Sedoheptulosa

Sedoheptulosa

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	210,073978 Da
Trobat en el tàxon	Micromeles japonica, Coriaria japonica, cascall, Alniaria japonica, Cannabis sativa i Themeda triandra
Rol	metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₇H₁₄O₇
SMILES canònic	Model 2D C(C(C(C(C(C(=O)CO)O)O)O)O)O
SMILES isomèric	C([C@H]([C@H]([C@H]([C@@H](C(=O)CO)O)O)O)O)O
Identificador InChI	Model 3D

La sedoheptulosa, també anomenada D-altro-heptulosa, és un monosacàrid del grup de les cetoheptoses, ja que té set àtoms de carboni i un grup funcional cetona. És una de les poques heptoses existents a la natura i es pot trobar com intermediari del cicle de les pentoses. La sedoheptulosa es troba en diverses fruites i verdures que van des de pastanagues, albercocs, pomes fins a tomàquets.^[1][2]

És un intermediari en rutes respiratòries i fotosintètiques i té un paper vital en la branca no oxidativa de la ruta del fosfat de pentosa.^[3]

A continuació hom desenvolupa la fórmula de la sedoheptulosa amb representació plana d'enllaços de Lewis

CH₂-OH
|
C=O
|
HO-CH
|
HC-OH
|
HC-OH
|
HC-OH
|
CH₂-OH

Referències

1. Kardon, Tamas; Stroobant, Vincent; Veiga-Da-Cunha, Maria; Schaftingen, Emile Van «Characterization of mammalian sedoheptulokinase and mechanism of formation of erythritol in sedoheptulokinase deficiency» (en anglès). FEBS Letters, 582 (23–24), 2008, pàg. 3330. DOI: 10.1016/j.febslet.2008.08.024. PMID: 18775706.
2. Patra, Krushna C; Hay, Nissim «The pentose phosphate pathway and cancer» (en anglès). Trends in Biochemical Sciences, 39, 8, 2014, pàg. 347. DOI: 10.1016/j.tibs.2014.06.005. PMC: 4329227. PMID: 25037503.
3. Horecker, B. L; Smyrniotis, P. Z «Transaldolase: The Formation of Fructose-6-Phosphate from Sedoheptulose-7-Phosphate» (en anglès). Journal of the American Chemical Society, 75, 8, 1953, pàg. 2021. DOI: 10.1021/ja01104a532.