Askey es va graduar el 1955 a la universitat Washington a Saint Louis i l'any següent va obtenir el màster a la universitat Harvard. A continuació va iniciar els cursos de doctorat a la universitat de Princeton i, mentre els feia va ser professor assistent a la universitat Washington des de 1958. El 1961 va obtenir el doctorat defensant una tesi sobre sèries ortogonals i conjugades dirigida per Salomon Bochner.[1]
Durant tota la seva vida va estar interessat en la pedagogia de les matemàtiques i va expresar públicament el seu descontent amb els excesos del formalisme. Va col·laborar activament en les reformes educatives del seu temps i va publicar diversos articles sobre com hauria de ser l'ensenyament de les matemàtiques a tots els nivells educatius.[9]
Cohl, Howard S.; Ismail, Mourad E.H.; Wu, Hung-Hsi «The Legacy of Dick Askey (1933-2019)» (en anglès). Notices of the American Mathematical Society, Vol. 69, Num. 1, 2022, pàg. 59-75. ISSN: 0002-9920.
O'Connor, John J.; Robertson, Edmund F. «Richard Askey» (en anglès). MacTutor History of Mathematics archive. School of Mathematics and Statistics, University of St Andrews, Scotland.