Muscarina

Infotaula de fàrmacMuscarina
Dades clíniques
Grup farmacològiccompost químic Modifica el valor a Wikidata
Dades químiques i físiques
FórmulaC9H20NO2⁺ Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular174,149404 Da Modifica el valor a Wikidata
Identificadors
Número CAS300-54-9 Modifica el valor a Wikidata
PubChem (SID)9308 Modifica el valor a Wikidata
IUPHAR/BPS3996 Modifica el valor a Wikidata
ChemSpider8949 Modifica el valor a Wikidata
UNII7T101UWZ5W Modifica el valor a Wikidata
KEGGC07473 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI7034 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL12587 Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.005.541

Muscarina, L-(+)-muscarina, és un metabòlit secundari natural que es troba en certs bolets, particularment en els dels gèneres Inocybe i Clitocybe, com l'espècie mortal C. dealbata. Els bolets dels gèneres Entoloma i Mycena també s'ha trobat que tenen cert contingut de muscarina els quals poden ser perillosos si s'ingereixen. La muscarina es troba a nivells inofensius en els gèneres Boletus, Hygrocybe, Lactarius i Russula. En Amanita muscaria n'hi ha també poca quantitat; el compost faramcològic més rellevant d'aquest bolet és el muscimol. A. muscaria conté una dosi variable de muscarina, normalment al voltant del 0.0003% en el pes fresc. Inocybe i Clitocybe contenen concentracions de muscarina de fins a 1,6%.[1]

És un antagonista no selectiu del receptor muscarínic de l'acetilcolina.

Història

[modifica]

La muscarina va ser aïllada primer de l'Amanita muscaria el 1869. Va ser la primera substància parasimpatomimètica que es va estudiar. És una amina quaternària i travessa la barrera del cervell. Provoca convulsions i la mort.[2]

Estructura

[modifica]

La muscarina mimetitza la funció del neurotransmissor natural acetilcolina en el sistema nerviós, malgrat la seva estructura menys flexible deguda al seu anell de cinc membres.[3]

Hi ha dues formes mirall de la muscarina: 2S-muscarina i 2R-muscarina.

  • Figura 1. Estructura de la 2S-muscarina.
    Figura 1. Estructura de la 2S-muscarina.
  • Figura 2. Estructura de la 2R-muscarina.
    Figura 2. Estructura de la 2R-muscarina.

Medicina

[modifica]

Els agonistes muscarínics es fan servir per al tractament del glaucoma, íleus postoperatiu, megacòlon congènit, retenció urinària i xerostomia. La muscarina està contraindicada en pacients amb asma o MPOC o en pacients amb úlcera pèptica.

Toxicologia

[modifica]

L'enverinament per muscarina presenta miosi, visió borrosa, salivació incrementada, sudoració excessiva, lacrimació, secrecions bronquials, broncoconstricció, bradicàrdia, rampa abdominal, diarrea i poliúria.[4] L'antídot específic és l'atropina. Altres antagonistes de la muscarina són escopolamina i pirenzepina.

Referències

[modifica]
  1. ↑ Lurie, Y., Wasser, S.P., Taha, M., Shehade, H., Nijim, J., et al (2009). "Mushroom poisoning from species of genus Inocybe (fiber head mushroom): a case series with exact species identification " Clinical toxicology 47(6): 562-565.
  2. ↑ Pappano Achilles J, "Chapter 7. Cholinoceptor-Activating & Cholinesterase-Inhibiting Drugs" (Chapter). Katzung BG: Basic & Clinical Pharmacology, 11e
  3. ↑ Frydenvang, K., Jensen, B. (1993) Acta Crystallographica Section C-Crystal Structure Communications Structures of muscarine picrate and muscarine tetraphenylborate 49, 985-990
  4. ↑ Lurie, Y., Wasser, S., Taha, M., Shehade, H., Nijim, J., Hoffmann, Y, Basis, F, Vardi, M., Lavon, O., Suaed, S., Bisharat, B, and Bentur, Y. (2009) Mushroom poisoning from species of genus Inocybe (fiber head mushroom): a case series with exact species identification, Clinical Toxicology vol. 47 no. 6

Enllaços externs

[modifica]
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Muscarina