Nitrosamina

Estructura del grup nitrosamino

Les nitrosamines són compostos químics amb l'estructura química R1N(-R₂)-N=O, alguns d'ells són carcinògens i es troben, per exemple, en el fum del tabac.

Usos

[modifica]

On es troben

[modifica]

Aliments

[modifica]

Les nitrosamines es produeixen a partir de nitrits i amines secundàries sovint es troben en forma de proteïnes. Les condicions per a la formació de nitrosamines han de ser molt àcides com les que es troben en l'estómac humà. També les altes temperatures per fer els aliments poden formar nitrosamines, com en el procés de fumatge. La reacció de Lyebermann serveix per detectar-ne la formació.[1]

Sota condicions àcides els nitrits formen àcid nitrós (HNO₂), el qual passa a catió nitrosoni N≡O+ i aigua: H₂NO₂+ = H₂O + NO+. El catió nitrosoni reacciona amb l'amina i fa la nitrosamina.

Les nitrosamines es troben en molts aliments com cervesa, peix, i subproductes del peix, i també a la carn i formatges conservats en sal de nitrit.

Altres productes

[modifica]

Les nitrosamines es poden trobar al fum del tabac o d'altres formes de prendre el tabac.[2]

També es troba, i s'alliberen en petites quantitats sense importància toxicològica, en productes fets de làtex com pilotes i preservatius.[3][4]

Càncer

[modifica]

Des de 1956 se sap que la dimetlnitrosamina produeix càncer de fetge en rates de laboratori.[5]

Produeix càncer en diversos animals i en humans els estudis suggereixen que està associat al càncer d'estómac.[6]

Exemples de nitrosamines

[modifica]
Nom de la substància CAS # Sinònims Fórmula molecular Aparença física Categoria carcinogenètica
N-Nitrosonornicotina 16543-55-8 NNN C9H11N₃O Líquid oleós groc
4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona[7] 64091-91-4 NNK, 4'-(nitrosomettilamino)-1-(3-piriddil)-1-butanona C10H13N₃O₂
N-Nitrosodimetilamina 62-75-9 Dimetilnitrosamina, N,N-Dimetilnitrosamina, NDMA, DMN C₂H₆N₂O Líquid groc EPA-B2; IARC-2A; OSHA Carcinogen; TLV-A3
N-Nitrosodietilamina[8][9][10] 55-18-5 dietilnitrosamida, dietilnitrosamina, N,N-dietilnitrosamina, N-etil-N-nitrosoetanamina, dietilnitrosamina, DANA, DENA, DEN, NDEA C₄H10N₂O Líquid groc EPA-B2; IARC-2A
4-(Metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol] 76014-81-8 NNAL
N-Nitrosoanabasina 37620-20-5 NAB IARC-3
N-Nitrosoanatabina 71267-22-6 IARC-3

Referències

[modifica]
  1. ↑ Mulliken, Samuel Parsons "A method for the identification of pure organic compounds" John Wiley & Sons; 1916; 327 pages
  2. ↑ Gregory N. Connolly, and Howard Saxner. «Informational Update Research on Tobacco Specific Nitrosamines (TSNAs) in Oral Snuff and a Request to Tobacco Manufacturers to Voluntarily Set Tolerance Limits For TSNAs in Oral Snuff», 21-08-2001. Arxivat de l'original el 11 de juliol 2011. [Consulta: 10 gener 2011].
  3. ↑ Migration of nitrosamines from rubber products--are balloons and condoms harmful to the human health?
  4. ↑ Proksch E. Toxicological evaluation of nitrosamines in condoms. Int J Hyg Environ Health. 2001 Nov;204(2-3):103-10. PMID: 11759152
  5. ↑ «Nitrosamines and Cancer». [Consulta: 6 setembre 2009].
  6. ↑ Jakszyn P, Gonzalez CA. Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: a systematic review of the epidemiological evidence. World J Gastroenterol. 2006 Jul 21;12(27):4296-303. PMID: 16865769
  7. ↑ Hecht, Steven S.; Borukhova, Anna; Carmella, Steven G. "Tobacco specific nitrosamines" Chapter 7; of "Nicotine safety and toxicity" Society for Research on Nicotine and Tobacco; 1998 - 203 pages
  8. ↑ NIH Substance Profile
  9. ↑ «Spectrum; Chemical Fact Sheet». Arxivat de l'original el 2009-01-03. [Consulta: 10 gener 2011].
  10. ↑ «Safety data for N-nitrosodiethylamine». Arxivat de l'original el 2009-06-28. [Consulta: 10 gener 2011].

Enllaços externs

[modifica]
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Nitrosamina