Salicina
 | |
 | |
| Dades clíniques | |
|---|---|
| Grup farmacològic | alcohol primari, phenol glycoside (en)  i aromatic alcohol (en)  |
| Dades químiques i físiques | |
| Fórmula | C13H18O7 |
| Massa molecular | 286,105 Da |
| Punt de fusió | 199 ℃ |
| Identificadors | |
| Número CAS | 138-52-3 |
| PubChem (SID) | 439503 |
| ChemSpider | 388601 |
| UNII | 4649620TBZ |
| KEGG | C01451 |
| ChEBI | 17814 |
| ChEMBL | CHEMBL462997 |
| PDB ligand ID | SA0 |
| AEPQ | 100.004.847 |
La salicina és un glicòsid[1] considerat el precursor natural de l'aspirina. Té un paper com a profàrmac, antipirètic, analgèsic no narcòtic, antiinflamatori no esteroidal, inhibidor EC 1.14.99.1 (prostaglandina-endoperòxid sintasa) i metabòlit.[2]
Aspectes químics i físics
[modifica]La salicina pura té una forma de pols cristal·lina blanca, de sabor molt amarga. Per hidròlisi perd la molècula de glucosa i es forma el seu aglicó, la saligenina.
- Pes molecular: 286,28
- Punt d'ebullició: 159-164 °C.
- Solubilitat:
1g en 23ml d'aigua, en 3ml d'aigua en ebullició, 90ml d'etanol o 30ml d'etanol a 60 °C. Soluble en àlcalis, piridina, àcid acètic. Gairebé insoluble en éter i cloroform.
- α-hydroxy-o-tolyl β-D-glucopyranoside
- Salicilaldèhid-B-D-glucòsid
- 2-(Hidroximetil)fenil-ß-D-glucopiranòsid
- Salicil alcohol glucòsid
- Saligenin-B-D-glucòsid
Toxicitat
[modifica]Pot provocar una reacció al·lèrgica en la pell.[2]
Informació farmacològica
[modifica]- Puresa mínima > 99%
- Accions: antipirètic, analgèsic, desinfectant i antisèptic.
- Ús: pal·liatiu dels efectes del reumatisme i artritis.
- Contraindicacions: possible hipersensibilitat.
- Dosi d'administració:
- 250mg - 500mg d'extracte estandarditzat al 8% de salicina.
- 1 gram - 2 grams de salicina.
Fabricació
[modifica]El principi actiu s'extreu de l'escorça del salze i de l'àlber, això n'explica el nom, derivat del nom llatí llatí de l'arbre: salix, genitiu salicis.[4] La salicina, transformada en àcid, es fa reaccionar amb l'anhídrid acètic per formar l'àcid acetilsalicílic més conegut com a l'aspirina.
L'escorça trossejada del salze se submergeix en aigua molt calenta o amb mescles hidroalcohòliques. S'evapora el líquid obtingut fins a sequetat. El sòlid molt dona una pols de color groc-marronenca. El contingut de salicina pot variar entre un 12% i un 25%, segons la primera matèria utilitzada. Finalment, s'estandarditza amb excipients farmacèutics.
Es troba entre d'altres en l'escorça del salze dafnoide, saulic, vimetera, salze blanc, gatsaule i Salix tetrasperma així com en el pollancre ver, àlber i trèmol i encara en la reina dels prats.
Referències
[modifica]- ↑ «Salicina». Gran Enciclopèdia Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
- ↑ 2,0 2,1 «Salicin» (en anglès). PubChem. National Center for Biotechnology Information - National Library of Medicine. [Consulta: 16 gener 2022].
- ↑ «Substance Infocard: α-hydroxy-o-tolyl β-D-glucopyranoside» (en anglès). Substance Information. Agència Europea de Productes Químics. [Consulta: 16 gener 2022].
- ↑ Seva i Llinares, Antoni. «salix». A: Diccionari Llatí-Català, 1993 (2007), p. 1304. ISBN 978-84-7739-631-4.