Substància química | classe imprecisa de compostos químics |
---|---|
Trobat en el tàxon |
Els flavonoides són una varietat de compostos fenòlics sintetitzats per les plantes superiors durant el seu creixement i desenvolupament.[1] Són productes de la ruta biosintètica de l'àcid fenilpropanoic. Intervenen en la formació de pigments, en la protecció enfront de la radiació UV i en la defensa durant la interacció planta-patogen. Possiblement modifica l'acció de diferents hormones vegetals (auxines i citocines). Causen l'activació dels gens bacterians implicats en la formació de nòduls (Rhizobium) i en la transformació de plantes (Agrobacterium).
Són compostos fenòlics diarilpropans units a una cadena de glúcids amb un esquelet C₆-C₃-C₆ segons la nomenclatura de la IUPAC.[2][3] La majoria posseeixen com a estructura bàsica una 2-fenilbenzo-γ-pirona, també anomenada 2-fenil-γ-cromona, (3 cicles: un benzé (A) fusionat amb una pirona (C) i a la pirona se li uneix un grup fenil (B)). Tots els flavonoides posseeixen un carbonil a la posició 4 de l'anell C i les variacions es produeixen a les posicions 1, 2 i 3 del mateix anell. Són estructures hidroxilades a l'anell aromàtic i, per tant, són polifenòliques.[4]
Són sòlids cristal·lins, solubles sent heteròsids en aigua i etanol i insolubles en dissolvents orgànics apolars. Les genines són solubles en èter, acetat d'etil, metanol, etc. i insolubles en aigua. Es dissolen fàcilment en solucions alcalines.
Els dissolvents utilitzats per a la seua extracció es trien en funció de la polaritat dels flavonoides:
Molts flavonoides presenten fluorescència a la llum ultravioleta amb una radiació de 366nm que pot modificar-se en medi bàsic, amb agents quelants com el FeCl₃ o AlCl₃, etc.
Generalment s'identifiquen per cromatografia de capa fina (CCF) amb revelat per UV però també hi ha altres mètodes com l'espectroscopia UV o les reaccions colorejades:
Les espècies que contenen flavonoides tenen accions farmacològiques molt variades.
Els flavonoides, i en concret les catequines, són "el grup més comú de compostos polifenòlics en la dieta humana i es troben de manera omnipresent a les plantes".[5] Els flavonols, les bioflavonoides originals com la quercetina, també es troben de manera ubiqua, però en menors quantitats. La distribució generalitzada de flavonoides, la seva varietat i la seva toxicitat relativament baixa en comparació amb altres compostos vegetals actius (per exemple, alcaloides) fan que molts animals, ingereixin quantitats importants en la seva dieta, com artròpodes, insectes[6] i crustacis.[7]
Els aliments amb un alt contingut en flavonoides inclouen el julivert,[8] ceba,[8] nabius i altres baies,[8] te negre,[8] te verd i te oolong,[8] plàtans, tots els cítrics, Ginkgo biloba, vi negre, aladerns, blat sarraí[9] i xocolata negra amb un contingut de cacau del 70% o més.
Planta | Droga |
---|---|
Sòfora (Sophora japonica) | |
Blat sarraí (Fagopyrum esculentum) | |
Eucaliptus (Eucalyptus macrorrhyncha) | |
Ginkgo (Ginkgo biloba) | |
Card marià (Silybum marianum) |
Principals famíles bioquímiques | ||
Àcids nucleics | Alcaloides | Aminoàcids | Carbohidrats | Carotenoides | Cofactors enzimàtics | Esteroides | Flavonoides | Glicòsids | Lípids | Pèptids | Policètids | Tetrapirrols | Terpens | ||
Anàlegs d'àcids nucleics: | Anàlegs d'àcids nucleics : |