Àcid N-acetilmuràmic
| Substància química | tipus d'entitat química i 2-acetamido-3-O-[(R)-1-carboxietil]-2-deoxi-D-glucopiranosa  |
|---|---|
| Massa molecular | 293,111 Da |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₁H₁₉NO₈ |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | C[C@H](C(=O)O)O[C@@H]1[C@H]([C@@H](O[C@@H]([C@H]1O)CO)O)NC(=O)C
|
| Identificador InChI | Model 3D |
L'àcid N-acetilmuràmic, NAM o MurNAc, és un monosacàrid derivat de l'N-acetilglicosamina per addició amb el fosfoenolpiruvat. La seva fórmula química és C
11H
19NO
8. És una peça fonamental dels peptidoglicans de la paret bacteriana, construïts per unitats alternades d'N-acetilglucosamina i àcid N-acetilmuràmic enllaçades mútuament mitjançant els oligopèptids amb els substituents d'àcid làctic del NAM.
Formació de NAM
[modifica]L'addició entre N-acetilglicosamina i el fosfoenolpiruvat ocorre exclusivament en el citoplasma cel·lular bacterià.
Importància clínica
[modifica]
L'àcid acetilmuràmic forma part del polímer peptidoglican de les parets dels bacteris. La unió entre monòmers és covalent i també pot unir-se pel carboni número 4 al carboni de l'L-alanina. El pentapèptid (L-alanil-D-isolglutaminil-L-lisil-D-analil-D-alanina) és afegit al NAM en el procés de polimerització de les cadenes de peptidoglican.
Aquesta síntesi és inhibida per la fosfomicina.[1]
Els enllaços creuats entre NAG i NAM poden ser inhibits per antibiòtics per frenar els patògens a l'interior de l'animal. Per tant, tant NAG com NAM són polímers valuosos en la investigació medicinal.
Referències
[modifica]- ↑ «In vitro activity of fosfomycin in combination with various antistaphylococcal substances» (en anglès). Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 48, 2, 2001, pàg. 209–217. DOI: 10.1093/jac/48.2.209. PMID: 11481290.