Dulcitol

Dulcitol

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	182,079038 Da
Trobat en el tàxon	ésser humà, Astragalus brachycarpus, Bostrychia bispora, Bostrychia calliptera, Bostrychia montagnei, Bostrychia moritziana, Bostrychia radicans, Bostrychia simpliciuscula, Bostrychia tenella, Buddleja officinalis, Cajanus cajan, alcaravia, Elaeodendron croceum, Elaeodendron transvaalense, Celastrus angulatus, Celastrus orbiculatus, cocoter, boneter europeu, Globba racemosa, Gymnopilus spectabilis, Lagotis brevituba, Melampyrum chlorostachyum, Nectandra amazonum, Jícama, Padina antillarum, Padina tetrastromatica, Plenckia populnea, Pleurostylia opposita, gatzerí, aranyoner, Salacia oblonga, Kothala himbutu, Sophora tetraptera, Vahlia capensis, Veronica persica, escheríchia coli, Sporochnus comosus, Aspergillus ochraceus, Cassytha filiformis, Lophopetalum javanicum, Monteverdia ilicifolia, Melampyrum elatius, Salacia chinensis, Tadehagi triquetrum, morró negre, Monteverdia guyanensis, Pristimera celastroides, Hippocratea volubilis, Gymnosporia nemorosa, Elaeodendron papillosum, Cannabis sativa i Monteverdia horrida
Estructura química
Fórmula química	C₆H₁₄O₆
SMILES canònic	Model 2D C(C(C(C(C(CO)O)O)O)O)O
SMILES isomèric	C([C@H]([C@@H]([C@@H]([C@H](CO)O)O)O)O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	189 °C

El dulcitol ( galactitol ) és un alcohol de sucre, el producte reductor de la galactosa.^[1] Té un gust lleugerament dolç.^[1] En persones amb deficiència de galactocinasa, una forma de galactosèmia, es forma un excés de dulcitol al cristal·lí de l'ull que condueix a cataractes.^[2]

L'altre defecte comú del metabolisme de la galactosa és un defecte en la galactosa-1-fosfat uridiltransferasa, un trastorn autosòmic recessiu, que també provoca una acumulació de galactitol com a resultat de l'augment de les concentracions de galactosa-1-fosfat i galactosa. Aquest trastorn condueix a cataractes causades per l'acumulació de galactitol.

Síntesi

El galactitol es produeix des de la galactosa en una reacció catalitzada per l'aldosa reductasa. La galactosa per si mateixa prové del metabolisme dels disacàrids com la lactosa (present a la llet) en glucosa i galactosa. El dulcitol s'elabora de vegades procedent de la planta Madagascar manna (Melampyrum nemorosum) on ocorre de forma natural.^[3] S'han desenvolupat igualment patents per poder elaborar-ho a partir de la fermentació de la llet.

Usos

Principalment s'empra en la indústria alimentària com a edulcorant artificial.

Referències

1. «Galactitol - Compound Summary». National Center for Biotechnology Information. [Consulta: 6 agost 2008].
2. Roth, KS. «Galactokinase Deficiency». eMedicine. WebMD, 10-09-2007. [Consulta: 8 agost 2008].
3. Roempps Chemie-Lexikon, 8th edition, Franck'sche Verlagshandlung, Stuttgart, p. 1027

Enllaços externs

• (anglès) Compoundn:C01697 Galactitol www.Genome.net