Hidrocarbur halogenat

Un hidrocarbur halogenat (en anglès:Halocarbon), halur orgànic o halogenur orgànic o organohalogen) és un compost orgànic en el qual un o més àtoms de carboni estan enllaçats amb un enllaç covalent amb un o més àtoms d'halògens (fluor, clor, brom o iode) resultant-ne la formació de compostos organofluorats, organoclorats, organobromats, i organoiodats. Els organoclorats són els més comuns. També hi ha compostos com en el cas del clorur de metialmoni que inclouen carboni i àtons d'halògens no covalents, que aleshores s'anomenen halògens inorgànics.

Molts compostos orgànics sintètics com per exemple els polímers, els plàstics, i alguns compostos naturals, contenen àtoms d'halògens. Reben el nom de compostos halogenats.

Un grup important d'organohalògens són els haloalquens, que són alquens que contenen algun àtom d'halogen. En són exemples el metà o l'età amb un o més halogens, com són el clor o el fluor, com substituents. Són coneguts sota diversos noms químics i trivials com fluorocarbonis, organoclorats i clorofluorocarbonis (CFC). Alguns haloalquens tenen efectes negatius sobre el medi ambient com el de foradar la capa d'ozó.

Famílies químiques

Exemples d'organoclorats

Els organohalògens es classifiquen de manera similar als compostos orgànics que tenen àtoms d'hidrogen en el lloc que ocupen els àtoms d'halògens els organohalògens:

Haloalquens amb carboni amb enllaç simple
Haloalquens amb enllaç doble entre els carbonis
haloaromàtics -- amb enllaç aromàtic.

Origen

Uns pocs organohalògens, incloent-hi el clorur de metil, es produeixen en grans quantitats per la interacció natural entre sals halògenes i residus de plantes i animals, però la majoria es produeix en petites quantitats per acció humana. Es van començar a sintetitzar químicament en la dècada de 1820.

Organohalògens naturals

La dioxina, per exemple es produeix en grans quantitats durant un incendi forestal o per emanacions de volcans. Una segona gran font és en la producció per part d'algues marines de drivats clorurats del metà i età, hi ha milers més de compostos organohalògens d'origen marí principalment. En humans es produeixen per exemple en la glàndula tiroides.^[1]^[2]^[3]

Usos

El primer organohalògen utilitzat comercialment va ser el tint porpra, un organobromur natural del cargol marí Murex brandaris. Els usos habituals dels organohalògens són com solvents, plaguicides, refrigerants, olis resistents al foc, ingredients d'elastòmers, adhesius i segellants, capa aïllant de l'electricitat, plastificants, i plàstics. Abans d'estar estrictament regulats es trobaven en molts més productes com el freó que ataca la capa d'ozó.

Notes

↑ Gordon W. Gribble «Naturally Occurring Organohalogen Compounds». Acc. Chem. Res., 31, 3, 1998, p. 141–152. DOI: 10.1021/ar9701777.
↑ Gordon W. Gribble «The diversity of naturally occurring organobromine compounds». Chemical Society Reviews, 28, 5, 1999, p. 335. DOI: 10.1039/a900201d.
↑ Gordon W. Gribble «Naturally Occurring Organofluorines». Organofluorines, 3n, 2002, p. 121–136. DOI: 10.1007/10721878.

Referències

628 F. Supp. 1219, 1986. , settled between the parties, reviewed in A Civil Action. Sagebrush Education Resources, 1996.
Silent Spring. Houghton Mifflin, 1962.
«Action of certain chlorinated naphthalenes on the liver». Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine, 35, 1936, p. 118.
«Report of a new chemical hazard». New Scientist, 32, 1966, p. 612.
«Stratospheric sink for chlorofluoromethanes: chlorine atom-catalysed destruction of ozone». Nature, 249, 1974, p. 810.
«Dichloro-diphenyl-trichloroethane and newer insecticides». Nobel Lecture, 1948.
96-CV-440, Exhibit 3A03F, 2001. , cited in Chemical Industry Archives, Anniston Case Arxivat 2005-07-18 a Wayback Machine., by Environmental Working Group, Washington, DC, 2002
«Trichloroethylene Health Risks--State of the Science». Environmental Health Perspectives, 108, S2, 2000.
«Die pernakrankheit». Klinische Wochenschrift (Berlin: Springer), Jahrgänge 6, 1927, p. 845.
Assessing the Human Health Risks of Trichloroethylene, 2004.
Integrated Risk Information System, Trichloroethylene (CASRN 79-01-6), 2004.

[Gribble98-1] Gordon W. Gribble «Naturally Occurring Organohalogen Compounds». Acc. Chem. Res., 31, 3, 1998, p. 141–152. DOI: 10.1021/ar9701777.

[Gribble99-2] Gordon W. Gribble «The diversity of naturally occurring organobromine compounds». Chemical Society Reviews, 28, 5, 1999, p. 335. DOI: 10.1039/a900201d.

[Gribble02-3] Gordon W. Gribble «Naturally Occurring Organofluorines». Organofluorines, 3n, 2002, p. 121–136. DOI: 10.1007/10721878.

[1]

[2]

[3]