Hidrat de cloral

Infotaula de fàrmacHidrat de cloral
Malaltia objecteagitació en la demència Modifica el valor a Wikidata
Dades clíniques
Grup farmacològicaldehid, diol geminal i organoclorat Modifica el valor a Wikidata
Codi ATCN05CC01 Modifica el valor a Wikidata
Dades químiques i físiques
FórmulaC2H3Cl3O2 Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular163,919862 Da Modifica el valor a Wikidata
Densitat1,91 g/cm³ Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió51,7 °C Modifica el valor a Wikidata
Identificadors
Número CAS302-17-0 Modifica el valor a Wikidata
PubChem (SID)2707 Modifica el valor a Wikidata
DrugBankDB01563 Modifica el valor a Wikidata
ChemSpider2606 Modifica el valor a Wikidata
UNII418M5916WG Modifica el valor a Wikidata
KEGGD00265 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI28142 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL455917 Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.005.562

L'hidrat de cloral és un compost químic, un medicament, sedant i hipnòtica, a més de ser un reactiu químic i un precursor. Està format per cloral per addició d'una molècula d'aigua. La seva fórmula química és C2H2Cl3O2.

Va ser descobert per la clorinació de l'etanol el 1832 per Justus von Liebig a Gießen.[1][2] Les seves propietats sedants van ser publicades ja el 1869 i de seguida es van començar a usar.[3] Al final del segle xix era una droga recreativa i de prescripció mèdica. També s'empra com a agent clarificant per la quitina i fibres i com ingredient clau en el medi Hoyer de preparació pel microscopi per a veure organismes petits, seccions histològiques i parts dels cromosomes.

Junt amb el cloroform, és un producte, en petites quantitats de la cloració de l'aigua quan hi ha matèria orgànica.

Producció

[modifica]

L'hidrat de cloral es produeix a partir de clor i etanol en una solució àcida. En condicions bàsiques té lloc la reacció haloform i es produeix cloroform.

4 Cl₂ + C₂H₅OH + H₂O → Cl₃CCH(OH)₂ + 5 HCl

Hipnòtic

[modifica]

L'hidrat de cloral es fa servir per al tractament a curt termini de l'insomni i com a sedant abans de tractaments mèdics menors o dentals. Va ser llargament desplaçat a mitjan segle xx pels barbiturats[4] i després per les benzodiazepines. També s'havia fet servir en veterinària com anestèsic general. És un dels sedants que no suprimeix les descàrregues epileptiformes.[5]

Efectes adversos

[modifica]

A llarg termini està associat amb un desenvolupament ràpid de la tolerància als seus efectes i una possible addició, a més d'efectes adversos com problemes gàstrics i fallada renal, cardíaca i hepàtica.[6] En la sobredosi sovint apareixen nàusees, vòmits, confusió, convulsions, arrítmia i coma.

Referències

[modifica]
  1. Liebig, Justus «Ueber die Zersetzung des Alkohols durch Chlor». Annalen der Pharmacie, 1, 1, 1832, pàg. 31–32. DOI: 10.1002/jlac.18320010109.
  2. Liebig, Justus «Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen». Annalen der Pharmacie, 1, 2, 1832, pàg. 182–230. DOI: 10.1002/jlac.18320010203.
  3. Liebreich, Oskar. Das Chloralhydrat : ein neues Hypnoticum und Anaestheticum und dessen Anwendung in der Medicin; eine Arzneimittel-Untersuchung. Berlín: Müller, 1869. 
  4. Tariq, Syed H. and Shailaja Pulisetty; “Pharmacotherapy for Insomnia”, Clinics in Geriatric Medicine (24), 2008 p. 93-105 PMID: 18035234
  5. [enllaç sense format] http://jcc.kau.edu.sa/Files/140/Researches/11822_Chloral.pdf Arxivat 2011-08-18 a Wayback Machine.
  6. Gelder, M., Mayou, R. and Geddes, J. 2005. Psychiatry. 3rd ed. New York: Oxford. pp238.