Protoanemonina

Infotaula de compost químicProtoanemonina
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular96,021 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Clematis microphylla, Clematis gentianoides, Clematis fawcettii, Clematis aristata, Clematis pubescens, Ranunculus sceleratus, Ranunculus japonicus, Ranunculus cantoniensis, Anemone coronaria, Anemone nikoensis, Ranunculus ficaria, marxívol, Helleborus niger, Helleborus odorus, el·lèbor verd, buixol, Anemone trifolia, Anemone lancifolia, vidiella, Anemone clematis, Clematis jubata, Herba bormera, vidalba, Ranunculus aconitifolius, Ranunculus acris, ranuncle arvense, Ranunculus bulbosus, Ranunculus illyricus, Ranunculus tuberosus, ranuncle arrossegat, Ranunculus serbicus, Ranunculus velutinus, Aquilegia atrata, Aquilegia oxysepala, Peònia de muntanya, talictre aquilegifoli, Thalictrum flavum, flor d'aranya, Clematis glycinoides, Pulsatilla pratensis, Pulsatilla alpina, Ranunculus serpens i calta Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₅H₄O₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C=C1C=CC(=O)O1 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

Protoanemonina (de vegades anomenada anemonol o ranunculol)[1] és una toxina que es troba en totes les plantes de la família Ranunculàcia. En maceració, per exemple, quan és ferida la planta, és produïda per un procés enzimàtic des del glicòsid ranunculina.[2] És la lactona d'àcid, 4-pentadienòic 4-hidroxi-2.[3]

Una planta ferida allibera la substància, causant picor, erupcions o butllofes al contacte amb la pell o mucosa. Ingerir plantes fresques de la família Ranunculàcia pot conduir a nàusees, vòmits, marejos, espasmes o paràlisi.

Quan s'asseca la planta, la protoanemonina entra en contacte amb l'aire i dimeritza l'anemonina, que és hidrolitzada a un àcid carboxílic no-tòxic.[4][5]

Referències

[modifica]
  1. ↑ Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (en alemany). 4a ed.. Springer Verlag, 1979. ISBN 3-540-07738-3. 
  2. ↑ «Protoanemonin». DrugLead. [Consulta: 27 novembre 2010].
  3. ↑ Römpp, Hermann; Falbe, Jürgen; Regitz, Manfred. Römpp Lexikon Chemie (en alemany). 9a ed.. Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 1992. 
  4. ↑ Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch (en alemany). 8a ed.. Walter de Gruyter Verlag, 1998. ISBN 3-11-015793-4. 
  5. ↑ Handbuch der organischen Chemie, Leopold Gmelin (alemany)