Dodecanal

Dodecanal

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	184,183 Da
Trobat en el tàxon	Citrus ×iyo, Houttuynia cordata, Clinopodium odorum, Clinopodium gilliesii, Rooibos, Ceraeochrysa smithi, coriandre, pastanaga, Eryngium foetidum, Gymnodinium nagasakiense, Hamamelis virginiana, Helichrysum ambiguum, Microcitrus, Mikania banisteriae, Mikania congesta, Etlingera elatior, ruda vera, Scytosiphon lomentaria, dacsa, Ligusticum chuanxiong, Thujopsis dolabrata, Thujopsis dolabrata var. dolabrata, Vaccinium macrocarpon, Zingiber mioga, Cannabis sativa, Sideritis curvidens, estepa de Creta, mandariner, Saxifraga stolonifera, gingebre, Karenia mikimotoi, Citrus × deliciosa, Conioselinum anthriscoides, Ligusticum striatum, Mikania parviflora, Mikania cordifolia, Chrysocephalum ambiguum, Petasites albus i petasita
Estructura química
Fórmula química	C₁₂H₂₄O
SMILES canònic	Model 2D CCCCCCCCCCCC=O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	12 ℃

El dodecanal és un compost orgànic de la classe dels aldehids i que està constituït per una cadena lineal de dotze carbonis amb un grup carbonil ${\displaystyle {\ce {C=O}}}$en un dels seus extrems. La fórmula molecular és ${\displaystyle {\ce {C12H24O}}}$. És un component de diversos olis essencials, destacant l'oli de kesom, extret de l'herba Persicaria minor, que el conté en un 44,1 %.^[1]

Estat natural

Persicaria minor.

El dodecanal és el principal component (44,1 %) de l'oli de kesom, extret de l'herba Persicaria minor o Polygonum minus Huds., originària de Malàisia.^[2] Altres olis essencials que el contenen en concentracions superiors al 0,1 % són el de les fulles de bètel (Piper betle), fins a un 7,1 %; l'oli de les fulles de coriandre o celiandre (Coriandrum sativum), entre 1,0 i 1,7 %; i de les flors de l'estepa ladanífera (Cistus ladanifer), fins a l'1,1 %.^[1] També és present en olis essencials de les agulles de diverses espècies de pins, en les taronges i altres cítrics.^[3][4]

Chanel núm. 5.

Propietats

El dodecanal es presenta en forma de líquid incolor o groc molt pàl·lid, o sòlid, amb una forta olor floral. Té un punt de fusió de 44,5 °C i un d'ebullició de 185 °C a 100 mmHg. La seva densitat es troba entre 0,826-0,836 g/cm³ i un índex de refracció entre 1,433-1,439. És soluble en etanol i pràcticament insoluble en aigua (4,65 mg/L a 25 °C).^[5]

Usos

La principal aplicació del dodecanal és en perfumeria i és un dels aldehids emprats en la formulació del famós perfum Chanel núm. 5 creat per Ernest Beaux el 1921.^[6] Es fa servir per aconseguir fragàncies de pi amb notes grasses i ceroses, en aromes de cítrics en alimentació i altres.^[3]

Referències

1. Tisserand, Robert. Essential oil safety : a guide for health care professionals. Second edition, 2014. ISBN 978-0-7020-5434-1. 
2. Yaacob, K.B. «Kesom Oil—A Natural Source of Aliphatic Aldehydes». Perfumer & Flavorist, 12, Octubre/novembre 1987, pàg. 27.
3. Bauer, Kurt. Common fragrance and flavor materials : preparation, properties, and uses. 3rd completely rev. ed. Weinheim: Wiley-VCH, 1997. ISBN 978-3-527-61237-6. 
4. D. L. J. Opdyke. Monographs on fragrance raw materials, 1979. ISBN 978-1-4831-4797-0. 
5. PubChem. «Dodecanal» (en anglès). [Consulta: 13 desembre 2022].
6. Ohloff, Günther. Scent and chemistry : the molecular world of odors. Second edition, 2022. ISBN 978-3-527-82998-9.