Colquicina

Infotaula de compost químicColquicina

Modifica el valor a Wikidata
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular399,168188 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
ésser humà, Colchicum robustum, Colchicum kesselringii, Colchicum kurdicum, Colchicum manissadjianii, Colchicum soboliferum, Sandersonia aurantiaca, Alstroemeria aurea, Calochortus venustus, Camptorrhiza strumosa, Colchicum arenarium, Còlquic, Colchicum bornmuelleri, Colchicum kotschyi, Colchicum laetum, Colchicum luteum, Colchicum neapolitanum, Colchicum ritchii, Colchicum turcicum, Gagea lutea, Ginkgo biloba, Gloriosa superba, Iphigenia oliveri, Iphigenia indica, Iphigenia pallida, Colchicum montanum, Colchicum raddeanum, Wurmbea deserticola, Wurmbea dioica, Wurmbea inframediana, Wurmbea tenella, Colchicum crocifolium, Colchicum bivonae, Schelhammera multiflora, Colchicum szovitsii, Merendera sobolifera, Colchicum schimperi, llúpol, Strychnos spinosa, Colchicum speciosum, Colchicum trigynum, Bulbocodium vernum, Penicillium i Colchicum bulbocodium Modifica el valor a Wikidata
Roltubulin modulators (en) Tradueix, antigout agent (en) Tradueix, tòxic per al desenvolupament, tòxic per a la reproducció masculina, antimitòtic i fitohormona Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂₂H₂₅NO₆ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC(=O)NC1CCC2=CC(=C(C(=C2C3=CC=C(C(=O)C=C13)OC)OC)OC)OC Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CC(=O)N[C@H]1CCC2=CC(=C(C(=C2C3=CC=C(C(=O)C=C13)OC)OC)OC)OC Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
PKa12,36 (a 20 ℃) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat42 g/kg (aigua, 20 ℃)
valor desconegut (etanol, valor desconegut) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió156 ℃ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata
Altres
amargor Modifica el valor a Wikidata

La colquicina és un fàrmac antimitòtic que atura o inhibeix la divisió cel·lular en metafase o en anafase. És un compost que evita el repartiment de les cromàtides d'un cromosoma durant la mitosi, provocant la poliploïdia de la cèl·lula filial, ja que encara que no hi hagi separació, sí que hi ha duplicació del material genètic. El seu efecte és degut a la seva acció sobre les proteïnes citoesquelètiques del fus mitòtic.

Deriva de plantes del gènere Colchicum, especialment de l'espècie anomenada còlquic (Colchicum autumnale),[1] molt abundant a l'antiga colònia grega de Còlquida.[2] Està documentat el seu ús des de temps de Dioscòrides, qui la va descriure àmpliament a l'obra De Materia Medica.[3]

Utilitzada durant molts anys com la pedra angular del tractament de la gota, fins a l'aparició dels antiinflamatoris no esteroïdals (AINE), té cert protagonisme en la terapèutica actual com a immunomodulador i antifibròtic en diverses malalties autoimmunes (com esclerodèrmia, colangitis biliar primària, fibrosi pulmonar, etc.) i altres malalties com amiloïdosi, dermatitis herpetiforme, pericarditis i pseudogota. Dins de les seves propietats en el tractament de la gota inclou la disminució del flux de leucòcits, inhibidor de la fagocitosi dels artritis per microcristalls/microcristalls d'urat o frenada de la producció de àcid làctic, mantenint un pH local normal. L'acidesa afavoreix la precipitació dels vidres que és el primer signe de la crisi de gota.[4]

Indicacions mèdiques

[modifica]

Actualment es fa servir com immunomodulador i antifibròtic en diverses malalties autoimmunitàries (esclerodèrmia, malaltia de Behçet, colangitis biliar primària, etc.)[5] i altres patologies com l'amiloïdosi,[6] dermatitis herpetiforme,[7] pericarditis,[8] gota,[9] i pseudogota.[10]

La colchicina pot ser útil per aconseguir l'estabilització de la placa ateromatosa en pacients que han sofert una síndrome coronària aguda.[11]

També s'usa com anticancerós, ja que inhibeix la multiplicació ràpida de les cèl·lules tumorals.[12] Ha estat comprovada la seva eficàcia davant càncers d'origen molt dispar, com ara el de mama[13] o el d'hipofaringe.[14] Un camp de recerca molt prometedor és el del disseny de derivats semisintètics de la colchicina amb una alta activitat antineoplàstica i propietats farmacocinètiques adequades.[15]

Efectes adversos: a dosis normals, les alteracions digestives (diarrea, nàusees o vòmits) són les més comunes; després de ser administrat rarament apareix neutropènia o entumiment de mans i peus (un efecte no desitjat propi de tots els inhibidors mitòtics).

