Citisina

Infotaula de fàrmacCitisina
Dades clíniques
Grup farmacològicLSM-6464 (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Codi ATCN07BA04 Modifica el valor a Wikidata
Dades químiques i físiques
FórmulaC11H14N2O Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular190,111 Da Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió152,5 ℃ Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició218 ℃ Modifica el valor a Wikidata
Identificadors
Número CAS485-35-8 Modifica el valor a Wikidata
PubChem (SID)10235 Modifica el valor a Wikidata
IUPHAR/BPS5347 Modifica el valor a Wikidata
DrugBankDB09028 Modifica el valor a Wikidata
ChemSpider9818 Modifica el valor a Wikidata
UNII53S5U404NU Modifica el valor a Wikidata
KEGGD07770 i C10763 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI4055 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL497939 Modifica el valor a Wikidata
PDB ligand IDC5E Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.006.924

La citisina, també coneguda com a bautoxina i soforina, és un alcaloide tòxic que es produeix de manera natural en diversos gèneres vegetals, com ara Laburnum i Cytisus de la família de les lleguminoses. Va ser isolat de llavors del banús fals el 1818 pels farmacòlegs francesos Jean Baptiste Alphonse Chevallier i Jean Louis Lassaigne.[1][2] A més del banús fals, per que concerneix espècies populars als Països Catalans, es troba entre d'altres en els llegums de ginesta, acàcia del Japó i garroferet de moro.[3]

Farmacocinètica

[modifica]

La citisina té una vida mitjana breu de 4,8 hores. S'elimina ràpidament del cos.[4]

Cessació tabàquica

[modifica]

La seva estructura molecular té alguna similitud amb la de la nicotina i té efectes farmacològics similars. Igual que la vareniclina, la citisina és un agonista parcial dels receptors nicotínics d'acetilcolina (nAChR), utilitzant-se en la cessació tabàquica. Com a resultat, l'extracte proporciona als fumadors una satisfacció similar a la de fumar un cigarret, alleuja el desig de fumar i redueix la gravetat dels símptomes de l'abstinència de la nicotina, alhora que redueix l'experiència de recompensa de qualsevol cigarret fumat.[5]

El 2011, un assaig controlat aleatori amb 740 pacients va trobar que la citisina millorava l'abstinència de fumar al cap de 12 mesos del tractament del 2,4% amb placebo al 8,4% amb citisina.[6] Una metaanàlisi del 2013 de vuit estudis va demostrar que la citisina té una eficàcia similar a la vareniclina però amb efectes secundaris substancialment més baixos.[7] Una revisió sistemàtica i una avaluació econòmica del 2014 van concloure que la citisina probablement era més rendible per deixar de fumar que la vareniclina.[8]

Des de 1960 que es comercialitza al centre i l'est d'Europa (inicialment a Bulgària) com a ajuda en la cessació tabàquica.[9] A Espanya està comercialitzat sota el nom de Todacitan.[10]

Efectes adversos

[modifica]

La proporció de pacients que van abandonar el tractament a causa de reaccions adverses va ser del 6-15,5% i en estudis controlats aquest valor era semblant a la proporció de pacients que van abandonar el tractament al grup tractat amb placebo.[11] En general es van observar reaccions adverses de lleus a moderades, que van afectar amb més freqüència el tracte gastrointestinal. La majoria de les reaccions adverses es van produir al principi del tractament i van desaparèixer durant ell.[11]

Com efectes molt freqüents: augment de la gana i pes, mareigs, irritabilitat, trastorn del son, taquicàrdia, augment de la pressió, boca-seca, alteració del gust, diarrea o restrenyiment, cremor, erupcions, dolors musculars, cansament.[11] En dosis grans pot causar arrítmia cardíaca.[12] Té efectes al·lucinògens i estimula el sistema respiratori. En dosis superiors a 5mg pot resultar fatal.[13]

Referències

[modifica]
  1. ↑ Carmona i Cornet, Anna Maria; Trias i Rubiés, Ramon «Un formulari portàtil de l'any 1826». Gimbernat, LV, 2011, pàg. 35.
  2. ↑ Wisniak, Jaime «Jean Baptiste Alphonse Chevallier. Science applied to public health and social welfare» (en anglès). Cenic, XLIV, 2013. Arxivat de l'original el 2018-11-11 [Consulta: 11 novembre 2018].
  3. ↑ Costa, M.; Peris, J.B.; Stübing, G. «Sobre algunes intoxicacions vegetals freqüents a l'àrea valenciana». A: XIIe Congrés de Metges i Biòlegs de llengua catalana. Institució Alfons el Magnànim, Institut d'Estudis Catalans, 1984, p. 113. ISBN 9788472830561.  Arxivat 2015-09-27 a Wayback Machine.
  4. ↑ «Pharmacokinetics of cytisine, an α4 β2 nicotinic receptor partial agonist, in healthy smokers following a single dose». Drug Testing and Analysis, vol. 7, 6, 6-2015, pàg. 475–482. DOI: 10.1002/dta.1707. PMID: 25231024.
  5. ↑ «Cheap Natural Compound May Help Smokers Quit. But cytisinicline isn't widely available, study authors note». WebMD, 17-12-2014.
  6. ↑ «Placebo-controlled trial of cytisine for smoking cessation». The New England Journal of Medicine, vol. 365, 13, 9-2011, pàg. 1193–1200. DOI: 10.1056/NEJMoa1102035. PMID: 21991893.
  7. ↑ «Efficacy of cytisine in helping smokers quit: systematic review and meta-analysis». Thorax, vol. 68, 11, 11-2013, pàg. 1037–1042. DOI: 10.1136/thoraxjnl-2012-203035. PMID: 23404838.
  8. ↑ «What is the clinical effectiveness and cost-effectiveness of cytisine compared with varenicline for smoking cessation? A systematic review and economic evaluation». Health Technology Assessment, vol. 18, 33, 5-2014, pàg. 1–120. DOI: 10.3310/hta18330. PMC: 4780997. PMID: 24831822.
  9. ↑ Etter, Jean-François «Cytisine for smoking cessation: a literature review and a meta-analysis». Archives of Internal Medicine, 166, 15, 2006 Aug 14-28, pàg. 1553–1559. DOI: 10.1001/archinte.166.15.1553. ISSN: 0003-9926. PMID: 16908787.
  10. ↑ «Centro de Información online de Medicamentos de la AEMPS - CIMA». Madrid: AEMPS. Ministerio de Sanidad, Servicios Sociales e Igualdad, 2022.
  11. ↑ 11,0 11,1 11,2 «Ficha Técnica de Citisina». Agencia española de medicamentos y productos sanitarios.
  12. ↑ Burrows, George E.; Tyrl, Ronald J. Toxic Plants of North America (en anglès). John Wiley & Sons, 2012-10-15. ISBN 9781118413388. 
  13. ↑ «Toxicitat de la ginesta». Guia de les plantes: característiques, propietats, usos i aplicacions de les plantes cultivades i silvestres. [Consulta: 11 novembre 2018].