Difosfat de farnesil
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 382,131 Da |
| Trobat en el tàxon | escheríchia coli, Myxococcus xanthus, Rhodobacter capsulatus, Rhodobacter sphaeroides, Streptomyces albidoflavus, Streptomyces coelicolor, Pisum sativum, ésser humà, Espàrrec, Ocimum tenuiflorum, Santalum spicatum, Streptomyces griseus, Tripterygium wilfordii, valeriana, Pantoea agglomerans, Pantoea ananatis, Flavobacterium, Allium i Theonella swinhoei
|
| Rol | metabòlit primari |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₅H₂₈O₇P₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)/C)/C)C
|
| Identificador InChI | Model 3D |
El difosfat de farnesil (antigament anomenat pirofosfat de farnesil) o és compost orgànic un intermedi de la ruta del mevalonat en la biosíntesi de terpens, terpenoides i esterols, essent el precursor dels sesquiterpens, els triterpens o els esteroides (entre els quals destaca el colesterol).[1]
Biosíntesi
[modifica]La farnesil pirofosfat sintasa (una prenil transferasa)[2] catalitza les reaccions de condensació seqüencials de difosfat de dimetilal·lil amb dues unitats de 3-isopentenilfosfosfat per formar el difosfat de farnesil, tal com es mostra en les següents etapes:
- El difosfat de dimetilal·lil reacciona amb el pirofosfat de 3-isopentenil per formar difosfat de geranil:
- Seguidament, el difosfat de geranil reacciona amb una altra molècula de difosfat de 3-isopentenil per formar el difosfat de farnesil:
Compostos relacionats
[modifica]Referències
[modifica]- ↑ McKee, T., McKee, J. Bioquímica, la base molecular de la vida. McGraw Hill, 2003 (castellà)
- ↑ Kulkarni RS, Pandit SS, Chidley HG, Nagel R, Schmidt A, Gershenzon J, Pujari KH, Giri AP i Gupta VS, 2013, Characterization of three novel isoprenyl diphosphate synthases from the terpenoid rich mango fruit. Plant Physiology and Biochemistry, 71, 121–131 (anglès)