puta izoliran 1820. iz bobica europske crne pomoćnice (Solanum nigrum), po čemu je imenovan.[4]

Otrovanje solaninom

[uredi | uredi izvor]

Simptomi

[uredi | uredi izvor]

Trovanje solaninom prvenstveno se ispoljava u gastrointestinalnim i neurološkim poremećajima. Simptomi uključuju mučninu, proljev, povraćanje, grčeve u stomaku, spaljivanje grla, srčanu aritmiju, noćne more, glavobolju i vrtoglavicu. U težim slučajevima, javljaju se halucinacije, gubitak osjeta, paraliza, groznica, žutica, proširene zjenica, hipotermija, pa čak i smrt.[5][6][7]

Unošenje solanina čak u umjerenim količinama može izazvati smrt. Jedna studija sugerira da doze od 2 do 5 mg / kg tjelesne težine mogu uzrokovati toksične simptome, a doza od 3 do 6 mg/kg tjelesne težine može biti fatalna.[8] Symptomi se obično pojavljuju 8 do 12 sati nakon unošenja, ali i veoma brza, kao 30 minuta nakon konzumiranja visokosolaninske hrane.

Mehanizam djelovanja

[uredi | uredi izvor]

Solanumski glikoalkaloidi mogu inhibirati holinesterazu, oštetiti ćelijske membrane i uzrokovati kongenitalne defekte.[9] Jedno istraživanje pokazuje da je mehanizam toksičnog djelovanje solanina povezan sa hemijakom interakcijom sa mitohondrijskom membranom. Eksperimenti pokazuju da solanin otvara kalijske kanale mitohondrija i smanjuje njihov membranskog potencijala. To, pak, dovodi do pojave Ca2+ koji prelazi iz mitohondrija u citoplazmu, što povećava koncentraciju Ca2+ u citoplazmi i izaziva oštećenja ćelija i njihovu apoptozu.[10]

Također pogledajte

[uredi | uredi izvor]

Reference

[uredi | uredi izvor]
  1. ^ Sofradžija A., Šoljan D., Hadžiselimović R. (2003): Biologija 1, Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-592-6.
  2. ^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-222-6.
  3. ^ Sofradžija A., Šoljan D., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 1, Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-686-8.
  4. ^ Desfosses, M. (1820): Extrait d'une lettre à M. Robiquet. In: J. de Pharmacie. Bd. 6, S. 374–376.
  5. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  6. ^ Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.
  7. ^ Alberts B. (2002)ː Molecular biology of the cell. Garland Science, New York, ISBN 0-8153-3218-1.
  8. ^ "Executive Summary of Chaconine & Solanine". Arhivirano s originala, 15. 8. 2006. Pristupljeno 31. 3. 2016.
  9. ^ Friedman, Mendel; McDonald, Gary M. (1999). "Postharvest Changes in Glycoalkaloid Content of Potatoes". u Jackson, Lauren S.; Knize, Mark G.; Morgan, Jeffrey N. (ured.). Impact of Processing on Food Safety. Advances in Experimental Medicine and Biology. 459. str. 121–43. doi:10.1007/978-1-4615-4853-9_9. ISBN 978-1-4615-4853-9. PMID 10335373.
  10. ^ Gao, Shi-Yong; Wang, Qiu-Juan; Ji, Yu-Bin (2006). "Effect of solanine on the membrane potential of mitochondria in HepG2 cells and [Ca2+]i in the cells". World Journal of Gastroenterology. 12 (21): 3359–67. doi:10.3748/wjg.v12.i21.3359 (neaktivno 17. 8. 2015). PMC 4087866. PMID 16733852.CS1 održavanje: DOI nije aktivan od 2015 (link)

Vanjski linkovi

[uredi | uredi izvor]
Logo Commonsa
Logo Commonsa
Solanum na Wikimedia Commonsu.
Logo Commonsa
Logo Commonsa
Solanine na Wikimedia Commonsu.