Muscona
| Substància química | grup d'estereoisòmers  |
|---|---|
| Massa molecular | 238,23 Da |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₆H₃₀O |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
La muscona o (R)-3-metilciclopentadecanona és un compost orgànic, responsable de l'olor del mesc.
Química
[modifica]L'estructura química de la muscona va ser elucidada per primer cop per Lavoslav Ružička. Consisteix en un cetona cíclica de 15 carbonis amb un metil a la posicó 3. És un líquid oliós que es troba de manera natural com a (−)-enantiòmer, la (R)-3-metilciclopentadecanona. És lleugerament soluble en aigua i miscible en alcohol.
Obtenció
[modifica]La muscona natural s'obté del mesc, una secreció glandular del cérvol mesquer que ha estat utilitzada en perfumeria i medicina durant milers d'anys. Ja que l'obtenció de mesc natural comporta matar un animal en perill d'extinció, gairebé tota la muscona emprada actualment en perfumeria és d'origen sintètic.
Síntesi
[modifica]Una síntesi asimètrica de la (−)-muscona té com a punt de partida el (+)-citronel·lal, disponible comercialment. La formació de l'estructura cíclica de 15 membres s'obté per mitjà d'un tancament d'anell per metàtesi:[1]
Una síntesi enantioselectiva més recent implica una reacció d'addició/deshidratació aldòlica intramolecular d'una dicetona macrocíclica.[2]
Referències
[modifica]- ↑ Kamat, V. P.; Hagiwara, H.; Katsumi, T.; Hoshi, T. «Ring Closing Metathesis Directed Synthesis of (R)-(−)-Muscone from (+)-Citronellal» (en anglès). Tetrahedron, 56, 26, 2000, p. 4397–4403. DOI: 10.1016/S0040-4020(00)00333-1.
- ↑ Knopff, O.; Kuhne, J.; Fehr, S. «Enantioselective Intramolecular Aldol Addition/Dehydration Reaction of a Macrocyclic Diketone: Synthesis of the Musk Odorants (R)-Muscone and (R,Z)-5-Muscenone» (en anglès). Angew. Chem. Int. Ed., 46, 8, 2007, p. 1307–1310. DOI: 10.1002/anie.200604518.