Atrazina
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 215,094 Da |
| Rol | tòxic per a la reproducció femenina i tòxic per al desenvolupament |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₈H₁₄ClN₅ |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | CC/N=C/1\N/C(=N/C(C)C)/NC(=N1)Cl
|
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 1,19 g/cm³ (a 20 °C) |
| Solubilitat | 0,003 g/100 g (aigua, 20 °C) |
| Punt de fusió | 171 °C |
| Pressió de vapor | 0 mmHg (a 20 °C) |
| Perill | |
| Dosi letal mediana | 5.200 mg/m³ 700 mg/kg 626 mg/kg 235 mg/kg 1 g/kg 850 mg/kg 750 mg/kg 2 g/kg 672 mg/kg 7.500 mg/kg 3 g/kg |
| Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps | 5 mg/m³ (10 h, Austràlia, Bèlgica, França, Corea del Sud, Nova Zelanda, Noruega, Perú, Països Baixos, Estats Units d'Amèrica) 2 mg/m³ (, Àustria, Dinamarca, Alemanya, Islàndia, Suïssa) 10 mg/m³ (, Finlàndia, Mèxic) |
| Límit d'exposició a curt termini | 20 mg/m³ (Finlàndia) 2 mg/m³ (Rússia) |
Atrazina, 2-cloro-4-(etilamino)-6-(isopropilamino)-s-triazina, és un compost orgànic consistent en un anell de s-triazina i es fa servir com herbicida. El seu ús és controvertit pel seu efecte en espècies als quals no va dirigit com amfibis i per la contaminació de les aigües. Malgrat que va quedar exclòs del procés de re-registre de la Unió Europea, es fa servir molt en herbicides a tot el món. Com la majoria d'herbicides es presenta sota diversos noms comercials.
Usos
[modifica]L'atrazina es fa servir males herbes de fulla ampla i gramínies en la seva pre i post emergència. És un herbicida de cost econòmic i es fa servir en conreus de poc marge econòmic com sovint passa en el panís. És l'herbicida més usat en sistema de conservació del sòl.
Química
[modifica]L'atrazina es prepara des de clorur de cianur, traqctat successivament amb etilamina i amina disopropil. En la planta afecta el fotosistema II que els animals no tenen.[1]
Biodegradació
[modifica]L'atrazina es degrada al sòl principalment per acció microbiana i al sòl té una vida mitjana de 13 a 261 dies.[2]
Efectes sobre la salut i el medi ambient
[modifica]La dosi oral mitjana letal o LD50 per l'atrazina és 3.090 mg/kg en rates, 1750 mg/kg en ratolins, 750 mg/kg en conills, i 1000 mg/kg en hàmsters. La LD50 dermal en conills és 7.500 mg/kg.[3]
L'atrazina va ser prohibida a la Unió Europea el 2004 per la seva persistent contaminació de les aigües subterrànies. En canvi, als Estats Units es fa servir àmpliament.[4][5] Probablement és l'herbicida més usat del món, en uns 80 països. Es creu que pot tenir efectes disruptors endocrins, carcinògens i provocar baixos nivells d'esperma en homes, alguns experts propugnen que també es prohibeixi als Estats Units.
Efecte en amfibis
[modifica]Es sospita que l'atrazina és teratògena i desmasculinitza la granota lleopard del nord,[6][7] i que és un disruptor dels estrogens.[8]
Referències
[modifica]- ↑ Arnold P. Appleby, Franz Müller, Serge Carpy “Weed Control“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a28_165
- ↑ Interim Reregistration Eligibility Decision for Atrazine, U.S. EPA, January, 2003.
- ↑ Pesticide Information Profile: Atrazine, Extension Toxicology Network (Cooperative Extension Offices of Cornell University, Oregon State University, the University of Idaho, and the University of California at Davis and the Institute for Environmental Toxicology, Michigan State University), June 1996.
- ↑ Walsh, Edward «EPA Stops Short of Banning Herbicide». Washington Post, 01-02-2003, p. A14 [Consulta: 27 abril 2007].
- ↑ Environmental Protection Agency. «Restricted Use Products (RUP) Report: Six Month Summary List». [Consulta: 1r desembre 2009].
- ↑ Jennifer Lee «Popular Pesticide Faulted for Frogs' Sexual Abnormalities». The New York Times, 19-06-2003.
- ↑ Tyrone Hayes, Kelly Haston, Mable Tsui, Anhthu Hoang, Cathryn Haeffele, and Aaron Vonk «Atrazine-Induced Hermaphroditism at 0.1 ppb in American Leopard Frogs» (Free full text). Environmental Health Perspectives, 111, 2003, pàg. 568. Arxivat de l'original el 2009-01-20. DOI: 10.1289/ehp.5932 [Consulta: 11 octubre 2010].
- ↑ Mizota, K.; Ueda, H. «Endocrine Disrupting Chemical Atrazine Causes Degranulation through Gq/11 Protein-Coupled Neurosteroid Receptor in Mast Cells». Toxicological Sciences, 90, 2, 2006, pàg. 362. DOI: 10.1093/toxsci/kfj087. PMID: 16381660.
Bibliografia
[modifica]- Fan W, Yanase T, Morinaga H, et al. «Atrazine-induced aromatase expression is SF-1 dependent: implications for endocrine disruption in wildlife and reproductive cancers in humans». Environ. Health Perspect., 115, 5, maig 2007, pàg. 720–7. DOI: 10.1289/ehp.9758. PMC: 1867956. PMID: 17520059.
- Syngenta's page about atrazine: atrazine.com
- Tyrone Hayes' page about his research on Atrazine: atrazinelovers.com Arxivat 2009-04-06 a Wayback Machine.
- Randall Amster, Silent Spring Has Sprung Arxivat 2010-06-06 a Wayback Machine., Truthout, March 19, 2010.
- Synonyms and brand names Arxivat 2009-12-14 a Wayback Machine.
- Rohr, JR; McCoy K «A Qualitative Meta-Analysis Reveals Consistent Effects of Atrazine on Freshwater Fish and Amphibians». Environmental Health Perspectives, 23-09-2009. Arxivat de l'original el 2009-09-23 [Consulta: 11 octubre 2010].
- "The Triazine Herbicides" Published February 2008, Elsevier, ISBN 978-0-444-51167-6
Enllaços externs
[modifica]
- Atrazinelovers: an anti-atrazine website Arxivat 2014-12-16 a Wayback Machine. - maintained by Tyrone Hayes
- Atrazine News - an Atrazine specific news site