Substància química | tipus d'entitat química |
---|---|
Massa molecular | 262,131742 Da |
Rol | intravenous anesthetics (en) |
Estructura química | |
Fórmula química | C₁₄H₁₈N₂O₃ |
SMILES canònic | |
Identificador InChI | Model 3D |
Methohexital o Methohexitone (comercialitzat amb les marques Brevital i Brietal) és un medicament que és un derivat barbitúric. Es classifica com d'acció curta i té un inici d'acció ràpid.[1] Té efectes semblants al tiopental, un fàrmac amb el qual disputava el mercat dels anestèsics.
El metohexital enllaça per un lloc diferent que està associat amb ionófors Cl - amb els receptors GABA A. Això augmenta el temps d'obertura dels ionopors Cl -, causant un efecte inhibitori.[2]
El metabolisme del metohexital és principalment hepàtic mitjançant la desmetilació i l'oxidació.[3] L'oxidació de la cadena lateral és el principal mitjà de metabolisme implicat en l'acabament de l'activitat biològica del fàrmac.
El metohexital s'utilitza principalment per induir anestèsia i se sol subministrar com una sal de sodi (és a dir, metohexital de sodi). Només s'utilitza en hospitals o entorns similars, sota estricta supervisió, al Brasil no es pot prescriure només administrar, és a dir, les persones no tenen accés a comprar aquest medicament.[4]
S'ha utilitzat habitualment per induir sedació profunda o anestèsia general per a cirurgies i procediments dentals. A diferència de molts altres barbitúrics, el metohexital redueix el llindar convulsiu, una propietat que el fa especialment útil quan es proporciona anestèsia per a la teràpia electroconvulsiva (TEC).[5] I la taxa de recuperació ràpida amb l'augment de la consciència entre tres i set minuts després de la inducció i la recuperació completa en 30 minuts és un avantatge important respecte a altres barbitúrics ECT.
El metohexital es pot sintetitzar de la manera clàssica de fer derivats de l'àcid barbitúric, en particular fent reaccionar derivats d'èster malònic amb derivats d'urea. L'èster alil-(1-metil-2-pentinil)malònic resultant es sintetitza mitjançant l'alquilació posterior del propi èster malònic, començant per la 2-bromo-3-hexina, que dona l'èster (1-metil-2-pentinil)malònic, i després pel bromur d'alil. En el pas final, la reacció de l'èster malònic disubstituït amb N- metilurea dona metohexital.