Glucosinolat

Estructura del glucosinolat

Els glucosinolats són una classe de compostos orgànics que contenen sofre i nitrogen i deriven de la glucosa i un aminoàcid. Es presenten com metabòlit secundari en gairebé totes les plantes de l'ordre Brassicals (incloent la família Brassicaceae, Capparidaceae i Caricaceae), però també en el gènere Drypetes (dins la família Euphorbiaceae).^[1]

Química

Els glucosinolats són solubles en els anions de l'aigua i pertanyen als glucòsids. Cada glucosinolat conté un àtom central de carboni que està enllaçat via un àtom de sofre a un grup tioglucosa (fent una ketoxima sulfatada) i via un àtom de nitrogen a un grup sulfat. A més l'atom de carboni central està unit a un grup lateral; diferents glucosinolats tenen diferents grups laterals i això és el responsable de la variació en l'activitat biològica d'aquests compostos de les plantes.

Bioquímica

Uns 120 diferents glucosinolats se sap que es presenten de manera natural en les plantes. Se sintetitzen a partir de certs aminoàcids: Els anomenats glucosinolats alifàtics deriven principalment de la metionina, però també de l'alanina, leucina, isoleucina, o valina. Els glucosinolats aromàtic inclouen eks glucosinolats indòlics com la glucobrassicina, derivada del triptòfan i altres de la fenilalanina, l'homòleg homofenilalanina, i la sinalbina derivada de la tirosina.

Les plantes contenen l'enzim mirosinasa, el qual en presència d'aigua, allibereb el grup glucosa d'un glucosinolat. La molècula que resta ràpidament es converteix a un isotiocianat, un nitril, o un tiocianat; aquestes són substàncies actives que actuen com defensa de les plantes, Els glucosinalats també es diuen glucòsid d'oli de mostassa.^[2]

Efectes biològics

S'han desenvolupat conreus que contenen quantitats molt petites de glucosinolats, (per exemple, la colza). El glucosinolat sinigrina, entre altres, són responsables de l'amargor de la coliflor i les cols de Brussel·les cuits.^[3]

D'altra banda plantes amb molt contingut de glucosinolats són d'interès per a ser usats com plaguicides naturals i per mitigar el càncer, amb sulforafan del bròquil.^[4]

Referències

1. James E. Rodman, Kenneth G. Karol, Robert A. Price and Kenneth J. Sytsma «Molecules, Morphology, and Dahlgren's Expanded Order Capparales». Systematic Botany, 21, 3, 1996, pàg. 289. JSTOR: 2419660.
2. Burow, M; Bergner, A; Gershenzon, J; Wittstock, U «Glucosinolate hydrolysis in Lepidium sativum--identification of the thiocyanate-forming protein.». Plant molecular biology, 63, 1, 2007, pàg. 49–61. DOI: 10.1007/s11103-006-9071-5. PMID: 17139450.
3. Van Doorn, Hans E; Van Der Kruk, Gert C; Van Holst, Gerrit-Jan; Raaijmakers-Ruijs, Natasja C M E; Postma, Erik; Groeneweg, Bas; Jongen, Wim H F «The glucosinolates sinigrin and progoitrin are important determinants for taste preference and bitterness of Brussels sprouts». Journal of the Science of Food and Agriculture, 78, 1998, pàg. 30. DOI: 10.1002/(SICI)1097-0010(199809)78:1<30::AID-JSFA79>3.0.CO;2-N.
4. Cornblatt BS et al. «Preclinical and clinical evaluation of sulforaphane for chemoprevention in the breast». Carcinogenesis, 28, 7, 2007, pàg. 1485. DOI: 10.1093/carcin/bgm049. PMID: 17347138.

Enllaços externs

• Glucosinolate metabolism pathways from MetaCyc