Àcid sulfènic

Infotaula de compost químicÀcid sulfènic
Substància químicaclasse estructural d'entitats químiques Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Mentre que els àcids sulfènics tenen el potencial de mostrar tautomerisme, l'estructura en l'esquerra predomina.

Un àcid sulfènic és un compost químic òrganosulfurat i un oxoàcid amb la fórmula general RSOH, on R ≠ H. És el primer membre de la família d'oxacids òrganosulfurats que també inclou àcids sulfínics i àcids sulfònics, RSO₂H i RSO₃H, respectivament

Propietats

[modifica]

En contrast amb els àcids sulfínics i sulfònics, els àcids sulfènics simples, com l'àcid mettanosulfènic, CH₃SOH, són altament reactius i no es poden aïllar en solució. En la fase de gas el temps de vida de l'àcid metanosulfènic és només d'un minut. L'estructura gasosa de l'àcid metasulfènic s'ha comprovat que és CH₃–S–O–H.[1] Els àcids sulfènics es poden estabilitzar amb efectes estèrics, els quals eviten que l'àcid sulfènic es condensi per formar tiosulfinats, RS(O)SR, com l'al·licina de l'all. L'estructura d'aquests àcids sulfènics estabilitzats és R–S–O–H.[2][3]

Formació i presentació

[modifica]

Els àcids sulfènics es produeixen per descomposició enzimàtica de l'al·liina i compostos relacionats pel dany en els teixits de l'all, la ceba i altres plantes dins del gènere Allium això produirà un seguit de reaccions i una irritació dels ulls amb llàgrimes.[4] L'àcid 2-propenesulfènic, format a partir de l'al·licina, es considera responsable de la potent activitat antioxidant de l'all.[5]

Grup sulfenil

[modifica]

El prefix sulfenil en nomenclatura orgànica denota el grup funcional RS (R≠H), per exemple, un arilsulfenilpiridina Ar-S-Py.[6]

Referències

[modifica]
  1. ↑ Penn RE, Block E, Revelle LK «Methanesulfenic Acid». Journal of the American Chemical Society, 100, 11, 1978, pàg. 3622–3624. DOI: 10.1021/ja00479a068.
  2. ↑ Goto K, Holler M, Okazaki R «Synthesis, Structure, and Reactions of a Sulfenic Acid Bearing a Novel Bowl-Type Substituent: The First Synthesis of a Stable Sulfenic Acid by Direct Oxidation of a Thiol». Journal of the American Chemical Society, 119, 6, 1997, pàg. 1460–1461. DOI: 10.1021/ja962994s.
  3. ↑ Ishii A, Komiya K, Nakayama J «Synthesis of a Stable Sulfenic Acid by Oxidation of a Sterically Hindered Thiol (Thiophenetriptycene-8-thiol)1 and Its Characterization». Journal of the American Chemical Society, 118, 50, 1996, pàg. 12836–12837. DOI: 10.1021/ja962995k.
  4. ↑ Block, E.. Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Royal Society of Chemistry, 2010. ISBN 0-85404-190-7. 
  5. ↑ Vaidya V, Ingold KU, Pratt DA «Garlic: Source of the Ultimate Antioxidants – Sulfenic Acids». Angewandte Chemie, 121, 1, 2009, pàg. 163–6. DOI: 10.1002/ange.200804560. PMID: 19040240.
  6. ↑ IUPAC Gold Book http://www.iupac.org/goldbook/S06098.pdf Arxivat 2007-06-10 a Wayback Machine.