Safranal
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 150,104 Da |
| Trobat en el tàxon | Safranera, Rooibos, Baccharis dracunculifolia, Centaurea sessilis, Artemísia, pruenga de jardí, Diplotaenia cachrydifolia, Eryngium foetidum, festuca alta, Orthosiphon grandiflorus, Crocus albiflorus, safrà de muntanya, Crocus tommasinianus, Crocus caeruleus, Cannabis sativa, estepa de Creta, gira-sol, llapó punxenc, tabaquera, Camellia sinensis, Festuca rubra, Orthosiphon aristatus i Centaurea oltensis
|
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₀H₁₄O |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
Safranal és un compost orgànic aïllat del safrà, que és l'espècia obtinguda dels estigmes de la flor del safrà (Crocus sativus). És el constituent principal de l'aroma del safrà.
Es creu que el safranal és el producte de la degradació del carotenoide zeaxantina via la intermediació de la picrocrocina.
El safranol, que també és un aldehid i constitueix el 60% de la fracció volàtil, és el producte de reducció del safranal.[1]
Farmacologia
[modifica]El safranal és un anticonvulsiu efectiu i actua com antagonista als receptors GABAA.[2][3] El safranal també mostra alta activitat antioxidant i conra els radicals lliures,[4][5] junt amb citotoxicitat, in vitro, contra les cèl·lules del càncer.[6] També s'ha demostrat que té propietats antidepressives.[7][8]
Fonts naturals
[modifica]Les fonts naturals de safranal inclouen:[9]
- Aspalathus linearis (Rooibos)
- Camellia sinensis (fulles de te)
- Crocus sativus (Safrà)
- Ficus carica (fulles de figuera)
- Lycium chinense
- Cuminum cyminum (llavor del comí)[10]
- Centaurea sibthorpii [11]
- Centaurea amanicola[11]
- Centaurea consanguinea[11]
- Erodium cicutarium [11]
- Calycopteris floribunda (Ukshi)[11]
- Sambucus nigra (saüc)[11]
- Citrus limon (llimona)[11]
- Achillea distans [11]
Referències
[modifica]- ↑ http://www.arkat-usa.org/get-file/52888/
- ↑ Hosseinzadeh H, Talebzadeh F «Anticonvulsant evaluation of safranal and crocin from Crocus sativus in mice». Fitoterapia, 76, 7–8, 12-2005, pàg. 722–4. DOI: 10.1016/j.fitote.2005.07.008. PMID: 16253437.
- ↑ Hosseinzadeh H, Sadeghnia HR «Protective effect of safranal on pentylenetetrazol-induced seizures in the rat: involvement of GABAergic and opioids systems». Phytomedicine, 14, 4, 4-2007, pàg. 256–62. DOI: 10.1016/j.phymed.2006.03.007. PMID: 16707256.
- ↑ Hosseinzadeh H, Sadeghnia HR «Safranal, a constituent of Crocus sativus (saffron), attenuated cerebral ischemia induced oxidative damage in rat hippocampus». Journal of Pharmacy & Pharmaceutical Sciences, 8, 3, 2005, pàg. 394–9. PMID: 16401389.
- ↑ Assimopoulou AN, Sinakos Z, Papageorgiou VP «Radical scavenging activity of Crocus sativus L. extract and its bioactive constituents». Phytotherapy Research, 19, 11, 11-2005, pàg. 997–1000. DOI: 10.1002/ptr.1749. PMID: 16317646.
- ↑ Escribano J, Alonso GL, Coca-Prados M, Fernandez JA «Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro». Cancer Letters, 100, 1–2, 2-1996, pàg. 23–30. DOI: 10.1016/0304-3835(95)04067-6. PMID: 8620447.
- ↑ Hosseinzadeh H, Karimi G, Niapoor M «Antidepressant effect of Crocus sativus L. stigma extracts and their constituents, crocin and safranal, in mice». Acta Horticulturae, 650, 2004, pàg. 435–45.
- ↑ Akhondzadeh S, Fallah-Pour H, Afkham K, Jamshidi AH, Khalighi-Cigaroudi F «Comparison of Crocus sativus L. and imipramine in the treatment of mild to moderate depression: A pilot double-blind randomized trial ISRCTN45683816». BMC Complementary and Alternative Medicine, 4, 9-2004, pàg. 12. DOI: 10.1186/1472-6882-4-12. PMC: 517724. PMID: 15341662.
- ↑ «List of Chemicals». sun.ars-grin.gov. [Consulta: 2 març 2008].
- ↑ Yan JH, Tang KW, Zhong M, Deng NH «[Determination of chemical components of volatile oil from Cuminum cyminum L. by gas chromatography-mass spectrometry]» (en chinese). Se Pu, 20, 6, 11-2002, pàg. 569–72. PMID: 12683011.
- ↑ 11,0 11,1 11,2 11,3 11,4 11,5 11,6 11,7 Ramin Rezaee, Hossein Hosseinzadeh «[Safranal: From an Aromatic Natural Product to a Rewarding Pharmacological Agent]». Iranian Journal of Basic Medical Sciences, 16, 1, 1-2013, pàg. 12-26. PMC: 3637901. PMID: 23638289.