Sulfòxid de tiopropanal

Infotaula de compost químicSulfòxid de tiopropanal
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular90,013936 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₃H₆OS Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCC=S=O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

El sulfòxid de tiopropanal (C₃H₆OS), pertany a un tipus d'organosulfur conegut com a sulfòxid de tiocarbonal (anteriorment "sulfins"). Es tracta d'un líquid que actua com a agent lacrimogen.[1] La substància química és alliberada per les cebes quan es tallen en rodanxes. L'alliberament és a causa del trencant de les cèl·lules, que alliberen uns enzims anomenats al·liïnases, els quals trenquen els sulfòxids dels aminoàcids, generant àcid sulfènic. Un àcid sulfènic específic, l'àcid 1-propenesulfènic, format quan es tallen les cebes, és reorganitzat ràpidament per un segon enzim, anomenat el LFS (lachrymatory factor synthase), creant-se el sulfòxid de tiopropanal.[2] El gas es dispersa a través de l'aire i quan entra en contacte amb l'ull, estimula les neurones sensorials produint una sensació de picor i dolor. Aleshores les glàndules lacrimals alliberen llàgrimes per diluir i expulsar la substància irritant.[3] Recentment, s'ha trobat un compost lacrimogen estructuralment relacional, el sulfòxid de tiobutanal (C₄H₈OS), en una altra espècie del gènere Allium, Allium siculum.[4]

Vegeu també

[modifica]

Referències

[modifica]
  1. ↑ Zwanenburg, B.. «Thioaldehyde and Thioketone S-Oxides and S-Imides (Sulfines and Derivatives)». A: Padwa, A.. Heteroatom Analogues of Aldehydes and Ketones (en anglès). 27, 2004, p. 135–176. ISBN 9781588902047. 
  2. ↑ Block, E.. Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science (en anglès). Royal Society of Chemistry, 2010. ISBN 0-85404-190-7. 
  3. ↑ Scott, T. «What is the chemical process that causes my eyes to tear when I peel an onion?» (en anglès). Ask the Experts: Chemistry. Scientific American, 21-10-1999. [Consulta: 3 abril 2012].
  4. ↑ «Applications of DART Mass Spectrometry in Allium Chemistry. (Z)-Butanethial S-Oxide and 1-Butenyl Thiosulfinates and their S-(E)-1-Butenylcysteine S-Oxide Precursor from Allium siculum» (en anglès). Journal of Agricultural and Food Chemistry, 58, 2, 2010, pàg. 1121–1128. DOI: 10.1021/jf903733e. PMID: 20047275.