Acetònid de fluocinolona

Infotaula de fàrmacAcetònid de fluocinolona
Dades clíniques
Grup farmacològic(6alpha,11beta,16alpha)-6,9-Difluoro-11,21-dihydroxy-16,17-[(1-methylethylidene)bis(oxy)]pregna-1,4-diene-3,20-dione (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Codi ATCD07AC04, S01BA15, S02BA08 i C05AA10 Modifica el valor a Wikidata
Dades químiques i físiques
FórmulaC24H30F2O6 Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular452,201 Da Modifica el valor a Wikidata
Identificadors
Número CAS67-73-2 Modifica el valor a Wikidata
PubChem (SID)6215 Modifica el valor a Wikidata
IUPHAR/BPS7077 Modifica el valor a Wikidata
DrugBankDB00591 Modifica el valor a Wikidata
ChemSpider5980 Modifica el valor a Wikidata
UNII0CD5FD6S2M Modifica el valor a Wikidata
KEGGD01825 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI31623 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL989 Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.000.607

Acetònid de fluocinolona és un corticoesteroide potent de grau III, emprat fonamentalment en dermatologia per reduir la inflamació de la pell i reduir la pruïja o picor. És un derivat sintètic de la hidrocortisona i va ser sintetitzat per primera vegada el 1959 al departament de recerca de Syntex Laboratories.[1] L'àtom de fluor substituït a la posició 9 del nucli esteroide millora molt la seva activitat. La dosi típica utilitzada en dermatologia és 0,01-0,025%.

Història

[modifica]

Va ser sintetitzat per primera vegada l'any 1959 al Departament d'Investigació de Syntex Laboratories SA Ciutat de Mèxic.[2] Els preparats que el contenien es van comercialitzar per primera vegada amb el nom de Synalar. Una dosificació típica utilitzada en dermatologia és del 0,01 al 0,025%. Una d'aquestes cremes es ven amb la marca Flucort-N i inclou l'antibiòtic neomicina

Es va trobar que l'acetònid de fluocinolona potenciava fortament la condrogènesi associada al TGF-β de les cèl·lules mare/progenitores mesenquimàtiques de la medul·la òssia, augmentant els nivells de col·lagen tipus II en més de 100 vegades en comparació amb la dexametasona àmpliament utilitzada.[3]

S'han utilitzat implants intravitris d'acetònid de fluocinolona per tractar la uveïtis no infecciosa. Una revisió sistemàtica no va poder determinar si els implants d'acetònid de fluocinolona són superiors al tractament estàndard de la uveïtis.[4] L'empresa biofarmacèutica Alimera Sciences ven un implant intravitreal d'acetònid de fluocinolona amb la marca Iluvien pel tractament de l'edema macular diabètic (DME).[5]

Indicacions

[modifica]

S'empra principalment en dermatologia per reduir la inflamació de la pell i alleujar la picor, per la seva acció antiinflamatòria, antipruriginosa i vasoconstrictora, per tractar la pruïja (picor), envermelliment o sequedat de la pell i mucoses així com la formació de crostes, escorxament, inflamació i el malestar associat a diverses malalties de la pell.[6]

Normalment 'utilitza tot sol en forma de cremes d'ús tòpic, associat amb antibiòtics (neomicina, polimixina) o amb altres corticoides (betametasona).[7] No és recomanable en nens ja que els seus efectes a la pell poden causar irritacions o reaccions adverses.

Classificació

[modifica]

La fluocinolona és un corticoesteroide del grup V (0,025%) o del grup VI (0,01%) sota la classificació dels EUA. Va ser aprovat per a ús mèdic el 1961.[8]

Referències

[modifica]
  1. ↑ J S Mills, A. Bowers, Carl Djerassi and H.J. Ringold, Steroids CXXXVII. Synthesis of a New Class of Potent Cortical Hormones. 6α,9α-Difluoro-16α-Hydroxyprednisolone and its Acetonide, Journal of the American Chemical Society, 80, 3399-3404 (1960)
  2. ↑ J S Mills, A. Bowers, Carl Djerassi and H.J. Ringold, Steroids CXXXVII.
  3. ↑ Hara ES, Ono M, Pham HT, Sonoyama W, Kubota S, Takigawa M, Matsumoto T, Young MF, Olsen BR, Kuboki T. Fluocinolone Acetonide is a Potent Synergistic Factor of TGF-β3-Associated Chondrogenesis of Bone Marrow-Derived Mesenchymal Stem Cells for Articular Surface Regeneration.
  4. ↑ Cochrane Database Syst Rev, 2016, 2, 2016, pàg. CD010469. DOI: 10.1002/14651858.CD010469.pub2. PMC: 5038923. PMID: 26866343.
  5. ↑ «Real-world study shows long-term safety, efficacy of Iluvien in DME». Healio, 02-07-2020. [Consulta: 28 octubre 2020].
  6. ↑ por MedlinePlus. «Fluocinolona tópica» (en castellà). Enciclopedia médica en español, enero 2000. [Consulta: 3 setembre 2009].
  7. ↑ Hara, Emilio Satoshi; Ono, Mitsuaki; Pham, Hai Thanh; Sonoyama, Wataru; Kubota, Satoshi; Takigawa, Masaharu; Matsumoto, Takuya; Young, Marian F; Olsen, Bjorn R «Fluocinolone Acetonide Is a Potent Synergistic Factor of TGF‐β3–Associated Chondrogenesis of Bone Marrow–Derived Mesenchymal Stem Cells for Articular Surface Regeneration». Journal of Bone and Mineral Research. Wiley, 30, 9, 27-05-2015, pàg. 1585–1596. DOI: 10.1002/jbmr.2502. ISSN: 0884-0431.
  8. ↑ Fischer, Jnos. Analogue-based Drug Discovery (en anglès). John Wiley & Sons, 2006, p. 485. ISBN 9783527607495. 

Enllaços externs

[modifica]