L'administració combinada de colchicina i simvastatina pot provocar una miopatia aguda de tipus rabdomiolític.[16] Cal evitar en especial l'ús simultani de colchicina i macròlids o antifúngics azòlics, ja que és possible el desenvolupament d'interaccions medicamentoses amb conseqüències molt greus.[17]

Toxicitat

[modifica]

És un compost altament tòxic a dosis d'entre 0,5 i 0.8 mg/kg i produeix la mort quan són més elevades,[18] a banda d'alguns casos inusuals.[19][20]

Altres usos

[modifica]

Referències

[modifica]
  1. ↑ ITIS «Colchicum autumnale L.» (en anglès). Standard Report Page, 2020 Gen 17; 42907 (rev), pàgs: 2 [Consulta: 31 gener 2020].
  2. ↑ Gil Candel, M «La colchicina desde sus orígenes» (en castellà). Revista El Farmacéutico Joven, 2013; Jun 28, pàgs: 5. ISSN: 2014-1262 [Consulta: 17 febrer 2020].
  3. ↑ Pedacio Dioscorides anazarbeo «Acerca de la materia medicinal y de los venenos mortiferos (Andrés de Laguna; Trad.)» (en castellà). en casa de Iuan Latio, Anuers, 1555, pàgs: 648 [Consulta: 31 gener 2020].
  4. ↑ Rondón, Carlos. «Tratamientos alternativos a la Fibrosis Pulmonar» (en castellà), 14-12-2011. [Consulta: 17 desembre 2011].
  5. ↑ Slobodnick, A; Shah, B; Krasnokutsky, S; Pillinger, MH «Update on colchicine, 2017» (en anglès). Rheumatology (Oxford), 2018 Gen 1; 57 (Supl 1), pp: i4-i11. DOI: 10.1093/rheumatology/kex453. PMC: 5850858. PMID: 29272515 [Consulta: 10 febrer 2020].
  6. ↑ Morales A, Pari M, López-Lisbona R, Cubero N, et al «Colchicine Treatment for Tracheobronchial Amyloidosis» (en anglès). Respiration, 2016; 91 (3), pp: 251-255. DOI: 10.1159/000443669. ISSN: 1423-0356. PMID: 26855229 [Consulta: 1r febrer 2020].
  7. ↑ Antiga E, Caproni M «The diagnosis and treatment of dermatitis herpetiformis» (en anglès). Clin Cosmet Investig Dermatol, 2015 Maig 13; 8, pp: 257-265. DOI: 10.2147/CCID.S69127. PMC: 4435051. PMID: 25999753 [Consulta: 31 gener 2020].
  8. ↑ Shah SR, Alweis R, Shah SA, Arshad MH, et al «Effects of colchicine on pericardial diseases: a review of the literature and current evidence» (en anglès). J Community Hosp Intern Med Perspect, 2016 Jul 6; 6 (3), pp: 31957. DOI: 10.3402/jchimp.v6.31957. PMC: 4942520. PMID: 27406462 [Consulta: 31 gener 2020].
  9. ↑ van Echteld I, Wechalekar MD, Schlesinger N, Buchbinder R, Aletaha D «Colchicina para la gota aguda» (en castellà). Base de Datos de Revisiones Sistemáticas Cochrane, 2014 Ag 15; 8 -CD006190- (rev), pàgs: 33. DOI: 10.1002/14651858.CD006190.pub2. ISSN: 1469-493X [Consulta: 31 gener 2020].
  10. ↑ Tabatabai MR, Cummings NA «Intravenous colchicine in the treatment of acute pseudogout» (en anglès). Arthritis Rheum, 1980 Mar; 23 (3), pp: 370-374. DOI: 10.1002/art.1780230320. ISSN: 1529-0131. PMID: 7362691 [Consulta: 31 gener 2020].
  11. ↑ Vaidya K, Arnott C, Martínez GJ, Ng B, et al «Colchicine Therapy and Plaque Stabilization in Patients With Acute Coronary Syndrome. A CT Coronary Angiography Study» (en anglès). JACC Cardiovasc Imaging, 2018 Feb; 11 (2 Pt 2), pp: 305-316. DOI: 10.1016/j.jcmg.2017.08.013. ISSN: 1876-7591. PMID: 29055633 [Consulta: 14 febrer 2020].
  12. ↑ Falomir, E; Murga, J «Colchicine: The Cinderella Of Anticancer Drugs» (en anglès). Sciencetrends.com, 2018; Jun 14, pàgs: 4 [Consulta: 6 febrer 2020].
