Benzofuran

Benzofuran

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	118,042 Da
Trobat en el tàxon	aloc, Curcuma aromatica, Curcuma wenyujin, Scleromitrion diffusum, Thevetia peruviana, Thevetia peruviana i Allamanda cathartica
Rol	cancerigen
Estructura química
Fórmula química	C₈H₆O
SMILES canònic	Model 2D C1=CC=C2C(=C1)C=CO2
Identificador InChI	Model 3D

El benzofuran o cumarona és un compost heterocíclic constituït per dos anells, un de benzè i un altre de furan, units per un costat de manera que l'oxigen del furan està situat en la posició més propera al benzè. La seva fórmula molecular és ${\displaystyle {\ce {C8H6O}}}$.

És una substància oliosa aromàtica que bull a 174 °C, insoluble en aigua i soluble en els solvents orgànics comuns. És obtingut dels olis lleugers del quitrà d’hulla. Presenta potents propietats biològiques com ara antifúngiques, bactericides, antivirals, antiinflamatòries, i es presenta àmpliament en diversos compostos naturals i sintètics actius. Els benzofurans substituïts troben aplicacions com sensors fluorescents, oxidants, en la síntesi de fàrmacs i en altres camps de la química i l'agricultura.^[1] Per reducció dona el 2,3-dihidrobenzofurà (cumarà). És la base per a obtenir les resines de cumarona-indè.

Història

El benzofuran fou sintetitzat per primera vegada per part del químic alemany Rudolf Fittig (1835–1910) el 1883.^[2] El 1890 G. Kraemer i A. Spilker l'aïllaren del quitrà d'hulla juntament amb l'indè.^[3] També trobaren que aquests composts es podien polimeritzar mitjançant tractament amb àcid sulfúric i suggeriren l'ús de les resines obtingudes en vernissos.^[4]

Propietats

El benzofuran a temperatura ambient és un líquid oliós de coloració groc pàl·lid i d'olor aromàtica. El punt de fusió el té per sota els –18 °C i el d'ebullició a 174 °C. La seva densitat a 25 °C és d'1,091 g/cm³ i presenta, a la mateixa temperatura, una pressió de vapor de 44 mmHg. El seu índex de refracció és d'1,565 a 22,7 °C. És insoluble en aigua i solucions alcalines aquoses i miscible amb benzè, èter de petroli, alcohol absolut i dietilèter. Presenta un punt d'inflamació de 56 °C.^[5]

Aplicacions

El benzofuran només s'empra per a obtenir la resina cumarona-indè. La fracció del destil·lat de quitrà d'hulla que conté un 30 % d'indè, un 15 % de benzofuran i un 5 % d'estirè s'empra per obtenir la resina. Aquesta resina és resistent a la corrosió i s'empra per fabricar pintures i vernissos. És resistent a l'aigua i s'empra per recobriments de paper. També s'empra com adhesiu en envasos d'aliments.^[6]

Referències

1. Kumar, Atul; Rasool, Javeed; Ahmed, Qazi Naveed. Chapter 3 - Applications of 2-Oxoaldehydes (en anglès). Elsevier, 2022, p. 63–171. DOI 10.1016/b978-0-12-824285-8.00004-2. ISBN 978-0-12-824285-8. 
2. «Week 49» (en anglès). [Consulta: 23 maig 2022].
3. Neville, Harvey A. «Protective and Decorative Coatings, Paints, Varnishes, Lacquers, and Inks. Volume I: Raw Materials for Varnishes and Vehicles (Mattiello, Joseph J., ed.)». Journal of Chemical Education, 19, 3, 3-1942, pàg. 150. DOI: 10.1021/ed019p150.1. ISSN: 0021-9584.
4. Kraemer, G.; Spilker, A. «Ueber das Cumaron im Steinkohlentheer» (en anglès). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 23, 1, 1-1890, pàg. 78–83. DOI: 10.1002/cber.18900230115. ISSN: 0365-9496.
5. PubChem. «Benzofuran» (en anglès). [Consulta: 23 maig 2022].
6. Dikshith, T. S. S.. Handbook of chemicals and safety. Boca Raton, FL: CRC Press, 2011. ISBN 978-1-4398-2061-2.