Ocimè

Infotaula de compost químicOcimè
Substància químicafamília de compostos Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₁₆ Modifica el valor a Wikidata

Ocimè o ocimé[a] és un grup d'hidrocarburs isomèrics format pel α-cis-ocimè i els estereoisòmers β-cis-ocimè i el β-trans-ocimè. Aquests compostos orgànics volàtils són classificats químicament com a monoterpens acíclics. Tal com passa amb altres terpens acíclics, com el mircè, és inestable en contacte amb l'aire. Són compostos presents a un gran nombre de plantes, com la família orchidaceae, el gènere Ficus,[1] els narcisos, la menta pebrera o l'orenga. L'ocimè és usat en perfumeria, per la seva olor floral.[2] El nom ocimè prové etimològicament del gènere de plantes Ocimum, que deriva d'ὤκιμον (ṓkimon), alfàbrega en grec antic.[3]

Biosíntesi i producció

[modifica]

La biosíntesi de l'ocimè, en ser un monoterpè acíclic, és més senzilla que en els cíclics: Es pot produir o bé perquè el catió geranil (format a partir de la ionització del geranil pirofosfat) perd un protó o bé perquè el catió linalil perd un protó.[4] La producció industrial d'ocimè es pot dur a terme de dues maneres: amb la piròlisi de l'acetat de linalil (s'obté un 20% de β-cis-ocimè i un 35% de β-cis-ocimè) o bé a partir de la deshidratació del linalol, si bé aquest darrer mètode no és pràctic per la producció industrial d'ocimè, ja que és extremadament difícil separar aquests compostos del dipentè per mitjà de la destil·lació.[5]

Rol biològic

[modifica]

La ubiquitat de l'ocimè, la seva abundància en les olors florals (especialment el β-ocimè) i els patrons estacionals d'emissió indiquen que l'ocimè té un paper rellevant en l'atracció de pol·linitzadors i la defensa de les plantes a través d'interaccions tritròfiques.[6]

Referències

[modifica]
  1. ↑ «Llista de plantes que contenen β-cis-ocimè» (en anglès). pherobase.
  2. ↑ «Ocimè». Gran Enciclopèdia Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
  3. ↑ Eberhard Breitmaier. Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. John Wiley & Sons, 22 setembre 2006, p. 11–. ISBN 978-3-527-31786-8 [Consulta: 2 agost 2013]. «Acyclic monoterpenoid trienes such as p-myrcene and configurational isomers of p-ocimene are found in the oils of basil (leaves of Ocimum basilicum, Labiatae), bay (leaves of Fimenta acris, Myrtaceae), hops (strobiles of Humulus lupulus, ...» 
  4. ↑ Jörg Degenhardt, Tobias G. Köllner, Jonathan Gershenzon, 2009. Monoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants. Phytochemistry 70 (2009) 1621–1637 (anglès)
  5. ↑ Bernard M. Mitzner, Seymour Lemberg, Ernst T. Theimer (1966). Preparation of cis- and trans-ocimene from catalytic pyrolisis of linalyl acetate. Canadian Journal of Chemistry, 1966, 44(9): 1090-1092, doi:10.1139/v66-162 (anglès)
  6. ↑ Gerard Farré-Armengol, Iolanda Filella, Joan Llusià, Josep Peñuelas (2017). β-ocimene, a key floral and foliar volatile involved in multiple interactions between plants and other organisms. Molecules 22.7 (2017): 1148.(anglès)

Notes

[modifica]
  1. ↑ Ocimé segons la pronúncia occidental i la normativa valenciana, i ocimè segons la pronúncia oriental. Per a més informació, consulteu el Llibre d'estil.