Uridin difosfat

Uridin difosfat
Općenito
Hemijski spoj	Uridin difosfat
Druga imena	Uridindifosfat Uridin 5'-difosfat, uridin-difosfat, uridin-5'-difosfat, Uridin 5'-pirofosfat UDP
Molekularna formula	C9H14N2O12P2
CAS registarski broj	58-98-0
SMILES	C1=CN(C(=O)NC1=O)C2C(C(C(O2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)O)O
InChI	1S/C9H14N2O12P2/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(22-8)3-21-25(19,20) 23-24(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,19,20) (H,10,12,15) (H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
Osobine^1
Molarna masa	404.161
Rizičnost
NFPA 704	0 0 0
^1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Uridin difosfat ili UDP – u biohemiji – je nukleotid. Ovaj spoj je ester pirofosforne kiseline sa nukleozidom uridinom. Sastoji se od pirofosfatne funkcijske grupe, pentoznog šećera riboze i nukleobaze uracila.^[1][2]

Biološki značaj

Uridin difosfat najvažniji, uglavnom uključeni u metabolizam ugljikohidrata; uridin nukleotid se ponaša se kao koenzim u glikozidaciji.

Uridin difosfat se formira u reakciji koja je katalizirana glikogeninom. Ovaj enzim katalizira dodavanje glukoze za sintetizu UDP-glukoze. Sastoji se od uridin trifosfata (UTP) i glukoze, sa Tyr-194 ostatkom aktivnog mjesta koji se vezuje uz uridin difosfat.^[3][4][5][6]

Glikogenin + UDP-glukoza ${\displaystyle \longrightarrow }$ 
 ${\displaystyle \longrightarrow }$  +

UDP je ujedno i početni materijal za sintezu dTTP (deoksitimidina), koji je potreban za sintezu DNK. UDP se prvo pretvara oputem ribonukleotid reduktaze u dUDP. Nakon defosforilacije na dUDP, djejstvom timidilat sintaze nastaje dTMP metil (na desnoj strani slike). N⁵, N¹⁰metilen tetrahidrofolat ovdje djeluje kao metil grupa donora. Rezultirajući dTMP je fosforilizira u trifosfata (dTTP) i može se koristiti za sintezu DNK.

Također pogledajte

• Nukleotid
• DNK
• RNK
• Oligonukleotid

Reference

1. Voet D., Voet J. (1995): Biochemistry, 2nd Ed. Wiley, http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html.
2. Robyt F. (1997): Essentials of carbohydrate chemistry. Springer, ISBN 0387949518.
3. Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, ISBN 0-8053-5680-0.
4. Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
5. Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
6. Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger principles of biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.

Vanjski linkovi

Portal Hemija

• Uridine diphosphate na US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)