  13. ↑ Sun Y, Lin X, Chang H «Proliferation inhibition and apoptosis of breast cancer MCF-7 cells under the influence of colchicine» (en anglès). J BUON, 2016 Maig-Jun; 21 (3), pp: 570-575. ISSN: 2241-6293. PMID: 27569074 [Consulta: 14 febrer 2020].
  14. ↑ Cho JH, Joo YH, Shin EY, Park EJ, Kim MS «Anticancer Effects of Colchicine on Hypopharyngeal Cancer» (en anglès). Anticancer Res, 2017 Nov; 37 (11), pp: 6269-6280. DOI: 10.21873/anticanres.12078. ISSN: 1791-7530. PMID: 29061810 [Consulta: 14 febrer 2020].
  15. ↑ Singh B, Kumar A, Joshi P, Guru SK, et al «Colchicine derivatives with potent anticancer activity and reduced P-glycoprotein induction liability» (en anglès). Org Biomol Chem, 2015 Maig 28; 13 (20), pp: 5674-5689. DOI: 10.1039/c5ob00406c. ISSN: 1477-0520. PMID: 25895604 [Consulta: 14 febrer 2020].
  16. ↑ Frydrychowicz C, Pasieka B, Pierer M, Mueller W, et al «Colchicine triggered severe rhabdomyolysis after long-term low-dose simvastatin therapy: a case report» (en anglès). J Med Case Rep, 2017 Gen 4; 11 (1), pp: 8. DOI: 10.1186/s13256-016-1169-z. PMC: 5209950. PMID: 28049514 [Consulta: 17 febrer 2020].
  17. ↑ AEMPS «Colchicina: casos de sobredosis graves por errores de medicación» (en castellà). Nota informativa 2010/11, 2010; Ag 4, pàgs: 3 [Consulta: 17 febrer 2020].
  18. ↑ Slobodnick A, Shah B, Pillinger MH, Krasnokutsky S «Colchicine: old and new» (en anglès). Am J Med, 2015 Maig; 128 (5), pp: 461-470. DOI: 10.1016/j.amjmed.2014.12.010. PMC: 4684410. PMID: 25554368 [Consulta: 17 febrer 2020].
  19. ↑ Iosfina I, Lan J, Chin C, Werb R, Levin A «Massive Colchicine Overdose with Recovery» (en anglès). Case Rep Nephrol Urol, 2012 Gen; 2 (1), pp: 20-24. DOI: 10.1159/000338269. PMC: 3482071. PMID: 23197951 [Consulta: 18 febrer 2020].
  20. ↑ Link, LH; Bindels, AJGH; Brassé, BP; Intven, FA; et al «Severe colchicine intoxication; always lethal?!?» (en anglès). Neth J Crit Care, 2014 Ag; 18 (4), pp: 19-21. Arxivat de l'original el 18 de febrer 2020. ISSN: 1569-3511 [Consulta: 18 febrer 2020].
  21. ↑ Molero Paredes, T; Viloria Narváez, M; Vitoria Fernández, E «Inducción de poliploidía con colchicina en vitroplantas de Aloe vera (L.)» (en castellà). Rev Colomb Biotecnol, 2018 Gen-Jun; 20 (1), pp: 97-105. DOI: 10.15446/rev.colomb.biote.v20n1.73762. ISSN: 1909-8758 [Consulta: 31 gener 2020].
  22. ↑ Hodges, L «Growing Sedless (Triploid) Watermelons» (en anglès). NebGuide. University of Nebraska-Lincoln Extension, 2007 Set; G1755, pàgs: 2 [Consulta: 3 març 2020].
  23. ↑ Manzoor A, Ahmad T, Bashir MA, Hafiz IA, Silvestri C «Studies on Colchicine Induced Chromosome Doubling for Enhancement of Quality Traits in Ornamental Plants» (en anglès). Plants (Basel), 2019 Jun 28; 8 (7), pii: E194. DOI: 10.3390/plants8070194. PMC: 6681243. PMID: 31261798 [Consulta: 3 març 2020].
  24. ↑ Coveñas, R; Aguilar, L «Regeneración y muerte celulares» (en castellà). A: Avances en Neurociencias: Neuropéptidos: Investigación básica y clínica. UPCA, 2017 Set 1; Cap. 3, pp: 102-103. ISBN 9786124041457 [Consulta: 6 febrer 2020].
  25. ↑ Saupe, SG «Preparing a Karyotype» (en anglès). Concepts of Biology. Biology Department, CSB/SJU, 2004; Nov 5, pàgs: 2 [Consulta: 31 gener 2020].

Bibliografia

[modifica]

Enllaços externs

[modifica]
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Colquicina