Escopolamina

Escopolamina

Malaltia objecte	disenteria, parkinsonisme postencefalític, rinitis no al·lèrgica, malaltia del còlon, diverticulitis, paràlisi facial, iridociclitis i cinetosi
Dades clíniques
Risc per l'embaràs	categoria B2 per a l'embaràs a Austràlia i categoria C per a l'embaràs als EUA
Grup farmacològic	LSM-4015 ^(en)
Codi ATC	S01FA02, A04AD01 i N05CM05
Dades químiques i físiques
Fórmula	C17H21NO4
Massa molecular	303,1471 Da
SMILES
Identificadors
Número CAS	51-34-3
PubChem (SID)	153311
IUPHAR/BPS	330
DrugBank	DB00747
ChemSpider	10194106
UNII	DL48G20X8X
KEGG	D00138
ChEBI	16794
ChEMBL	CHEMBL569713
AEPQ	100.000.083

L'escopolamina, també coneguda com a hioscina (nom que se li va donar al descobrir-la) i, popularment en les regions hispanoamericanes, com a burundanga,^[1] és un alcaloide tropànic que pot usar-se com antimuscarínic i es troba com a metabòlit secundari de plantes en la família de les solanàcies com el jusquiam,^[2] l'estramoni (Datura stramonium i altres espècies), l'escopolia (Scopolia carniolica), la mandràgora (Mandragora autumnalis), la brugmànsia (Brugmansia candida) i altres plantes dels mateixos gèneres. És una substància afí a la atropina que es troba a la belladona (Atropa belladonna).^[1] L'escopolamina és una droga altament tòxica i s'hauria d'utilitzar en dosis minúscules; per exemple, en la profilaxi de la cinetosi (marejos vehiculars), s'usen dosis transdèrmiques que no superen els 330 mg diaris. Una sobredosi d'escopolamina pot causar deliri, i altres psicosis, paràlisi, estupor i la mort.

Va ser aïllada per primera vegada pel científic alemany Albert Ladenburg en 1880.

L'escopolamina o hioscina, és un alcaloide tropànic que es troba com a metabòlit secundari de plantes en la família de les solanàcies com Hyoscyamus albus, Datura stramonium, Mandragora autumnalis, Brugmansia candida i altres plantes d'aquest últim gènere.

L'escopolamina o burundanga exerceix el seu efecte actuant com a antagonista competitiu als receptors d'acetilcolina muscarínica, específicament els receptors M1; per tant, es classifica com a droga anticolinèrgica i antimuscarínica.^[3]

Etimologia

La paraula escopolamina deriva del gènere de plantes Scopolia. El nom de «hioscina» deriva de la planta Hyoscyamus niger.

El vocable «burundanga» és la dicció/grafia del Carib i versió colombiana de borondanga que, al seu torn, és una variant de morondanga, formada amb Morondo, derivat de mondo (pelat, calb) —del llatí mundus (net)— i el sufix despectiu -anga. Fa referència a l'efecte més conegut del seu consum, que deixa la ment en blanc, neta de consciència, resistència i memòria.^{[cal citació]}

Química

En la literatura científica, la burundanga és anomenada també 'hioscina', que prové del nom científic del jusquiam negre, Hyoscyamus niger, també conegut com a herba boja. La seva fórmula química és C₁₇ H₂₁ NO₄ i difereix de l'atropina només perquè té un pont d'oxigen entre els àtoms de carboni 6 i 7, la qual cosa li permet penetrar la barrera hematoencefàlica més fàcilment i alterar el sistema nerviós central.^{[cal citació]}

Història

Biosíntesi de l'escopolamina en les plantes.

Va ser un dels primers alcaloides aïllats de les plantes per Albert Ladenburg el 1880,^[4] i potser ja s'usava des de temps prehistòrics. Els seus anàlegs sintètics van portar al descobriment de la difenhidramina, un dels primers antihistamínics i del primer opioide completament sintètic, la petidina. L'escopolamina es va usar conjuntament amb la morfina, oxicodona, o altres opioides des de 1900 fins a la dècada de 1960 com a somnífer i en dosis altes com a anestèsic.^{[cal citació]}

Efectes

L'escopolamina actua com a depressor de les terminacions nervioses i del cervell, cor, intestí i altres teixits, específicament els receptors tipus M₁. És així com indueix la dilatació de les pupil·les, la contracció dels vasos sanguinis, la reducció de les secrecions salival no estomacal i altres fenòmens resultat de la inhibició del sistema nerviós parasimpàtic.^{[cal citació]}

En dosis altes, de més de 10 mg en la mainada o més de 100 mg en persones adultes, pot causar convulsions, depressió greu, arrítmies cardíaques (taquicàrdia greu, fibril·lació, etc.), insuficiència respiratòria, col·lapse vascular i fins a la mort.^{[cal citació]}

