Longifolè

Longifolè

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	204,188 Da
Trobat en el tàxon	Cedrela fissilis, Abies magnifica, Bellardia trixago, Halocarpus biformis, Manoao colensoi, Herbertus dicranus, Herbertus sakuraii, Larix gmelinii var. gmelinii, Mikania grazielae, Mosla chinensis, Avet roig, Pinus engelmannii, Pinus longifolia, Pi melis, Pinus brutia var. pityusa, pi ponderosa, Prumnopitys andina, Làrix de Gmelin, Picea glehnii, Stoebe vulgaris, Stoebe plumosa, Seriphium plumosum, Prumnopitys taxifolia i Herbertus norenus
Estructura química
Fórmula química	C₁₅H₂₄
SMILES canònic	Model 2D CC1(CCCC2(C3C1C(C2=C)CC3)C)C
SMILES isomèric	C[C@]12CCCC([C@@H]3[C@H]1CC[C@@H]3C2=C)(C)C
Identificador InChI	Model 3D

El longifolè és un compost orgànic volàtil líquid a temperatura ambient, de color blanc o groguenc clar. Químicament, aquest hidrocarbur es classifica com a sesquiterpè tricíclic. El longifolè és quiral, i el trobem en la forma dextrogira, (+)-Longifolè, principalment en plantes, mentre la forma levogira, (-)-Longifolè, es troba en alguns fongs.^[1] El seu nom prové de l'arbre on va ser descobert per primer cop, el Pinus longifolia (anomenat actualment Pinus roxburghii, un pi de l'Himalaia). La seva estructura química va ser elucidada l'any 1953.

Biosíntesi

La biosíntesi del longifolè usa com a substrat, igual que tots els sesquiterpens, el farnesil pirofosfat (veure estadi 1 de la imatge sota aquestes línies). Aquest s'ionitza al catió farnesil, i posteriorment s'isomeritza al catió nerolidil.^[2] Una reacció sigmatròpica dona lloc a (4). Després de dues ciclacions addicionals, s'assoleix el longifolè per una migració 1,2-alquil.

Biosíntesi del longifolè

Síntesi

Degut a la seva estructura tricíclica i la manca de grups funcionals, el longifolè ha estat i és un compost que ha despertat interès en els investigadors que busquen noves metodologies de síntesi.^[3]

Síntesi total del longifolè segons E.J. Corey

Biologia

El longifolè es pot trobar a moltes plantes, com per exemple, a les resines de varis pins i coníferes, les llavors de pastanaga, el romaní o la marialluïsa.^[4] El longifolè, present a l'escorça del pi roig, podria ser un dels composts més atractius per Monochamus galloprovincialis, el banyarriquer del pi. També podria actuar com a feromona en els coleòpters Ips typographus o Dendroctonus simplex.^[5]

Referències

1. «Longifolène: propriétés et synthèses».(francès)
2. Jörg Degenhardt, Tobias G. Köllner, Jonathan Gershenzon, 2009. Monoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants. Phytochemistry 70 (2009) 1621–1637(anglès)
3. E. J. Corey, Masaji. Ohno, Rajat B. Mitra, Paul A. Vatakencherry (1964). Total Synthesis of Longifolene.J. Am. Chem. Soc., 1964, 86 (3), pp 478–485 DOI: 10.1021/ja01057a039(anglès)
4. «Longifolene». The Good Scents Company.(anglès)
5. «Semiochemical: longifolene». Pherobase.(anglès)