L'escopolamina potencia l'efecte sedant dels depressors del sistema nerviós central, com ara l'alcohol. Per això erròniament en mitjans de comunicació es publiquen notícies sensacionalistes de nul·la base científica i amb continguts de dubtosa credibilitat sobre uns exagerats efectes d'una droga a la qual anomenen «burundanga» i identifiquen en moltes ocasions amb l'escopolamina. Afirmen que no deixa empremtes detectables del seu ús en poques hores, quan en realitat la seva vida mitjana (la dosi baixa a la meitat) és d'unes 4,5 hores, i és detectable fins i tot dies després, i una part s'excreta en l'orina. Per aquesta creença que pot deixar inconscient o sense voluntat la víctima o produir-li amnèsia, és usat amb fins delictius com a intent de robatori o violació, però els efectes solen acabar en forma d'intoxicacions d'una altra índole, de vegades molt greus, com taquicàrdia, arrítmia, psicosi, amb ingressos hospitalaris per aquesta causa.^{[cal citació]} El juny de 2008, més de vint persones van ser hospitalitzades amb símptomes de psicosi a Noruega després d'ingerir pastilles d'una falsificació de Rohypnol que contenia escopolamina^{[cal citació]}.

Alguns símptomes de sobredosi són la boca seca, dificultats per parlar, visió borrosa, sensibilitat a la llum, dificultat per orinar i taquicàrdia.^{[cal citació]}

Ús en medicina

L'escopolamina s'utilitza com espasmolític i anticolinèrgic. Està indicat per a espasmes, trastorns de la motilitat gastrointestinal i restrenyiment espasmòdic.^[3] Alguns noms comercials d'aquest fàrmac són Buscopan i Buscapina.^[5]

L'escopolamina, com l'atropina, es va utilitzar per combatre la malaltia de Parkinson abans de ser substituïda per fàrmacs antiparkinsonians sintètics com la l-DOPA.^[6] Actualment s'utilitza en el tractament simptomàtic de certs dolors digestius i ginecològics, en cures pal·liatives, així com en la prevenció del mareig dels viatges.^[7]

• Usos principals:
  • Tractament de la nàusea i la cinetosi.
  • Tractament de la rampa intestinal.
  • En oftalmologia.
  • Com a depressor general i adjunt a narcòtics contra el dolor.
• Usos secundaris:
  • Com a agent preanestèsic.
  • Agent conductor en els pulmons i zones relacionades.
  • Com a adjunt a opioides
  • Com a sedant (amb restriccions)

Ús recreatiu

La combinació d'escopolamina i opioides pot produir eufòria. Amb preparacions amb datura produeix deliris i al·lucinacions. Una sobredosi pot ser mortal. De tota manera el seu ús recreatiu és rar.^[8]

Ús criminal i llegendes urbanes

L'enverinament amb escopolamina s'esmenta de vegades en els mitjans de comunicació com un sistema per a violar, matar o robar, però sovint s'exageren els efectes d'aquesta droga i la forma d'aplicar-la per part dels delinqüents (injecció transdèrmica, posar-la a les begudes, a les cartes d'una baralla, en els papers, etc.). La dosi de la droga assimilada per la pell és massa baixa perquè causi efecte.^[9][10][11]

Referències

1. Téllez Rodríguez, Nelson Ricardo. Medicina forense: manual integrado (en castellà). Univ. Nacional de Colombia, 2002, p. 435. ISBN 9789587012446. 
2. «SCOPOLAMINE». toxicology Data Network, CASRN: 51-34-3, 11-04-2008 [Consulta: 14 març 2016].
3. WHO Model List of Essential Medicines,
4. Thorpe, Edward. Enciclopedia de química industrial, Volum 1 (en castellà). Labor, 1931, p. 222. 
5. «BUSCOPAN (IP) drag 10 mg - compendium.ch». [Consulta: 13 desembre 2016].
6. «Connaissance des médicaments - Antagonistes des récepteurs muscariniques» (en francès). [Consulta: 1r gener 2017].
7. «Guide des médicaments - Scopolamine» (en francès). [Consulta: 1r gener 2017].
8. Freye, E. «Toxicity of Datura Stramonium». A: Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs. Netherlands: Springer, 2010, p. 217–218. DOI 10.1007/978-90-481-2448-0_34. ISBN 978-90-481-2447-3. ^{[Enllaç no actiu]}
9. «Burundanga Business Card Drug Warning». Hoax-Slayer.com. Arxivat de l'original el 2009-03-07. [Consulta: 22 febrer 2012].
10. «Burundanga Drug Warning». Urban Legends. About.com. Arxivat de l'original el 2017-01-10. [Consulta: 22 febrer 2012].
11. «Burundanga Business Card». Snopes.com.

Enllaços externs

• El mito de la burundanga - Lasdrogas.info

• «The Erowid Scopolamine Vault».
• «Scopolamine». U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal. NIH.